Naftalen

Naftalen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	naftalen
	Inne nazwy i oznaczenia
	naftalina
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały proszek, płatki lub granulki o charakterystycznym zapachu
Wzór Hilla	C10H8
Masa molowa	128,17 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	91-20-3
PubChem	931
SMILES
	C1(C=CC=C2)=C2C=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
	InChIKey
	UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0253 g/cm³ (20 °C); ciało stałe; 1,14 g/cm³ (20 °C); ciało stałe;
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,019 g/kg (10 °C); 0,0316 g/kg (25 °C); 0,082 g/kg (50 °C);
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, dobrze w eterze dietylowym, acetonie, benzenie, disiarczku węgla
Temperatura topnienia	80,22 °C
Temperatura wrzenia	218,0 °C (1013 hPa)
Punkt krytyczny	475,2 °C; 4,06 MPa; 408 cm³/mol (ok. 0,314 g/cm³);
logP	3,34
Współczynnik załamania nD	1,5898 (589 nm, 25 °C)
Napięcie powierzchniowe	31,8 mN/m (100 °C)
Ciśnienie pary nasyconej	7,2 Pa (20 °C); 10,5 Pa (25 °C);
Budowa
Układ krystalograficzny	jednoskośny
Moment dipolowy	0 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H228, H302, H351, H410
Zwroty P	P210, P280, P301+P312+P330, P370+P378
	NFPA 704
	2 2 2
Temperatura zapłonu	79 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	526 °C
Granice wybuchowości	0,9–5,9%
Numer RTECS	QJ0525000
Dawka śmiertelna	LD50 490 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	antracen, naftacen, pentacen, heksacen
Pochodne	1-naftol, 2-naftol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Naftalen, naftalina (gr. náphta, olej skalny) – organiczny związek chemiczny, najprostszy z policyklicznych węglowodorów aromatycznych o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Tworzy pochodne nitrowe, sulfonowe i chlorowe, ulega także reakcji uwodorniania^[6].

Występuje w smole węglowej^[6] (np. w smole surowej gazowniczej (węglowej), 3–5%, i smole surowej koksowniczej, ok. 11%)^[7], ropie naftowej i olejkach eterycznych. Jest domieszką gazu świetlnego, zwiększającą jego siłę świecenia. W 1998 naftalen został wykryty w gniazdach termitów z gatunku Coptotermes formosanus Shiraki, w stężeniu od 50 do 200 ppb. Wytwarzany jest przez termity prawdopodobnie w celu fumigacji gniazd przeciwko innym bezkręgowcom (np. mrówkom) oraz mikroorganizmom patogennym^[8].

Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych, indygo, środków owadobójczych (zwłaszcza przeciw molom) i wybuchowych, rozpuszczalników, żywic syntetycznych i garbników.

Występowanie w kosmosie

We wrześniu 2008 roku grupa naukowców z Hiszpanii ogłosiła odkrycie kationów naftalenu w gwiazdozbiorze Perseusza, w kierunku gwiazdy Cernis 52. Według niektórych przemawia to za hipotezą, że materiał, z którego uformował się Układ Słoneczny, zawierał kluczowe cząstki prebiotycznej zupy pierwotnej, z której mogło powstać życie na Ziemi^[9]^[10].

Przypisy

↑ P-25.1.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 1, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 196 [zarchiwizowane 2024-01-08] .
1 2 3 4 5 6 Naphthalene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 15510 [dostęp 2017-10-26] (niem. • ang.).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 6 S. 3-404.
2. 1 2 3 S. 5-158.
3. 1 2 3 S. 6-77.
4. ↑ S. 5-175.
5. 1 2 3 S. 16-27.
1 2 Naftalen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 84679 [dostęp 2017-06-04] .
↑ Naphthalene [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 84679 [dostęp 2017-06-04] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 260, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
↑ naftalen, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 450–451, OCLC 33835352 .
↑ J.J. Chen J.J., G.G. Henderson G.G., C.C.C.C. Grimm C.C.C.C., S.W.S.W. Lloyd S.W.S.W., R.A.R.A. Laine R.A.R.A., Naphthalene in Formosan Subterranean Termite Carton Nests, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 46 (6), 1998, s. 2337–2339, DOI: 10.1021/jf9709717 (ang.).
↑ Interstellar Space Molecules That Help Form Basic Life Structures Identified [online], ScienceDaily, 19 września 2008 [dostęp 2012-05-10] (ang.).
↑ S.S. Iglesias-Groth S.S., A.A. Manchado A.A., D.A.D.A. Garcia-Hernandez D.A.D.A., J.I.G,J.I.G., Hernandez J.I.G,J.I.G.,, D.L.D.L. Lambert D.L.D.L., Evidence for the naphthalene cation in a region of the interstellar medium with anomalous microwave emission, „Astrophysical Journal Letters”, 685 (1), 2008, L55–L58, DOI: 10.1086/592349 (ang.).

[BlueBook-1] P-25.1.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 1, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 196 [zarchiwizowane 2024-01-08] .

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 Naphthalene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 15510 [dostęp 2017-10-26] (niem. • ang.).

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 6 S. 3-404.

1 2 3 S. 5-158.

1 2 3 S. 6-77.

↑ S. 5-175.

1 2 3 S. 16-27.

[4] 1 2 3 4 5 6 S. 3-404.

[5] 1 2 3 S. 5-158.

[6] 1 2 3 S. 6-77.

[7] S. 5-175.

[10] 1 2 3 S. 16-27.

[SA-8] 1 2 Naftalen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 84679 [dostęp 2017-06-04] .

[SA-US-9] Naphthalene [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 84679 [dostęp 2017-06-04] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[psc-11] 1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 260, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[ET-12] naftalen, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 450–451, OCLC 33835352 .

[Chen-13] J.J. Chen J.J., G.G. Henderson G.G., C.C.C.C. Grimm C.C.C.C., S.W.S.W. Lloyd S.W.S.W., R.A.R.A. Laine R.A.R.A., Naphthalene in Formosan Subterranean Termite Carton Nests, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 46 (6), 1998, s. 2337–2339, DOI: 10.1021/jf9709717 (ang.).

[ScienceDaily-14] Interstellar Space Molecules That Help Form Basic Life Structures Identified [online], ScienceDaily, 19 września 2008 [dostęp 2012-05-10] (ang.).

[Iglesias-15] S.S. Iglesias-Groth S.S., A.A. Manchado A.A., D.A.D.A. Garcia-Hernandez D.A.D.A., J.I.G,J.I.G., Hernandez J.I.G,J.I.G.,, D.L.D.L. Lambert D.L.D.L., Evidence for the naphthalene cation in a region of the interstellar medium with anomalous microwave emission, „Astrophysical Journal Letters”, 685 (1), 2008, L55–L58, DOI: 10.1086/592349 (ang.).

[4] 1 2 3 4 5 6 S. 3-404.

[5] 1 2 3 S. 5-158.

[6] 1 2 3 S. 6-77.

[7] S. 5-175.

[10] 1 2 3 S. 16-27.

[1]

[2]

[3.1]

[3.2]

[3.3]

[3.4]

[4]

[5]

[3.5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]