Krezol

Krezol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	metylofenol
	Inne nazwy i oznaczenia
	hydroksytoluen, hydroksymetylobenzen
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	nieoczyszczony ma barwę żółtą, natomiast czysty jest bezbarwny; ma dość intensywny i nieprzyjemny ostry zapach.
Wzór Hilla	C7H8O
Masa molowa	108,14 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	95-48-7 (o-krezol); 108-39-4 (m-krezol); 106-44-5 (p-krezol); 1319-77-3 (mieszanina izomerów)
PubChem	335 (o-krezol); 342 (m-krezol); 2879 (p-krezol)
DrugBank	DB11143
SMILES
	''o''-krezol: Oc1c(C)cccc1<br>''m''-krezol: Oc1cc(C)ccc1<br>''p''-krezol: Oc1ccc(C)cc1
Właściwości
	Gęstość
	1,135 g/cm³ (o-krezol); ciało stałe; 1,0302 g/cm³ (m-krezol); ciecz; 1,154 g/cm³ (p-krezol); ciało stałe; 0,384 g/cm³ (424,4 °C, 5,01 MPa, o-krezol); krytyczny; 0,346 g/cm³ (432,6 °C, 4,56 MPa, m-krezol); krytyczny;
	Rozpuszczalność w wodzie
	26 mg/g (o-krezol); 23 mg/g (m-krezol); 19 mg/g (p-krezol); 48 mg/g (100 °C, o-krezol); 53 mg/g (100 °C, m-krezol);
	w innych rozpuszczalnikach
	fenol, alkohole alifatyczne, etery, chloroform, gliceryna
Temperatura topnienia	30,99 °C (o-krezol); 12,22 °C (m-krezol); 34,69 °C (p-krezol);
Temperatura wrzenia	191,00 °C (o-krezol); 202,23 °C (m-krezol); 201,94 °C (p-krezol);
Punkt krytyczny	424,4 °C (o-krezol); 432,6 °C (m-krezol); 431,4 °C (p-krezol); 5,01 MPa (o-krezol); 4,56 MPa (m-krezol); 5,15 MPa (p-krezol);
Wartości pK	pKa1 10,26 (o-krezol); pKa2 10,09 (m-krezol); pKa3 10,26 (p-krezol);
Lepkość	3,06 mPa·s (o-krezol; 50 °C); 4,17 mPa·s (m-krezol; 50 °C); 4,48 mPa·s (p-krezol; 50 °C);
Napięcie powierzchniowe	34,4 mN/m (o-krezol; 50 °C); 33,4 mN/m (m-krezol; 50 °C); 34,0 mN/m (p-krezol; 50 °C);
Budowa
Moment dipolowy	1,35 D (o-krezol); 1,61 D (m-krezol); 1,58 D lub 1,73 D (p-krezol)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H311, H314
Zwroty P	P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310
Temperatura zapłonu	81 °C (o-krezol); 86 °C (m-krezol); 86 °C (p-krezol);
Temperatura samozapłonu	555 °C
Numer RTECS	o-krezol: GO6300000; m-krezol: GO6125000; p-krezol: GO6475000
	Podobne związki
Podobne związki	fenol, anizol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Krezol, CH₃C₆H₄OH – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, hydroksylowa pochodna toluenu lub metylowa pochodna fenolu. Występuje w postaci 3 izomerów strukturalnych: 2-metylofenol (o-krezol), 3-metylofenol (m-krezol) i 4-metylofenol (p-krezol). Mają one podobne własności chemiczne, ale różnią się nieco temperaturą topnienia i wrzenia. Mieszanina izomerów określana jest jako krezol surowy bądź trikrezol. Otrzymywany jest przez destylację smoły pogazowej^[8] lub ropy naftowej.

Jest obecny w dymie tytoniowym.

Ma działanie bakterio- i grzybobójcze, a także, podobnie jak naftalina, własności insektobójcze. Czasami stosuje się go razem z naftaliną do środków na mole, znacznie częściej jest jednak stosowany jako dodatek do płynów odkażających i środków czystości. Preparatem takim jest np. lizol (50% roztwór krezolu surowego w mydle potasowym).

Krezol handlowo jest dostępny jako trikrezol i jako czyste izomery orto, meta, para.

Nazwa krezol pochodzi od tradycyjnego jego źródła – kreozotu.

Krezole są półproduktami do syntezy tworzyw sztucznych (żywice nowolakowe, modyfikatory żywic fenolowo– formaldehydowych) i dodatków do nich, herbicydów, insektycydów, rozpuszczalników, środków dezynfekcyjnych i zapachowych, materiałów wybuchowych. Otrzymywane z nich produkty są także wykorzystywane w przemyśle lakierniczym i tekstylnym^[1].

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 FiegeF. Helmut FiegeF., Cresols and Xylenols, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Helmut Fiege: Cresols and Xylenols. W: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wyd. 7. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. DOI: 10.1002/14356007. ISBN 978-3-527-30673-2. (ang.).
1 2 3 4 5 6 Phenol. NCS Pearson. [dostęp 2015-05-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-05-18)]. (ang.).
1 2 U. S. Mahapatra, G. S. Roy, L. Maharana. Dipole moment studies of H-bonded complexes of phenols and substituted phenols with benzaldehyde in tetrachloromethane. „Indian Journal of Chemical Technology”. 11, s. 811–815, 2004. (ang.).
↑ ''o''-Krezol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C85727 [dostęp 2015-05-13] .
↑ ''m''-Krezol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C85751 [dostęp 2015-05-13] .
↑ ''p''-Krezol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 36922 [dostęp 2015-05-13] .
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 202, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[Ullmann's-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 FiegeF. Helmut FiegeF., Cresols and Xylenols, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).

[Ullmann's_wyd7-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Helmut Fiege: Cresols and Xylenols. W: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wyd. 7. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. DOI: 10.1002/14356007. ISBN 978-3-527-30673-2. (ang.).

[Tutor-3] 1 2 3 4 5 6 Phenol. NCS Pearson. [dostęp 2015-05-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-05-18)]. (ang.).

[Mahapatra-4] 1 2 U. S. Mahapatra, G. S. Roy, L. Maharana. Dipole moment studies of H-bonded complexes of phenols and substituted phenols with benzaldehyde in tetrachloromethane. „Indian Journal of Chemical Technology”. 11, s. 811–815, 2004. (ang.).

[SA-o-5] ''o''-Krezol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C85727 [dostęp 2015-05-13] .

[SA-m-6] ''m''-Krezol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C85751 [dostęp 2015-05-13] .

[SA-p-7] ''p''-Krezol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 36922 [dostęp 2015-05-13] .

[PSC-8] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 202, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]