Norgestrel

Norgestrel
D-norgestrel (lewonorgestrel)	L-norgestrel (dekstronorgestrel)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	17-etynylo-17-hydroksy-18a-homoestr-4-en-3-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	DL-norgestrel, ±-norgestrel
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C21H28O2
Masa molowa	312,45 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	6533-00-2
PubChem	16051930
DrugBank	DB09389
SMILES
	CCC12CCC3C(CCC4=CC(=O)CCC34)C1CCC2(O)C#C
InChI
	InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21?/m0/s1
	InChIKey
	WWYNJERNGUHSAO-CULCCENASA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	lewonorgestrel
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H351, H360
Zwroty P	P201, P280, P308+P313
	Podobne związki
Podobne związki	progesteron
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G03AA06, G03FA10, G03FB01
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Drogi podawania	doustnie

Norgestrel (łac. norgestrelum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek z grupy gestagenów będących pochodnymi testosteronu. Jest składnikiem środków antykoncepcyjnych starszej generacji. Jako hormon steroidowy działa na receptory jądrowe. Wykazuje słabe działanie androgenne^[2].

Zastosowanie

Norgestrel jest składnikiem środków antykoncepcyjnych dla kobiet (głównie w połączeniu z estrogenami). Mechanizm jego działania polega przede wszystkim na oddziaływaniu na śluz szyjkowy. Norgestrel czyni go bardziej lepkim i trudniejszym do penetrowania przez plemniki. Ponadto hamuje on owulację. Poza antykoncepcją lek ten jest wykorzystywany także w leczeniu endometriozy^[2], braku miesiączek, nadmiernym krwawieniu miesięcznym i zespole policystycznych jajników^[3]. Może być wykorzystywany jako jednoskładnikowa tabletka, w szczególności w antykoncepcji u kobiet z nadciśnieniem tętniczym po tabletkach łączonych z estrogenami^[2].

W Polsce zarejestrowany jest jeden z izomerów – lewonorgestrel – jako samodzielna substancja czynna jest on wykorzystywany w antykoncepcji postkoitalnej^[4]. Ponadto stosowane są kombinacje lewonorgestrelu z estrogenami, służące do wykorzystywania w hormonalnej terapii zastępczej^[5].

Przypisy

↑ Norgestrel [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: BP501 [dostęp 2019-07-13] .
1 2 3 H.P.H.P. Rang H.P.H.P., M.M.M.M. Dale M.M.M.M., J.M.J.M. Ritter J.M.J.M., R.J.R.J. Flower R.J.R.J., G.G. Henderson G.G., Farmakologia, Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 438–439, 442–443, ISBN 978-0-7020-3471-8 .
↑ Norgestrel, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB09389 (ang.).
↑ Lewonorgestrel (opis profesjonalny) [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-07-13] .
↑ Estradiol (walerianian estradiolu) + norgestrel (opis profesjonalny) [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-07-13] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Norgestrel [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: BP501 [dostęp 2019-07-13] .

[Rang&Dale-2] 1 2 3 H.P.H.P. Rang H.P.H.P., M.M.M.M. Dale M.M.M.M., J.M.J.M. Ritter J.M.J.M., R.J.R.J. Flower R.J.R.J., G.G. Henderson G.G., Farmakologia, Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 438–439, 442–443, ISBN 978-0-7020-3471-8 .

[DB-3] Norgestrel, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB09389 (ang.).

[mp.pl_lewonorgestrel-4] Lewonorgestrel (opis profesjonalny) [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-07-13] .

[mp.pl_2-5] Estradiol (walerianian estradiolu) + norgestrel (opis profesjonalny) [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-07-13] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]