Kwas asparaginowy

Kwas asparaginowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-aminobutanodiowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acidum asparticum
inne	kwas α-aminobursztynowy; skróty: Asp, D
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
Wzór Hilla	C4H7NO4
Masa molowa	133,10 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	56-84-8 (izomer L); 1783-96-6 (izomer D); 617-45-8 (racemat)
PubChem	5960 (izomer L); 424 (racemat)
DrugBank	DB00128
SMILES
	C(C(C(=O)O)N)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
	InChIKey
	CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,66 g/cm³ (13 °C, L-izomer); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	5,39 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	230 °C (L-izomer)
Temperatura rozkładu	324 °C (L-izomer)
logP	−3,9
Wartości pK	pKa1 1,9; pKa2 3,9; pKBH+ 9,8;
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	CI9097800
Dawka śmiertelna	LD50 6 g/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Podobne związki	asparagina, homoseryna, kwas glutaminowy, kwas jabłkowy, kwas bursztynowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas asparaginowy (łac. acidum asparticum), skróty: Asp lub D (skróty „Asx” lub „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”, czyli Asx = [Asp lub Asn]) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów białkowych o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa przeważa w warunkach fizjologicznych) to asparaginian.

Rola w organizmach

Zapotrzebowanie na asparaginian w organizmie człowieka jest w całości pokrywane przez biosyntezę, zatem jest to aminokwas endogenny^[5.1]. Powstaje w reakcji transaminacji ze szczawiooctanu i glutaminianu^[5.2] oraz w cyklu ornitynowym^[5.3]. Uczestniczy w biosyntezie puryn^[5.4] i pirymidyn^[5.5], jest produktem pośrednim w cyklu Krebsa^[5.6].

Zastosowanie w medycynie

Kwas asparaginowy w postaci soli potasowej jest stosowany w zaburzeniach rozwoju dzieci z opóźnionym wzrostem, stanach wyczerpania fizycznego i psychicznego, rekonwalescencji po chorobach i zabiegach chirurgicznych; również jako składnik wielu preparatów odżywczych, w zaburzeniach intelektualnych u osób w podeszłym wieku, w leczeniu zespołu odstawienia opioidów^[6].

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
1 2 3 4 5 L-Aspartic Acid, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5960 [dostęp 2026-06-16] (ang.).
1 2 Aspartic acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00128 (ang.).
↑ Kwas asparaginowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A9006 .
Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986. ISBN 83-01-00140-2.
1. ↑ S. 505.
2. ↑ S. 506–507.
3. ↑ S. 443–444.
4. ↑ S. 531.
5. ↑ S. 536–540.
6. ↑ S. 453.
↑ Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., Alicja Chwalibogowska –A.Ch.– Podlewska Alicja Chwalibogowska –A.Ch.–, Leki współczesnej terapii, wyd. XX, t. I, Medical Tribune Polska Sp. z o.o., 2010, s. 468, ISBN 978-83-60135-93-8 .

Bibliografia

[FP9-1] 1 2 3 Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[PubChem-2] 1 2 3 4 5 L-Aspartic Acid, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5960 [dostęp 2026-06-16] (ang.).

[DB-3] 1 2 Aspartic acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00128 (ang.).

[SA-4] Kwas asparaginowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A9006 .

[Stryer-5] Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986. ISBN 83-01-00140-2.
↑ S. 505.

↑ S. 506–507.

↑ S. 443–444.

↑ S. 531.

↑ S. 536–540.

↑ S. 453.

[6] S. 505.

[7] S. 506–507.

[8] S. 443–444.

[9] S. 531.

[10] S. 536–540.

[11] S. 453.

[12] Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., Alicja Chwalibogowska –A.Ch.– Podlewska Alicja Chwalibogowska –A.Ch.–, Leki współczesnej terapii, wyd. XX, t. I, Medical Tribune Polska Sp. z o.o., 2010, s. 468, ISBN 978-83-60135-93-8 .

[6] S. 505.

[7] S. 506–507.

[8] S. 443–444.

[9] S. 531.

[10] S. 536–540.

[11] S. 453.

[waregz-13] 1 2 3 Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.

[egz-14] 1 2 3 4 5 6 7 8 Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5.1]

[5.2]

[5.3]

[5.4]

[5.5]

[5.6]

[6]

[A]

[B]