Furan

Furan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	furan
	Inne nazwy i oznaczenia
	oksacyklopentadien, oksol, furfuran, tlenek diwinylenu
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz o zapachu zbliżonym do chloroformu
Wzór Hilla	C4H4O
Masa molowa	68,07 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	110-00-9
PubChem	8029
SMILES
	C1=COC=C1
InChI
	InChI=1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
	InChIKey
	YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9514 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalny: 10 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w acetonie i benzenie, dobrze w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	−85,58 °C
Temperatura wrzenia	31,3 °C
Punkt krytyczny	217,1 °C; 5,43 MPa; 218 cm³/mol (ok. 0,312 g/cm³);
logP	1,34
Współczynnik załamania nD	1,4214 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	0,361 mPa·s (25 °C)
Ciśnienie pary nasyconej	658 hPa (20 °C)
Budowa
Moment dipolowy	(0,66 ± 0,01) D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H224, H302, H315, H332, H341, H350, H373, H412, EUH019
Zwroty P	P210, P233, P273, P304+P340+P312, P308+P313, P403+P233
	NFPA 704
	4 2 1
Temperatura zapłonu	−36 °C
Temperatura samozapłonu	390 °C
Granice wybuchowości	2,3–14,3%
Numer RTECS	LT8524000
Dawka śmiertelna	LD50 5,2 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Podobne związki	tiofen, pirol, dioksyna
Pochodne	furfural, furfuramid, alkohol furfurylowy, tetrahydrofuran
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Furan, furfuran – heterocykliczny związek chemiczny z endocyklicznym atomem tlenu, cykliczny eter^[5] o charakterze aromatycznym.

Jest znacznie bardziej reaktywny w substytucji elektrofilowej niż benzen. Podstawienie elektrofilowe zachodzi głównie w pozycji 2 w stosunku do atomu tlenu. W środowisku kwasowym polimeryzuje.

W warunkach normalnych jest bezbarwną cieczą o słodkawym zapachu chloroformu^[6]. Jest dobrze rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym. Otrzymuje się go z furfuralu działaniem pary wodnej na katalizatorze tlenkowym. Stosowany jest do produkcji kwasu adypinowego i heksametylenodiaminy.

Przypisy

↑ Tabela 2.2 Zachowane nazwy heteromonocyklicznych mancude wodorków macierzystych, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 131 [zarchiwizowane 2025-02-17] .
1 2 3 4 Furan, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 30810 [dostęp 2026-03-12] (niem. • ang.).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 S. 3-280.
2. ↑ S. 5-152.
3. 1 2 3 S. 6-73.
4. ↑ S. 5-175.
5. ↑ S. 6-245.
6. ↑ S. 9-63.
7. 1 2 S. 16-24.
↑ Furan, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-03-12] (ang.).
↑ Rao L.R.L. Mallikharjuna Rao L.R.L., Syed KhalidS.K. Yousuf Syed KhalidS.K., DebarajD. Mukherjee DebarajD., Subhash ChandraS.Ch. Taneja Subhash ChandraS.Ch., Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof, „Organic & Biomolecular Chemistry”, 10 (45), 2012, s. 9090–9098, DOI: 10.1039/C2OB26324F (ang.).
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 141, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[BlueBook-1] Tabela 2.2 Zachowane nazwy heteromonocyklicznych mancude wodorków macierzystych, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 131 [zarchiwizowane 2025-02-17] .

[GESTIS-2] 1 2 3 4 Furan, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 30810 [dostęp 2026-03-12] (niem. • ang.).

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 S. 3-280.

↑ S. 5-152.

1 2 3 S. 6-73.

↑ S. 5-175.

↑ S. 6-245.

↑ S. 9-63.

1 2 S. 16-24.

[4] 1 2 3 4 5 S. 3-280.

[5] S. 5-152.

[6] 1 2 3 S. 6-73.

[7] S. 5-175.

[8] S. 6-245.

[9] S. 9-63.

[11] 1 2 S. 16-24.

[CAMEO-10] Furan, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-03-12] (ang.).

[Mallikharjuna-12] Rao L.R.L. Mallikharjuna Rao L.R.L., Syed KhalidS.K. Yousuf Syed KhalidS.K., DebarajD. Mukherjee DebarajD., Subhash ChandraS.Ch. Taneja Subhash ChandraS.Ch., Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof, „Organic & Biomolecular Chemistry”, 10 (45), 2012, s. 9090–9098, DOI: 10.1039/C2OB26324F (ang.).

[psc-13] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 141, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[4] 1 2 3 4 5 S. 3-280.

[5] S. 5-152.

[6] 1 2 3 S. 6-73.

[7] S. 5-175.

[8] S. 6-245.

[9] S. 9-63.

[11] 1 2 S. 16-24.

[1]

[2]

[3.1]

[3.2]

[3.3]

[3.4]

[3.5]

[3.6]

[4]

[3.7]

[5]

[6]