Karbamoilofosforan
| |||||||||
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór Hilla |
CH4NO5P | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
NH2−CO−OPO32− | ||||||||
| Masa molowa |
141,02 g/mol | ||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS | |||||||||
| PubChem | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
Karbamoilofosforan (karbamylofosforan), NH2−CO−OPO32− – organiczny związek chemiczny, mieszany bezwodnik kwasu karbaminowego i fosforowego. Powstaje endogennie w mitochondriach (gdzie wchodzi do cyklu ornitynowego biosyntezy mocznika) i w cytozolu (gdzie jest substratem do biosyntezy pirymidyn)[1][2].
Synteza karbamoilofosforanu
Karbamoilofosforan powstaje w mitochondriach w reakcji jonów HCO3− z NH4+, katalizowanej przez syntetazę karbamoilofosforanową I. W reakcji przebiegającej w cytozolu źródłem azotu jest glutamina, a katalizatorem jest syntetaza karbamoilofosforanowa II[2].
Biosynteza karbamoilofosforanu rozpoczyna się od fosforylacji HCO3− przez ATP, co prowadzi do powstania karboksyfosforanu (mieszanego bezwodnika fosforanowo-węglanowego). Ten reaguje następnie z jonem amonowym, tworząc kwas karbaminowy. W końcowym etapie druga cząsteczka ATP fosforyluje kwas karbaminowy, w wyniku czego powstaje karbamoilofosforan[2]. Reakcja ta jest w zasadzie nieodwracalna.
Formalny zapis reakcji:
- HCO3− + ATP → ADP + HO−COO−PO32−
- HO−COO−PO32− + NH3 + OH− → HPO42− + H2N−COO− + H2O
- H2N−COO− + ATP → ADP + H2N−COO−PO32−
Udział karbamoilofosforanu w syntezie cytruliny
Grupa karbamoilowa (−CONH2) karbamoilofosforanu, ze względu na obecność wiązania bezwodnikowego, łatwo reaguje z nukleofilami. W mitochondriach, w reakcji katalizowanej przez karbamoilotransferazę ornitynową, jest ona przenoszona na ornitynę, co prowadzi do powstania cytruliny. Jest to pierwszy etap biosyntezy mocznika w cyklu ornitynowym[2]. Ornityna i cytrulina są aminokwasami, lecz nie są wykorzystywane do budowy białek.
Udział karbamoilofosforanu w syntezie zasad pirymidynowych
W cytozolu, w obecności karbamoilotransferazy asparaginianowej, grupa karbamoilowa karbamoilofosforanu przenoszona jest na asparaginian, co jest pierwszym etapem biosyntezy zasad pirymidynowych. Atomy C2–N3 pierścienia pirymidynowego pochodzą z karbamoilofosforanu, pozostałe z asparaginianu[1].