Pirol

Pirol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	1H-pirol
inne	pirol
	Inne nazwy i oznaczenia
	azol, imidol, 1-aza-2,4-cyklopentadien, diwinylenoimina
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	ciemnożółta lub ciemnobrązowa, czysta ciecz
Wzór Hilla	C4H5N
Masa molowa	67,09 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	109-97-7
PubChem	8027
SMILES
	C1=CC=CN1
InChI
	InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
	InChIKey
	KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9698 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	60 g/l (20 °C); 47 g/kg (25 °C);
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie i chloroformie
Temperatura topnienia	−23,39 °C
Temperatura wrzenia	129,74 °C
Punkt krytyczny	366,6 °C; 8,0 MPa; 225 cm³/mol (ok. 0,298 g/cm³);
logP	0,75
Wartości pK	pKa ≈ 17,3; pKBH+ ≈ −3,6; pKBH22+ −3,8;
Współczynnik załamania nD	1,5085 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	2,08 mPa·s (0 °C, 1 atm); 1,225 mPa·s (25 °C, 1 atm); 0,828 mPa·s (50 °C, 1 atm); 0,612 mPa·s (75 °C, 1 atm);
Napięcie powierzchniowe	38,71 mN/m (10 °C, 1 atm); 37,06 mN/m (25 °C, 1 atm); 34,31 mN/m (50 °C, 1 atm);
Ciśnienie pary nasyconej	0,87 kPa (20 °C); 1,10 kPa (25 °C);
Budowa
Moment dipolowy	(1,767 ± 0,001) D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H226, H301, H318, H332
Zwroty P	P210, P233, P280, P301+P310, P304+P340+P312, P305+P351+P338
	NFPA 704
	3 2 0
Temperatura zapłonu	36 °C (zamknięty tygiel); 39 °C (zamknięty tygiel);
Temperatura samozapłonu	550 °C
Granice wybuchowości	3,10–14,8%
Numer RTECS	UX9275000
Dawka śmiertelna	LD50 137 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	pirolidyna, furan, tiofen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.

Występowanie

Sam pirol nie jest spotykany w organizmach żywych, jednak grupa pirolowa stanowi podstawową jednostkę powtarzalną wielu sprzężonych związków makrocyklicznych, np. porfiryn i koryn, które pełnią kluczową rolę w wielu organizmach żywych. Układy te występują m.in. w hemoglobinie i chlorofilu.

Grupa pirolowa jest też obecna w strukturze indolu, witaminy B₁₂ i tryptamin.

Właściwości chemiczne

Pirol wykazuje bardzo słabe właściwości zasadowe (pK_BH⁺ ok. −3,6)^[5], co wynika z dearomatyzacji związku podczas protonowania atomu azotu, którego para elektronowa wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π pierścienia aromatycznego. Dla porównania, niearomatyczna pirolidyna ma pK_BH⁺ 11,3 i jest dość silną zasadą organiczną. Oprócz właściwości zasadowych, pirol wykazuje także bardzo słabe właściwości kwasowe (pK_a ok. 17,3)^[5].

Uwagi

1 2 Nazwy „imidol” (ang. imidole) i „diwinylenoimina” (divinylenimine) nie występują w polskojęzycznej literaturze i są spotykane jedynie w tłumaczeniach aktów prawnych.

Przypisy

1 2 P-14.7.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 45 [zarchiwizowane 2025-12-02] .
1 2 3 4 5 6 7 Pyrrole, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 492733 [dostęp 2017-10-30] (niem. • ang.).
1 2 3 4 5 6 7 8 Pirol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 11 listopada 2025, numer katalogowy: W338605 [dostęp 2026-03-16] .
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 S. 3-478.
2. ↑ S. 5-162.
3. 1 2 3 S. 6-80.
4. ↑ S. 5-176.
5. ↑ S. 5-96.
6. 1 2 3 4 S. 6-246.
7. 1 2 3 S. 6-193.
8. 1 2 S. 15-19.
9. ↑ S. 9-65.
1 2 3 4 M.M. Balón M.M., M.C.M.C. Carmona M.C.M.C., M.A.M.A. Muñoz M.A.M.A., J.J. Hidalgo J.J., The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method, „Tetrahedron”, 45 (23), 1989, s. 7501–7504, DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89212-7 (ang.).
↑ Pyrrole [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W338605 [dostęp 2017-10-30] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[nazwy-2] 1 2 Nazwy „imidol” (ang. imidole) i „diwinylenoimina” (divinylenimine) nie występują w polskojęzycznej literaturze i są spotykane jedynie w tłumaczeniach aktów prawnych.

[BlueBook-1] 1 2 P-14.7.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 45 [zarchiwizowane 2025-12-02] .

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 Pyrrole, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 492733 [dostęp 2017-10-30] (niem. • ang.).

[SA-4] 1 2 3 4 5 6 7 8 Pirol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 11 listopada 2025, numer katalogowy: W338605 [dostęp 2026-03-16] .

[CRC-5] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 S. 3-478.

↑ S. 5-162.

1 2 3 S. 6-80.

↑ S. 5-176.

↑ S. 5-96.

1 2 3 4 S. 6-246.

1 2 3 S. 6-193.

1 2 S. 15-19.

↑ S. 9-65.

[6] 1 2 3 4 5 S. 3-478.

[7] S. 5-162.

[8] 1 2 3 S. 6-80.

[9] S. 5-176.

[11] S. 5-96.

[12] 1 2 3 4 S. 6-246.

[13] 1 2 3 S. 6-193.

[14] 1 2 S. 15-19.

[15] S. 9-65.

[Balon1989-10] 1 2 3 4 M.M. Balón M.M., M.C.M.C. Carmona M.C.M.C., M.A.M.A. Muñoz M.A.M.A., J.J. Hidalgo J.J., The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method, „Tetrahedron”, 45 (23), 1989, s. 7501–7504, DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89212-7 (ang.).

[SA-US-16] Pyrrole [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W338605 [dostęp 2017-10-30] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[6] 1 2 3 4 5 S. 3-478.

[7] S. 5-162.

[8] 1 2 3 S. 6-80.

[9] S. 5-176.

[11] S. 5-96.

[12] 1 2 3 4 S. 6-246.

[13] 1 2 3 S. 6-193.

[14] 1 2 S. 15-19.

[15] S. 9-65.

[1]

[a]

[2]

[3]

[4.1]

[4.2]

[4.3]

[4.4]

[5]

[4.5]

[4.6]

[4.7]

[4.8]

[4.9]

[6]