Kwas rodokladoniowy

Kwas rodokladoniowy
Ilustracja
Chrobotek Floerkego (Cladonia floerkeana), przedstawiciel sekcji Cocciferae: widoczne intensywnie czerwone apotecja
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
krwistoczerwone[1] kryształy[2]
Wzór Hilla

C15H10O8

Masa molowa

318,24 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

17636-15-6

PubChem

135403806

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas rodokladoniowy[1] (łac. acidum rhodocladonicum[5]) – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli, metabolit wtórny niektórych porostów[1].

Z pierwszych badań struktury z 1941 r. wynikało, że jest to pochodna antrachinonu[2][3], później jednak stwierdzono, że jest to pochodna naftochinonu skondensowana z trzecim pierścieniem o szkielecie furanu[2][3][6]. Jest krwistoczerwony[1]. Nie rozpuszcza się w wodzie[1] oraz w większości rozpuszczalników organicznych[3]. Można go wyizolować z porostów i oczyścić przez krystalizację z nitrobenzenu[2].

Kwas rodokladoniowy jest odpowiedzialny za charakterystyczny czerwony kolor apotecjów chrobotków z sekcji Cocciferae[7], np. chrobotka Floerkego (Cladonia floerkeana) i chrobotka niekształtnego (C. deformis)[4]. Jego wytwarzanie jest stymulowane przez grzyby naporostowe[4]. Występuje również u innych porostów, na przykład grzybika krwawego (Mycoblastus sanguinarius)[8] i u niektórych przedstawicieli rzędu Arthoniales[9].

Przypisy

  1. 1 2 3 4 5 6 Anna Matwiejuk, Porosty i ich właściwości lecznicze, „Kosmos”, 57 (1–2), 2008, s. 85–91 [dostęp 2025-12-10].
  2. 1 2 3 4 5 Paul M. Baker, E. Bullock, Structure of rhodocladonic acid, „Canadian Journal of Chemistry”, 47 (14), 1969, s. 2733–2734, DOI: 10.1139/v69-454 (ang.).
  3. 1 2 3 4 Stewart McLean i inni, Structure of rhodocladonic acid. X-ray crystal structure analysis of its triacetate, „Canadian Journal of Chemistry”, 61 (9), 1983, s. 2055–2058, DOI: 10.1139/v83-356 (ang.).
  4. 1 2 3 S. Huneck, Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, vol. 81, W. Herz i inni red., Vienna: Springer Vienna, 2001, s. 187, DOI: 10.1007/978-3-7091-6196-8, ISBN 978-3-7091-7249-0 (ang.).
  5. ↑ Teuvo Ahti, Sittiporn Parnmen, Piboon Mongkolsuk, Three new species of Cladonia from Thailand, „Sauteria”, 15, 2008, s. 15-19 [dostęp 2025-12-10] (ang.).
  6. ↑ Mercedes Vivas, Laura Arribas, Lauro Xavier-Filho, Carlos Vicente, Production of rhodocladonic acid by immobilized cells of Cladonia miniata var. parvipes in calcium alginate, „BioTechnology. An Indian Journal”, 3 (3), 2009, s. 142-148 [dostęp 2025-12-10] (ang.).
  7. ↑ Piotr Osyczka, The Genus Cladonia, Group Cocciferae, in Poland, „Herzogia”, 24 (2), 2011, s. 231–249, DOI: 10.13158/heia.24.2.2011.231 (ang.).
  8. ↑ Toby Spribille, Barbara Klug, Helmut Mayrhofer, A phylogenetic analysis of the boreal lichen Mycoblastus sanguinarius (Mycoblastaceae, lichenized Ascomycota) reveals cryptic clades correlated with fatty acid profiles, „Molecular Phylogenetics and Evolution”, 59 (3), 2011, s. 603–614, DOI: 10.1016/j.ympev.2011.03.021, PMID: 21443957, PMCID: PMC3093615 (ang.).
  9. ↑ Aino Henssen, Göran Thor, Studies in taxonomy and developmental morphology in Chiodecton, Dichosporidium, Erythrodecton and the new genus Pulvinodecton (Arthoniales, lichenized Ascomycetes), „Nordic Journal of Botany”, 18 (1), 1998, s. 95–120, DOI: 10.1111/j.1756-1051.1998.tb01105.x (ang.).