Lewonorgestrel

Lewonorgestrel

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etylo-17-etynylo-17-hydroksy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradekahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on Inne nazwy i oznaczenia (−)-17β-hydroksy-18-metylo-19-nor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-on; l-norgestrel, D-norgestrel
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C21H28O2
Masa molowa	312,45 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	797-63-7
PubChem	13109
DrugBank	DB00367
SMILES [H][C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@]1([H])[C@]2([H])CC[C@@]2(CC)[C@@]1([H])CC[C@@]2(O)C#C
InChI InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1 InChIKey WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2,05 mg/l[1] Temperatura topnienia 240 °C[1] logP 3,8[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H312, H332, H351, H360 Zwroty P P201, P280, P308+P313 NFPA 704[3] 0 2 0   Numer RTECS JF8259000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G03AC03, G03AD01

Lewonorgestrel – organiczny związek chemiczny, syntetyczny progestagen drugiej generacji używany jako aktywny składnik antykoncepcji hormonalnej, w tym tabletek dwu- i jednoskładnikowych, antykoncepcji awaryjnej, systemów domacicznych i implantów antykoncepcyjnych oraz hormonalnej terapii zastępczej. W dawce 5×10⁻⁵ mol/l ogranicza namnażanie i wzmaga apoptozę w komórkach zrębowych i gruczołowych ludzkiego endometrium^[4].