Mekamylamina

Mekamylamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N,2,3,3-tetrametylobicyklo[2.2.1]heptano-2-amina
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C11H21N
Masa molowa	167,29 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	60-40-2
PubChem	4032
DrugBank	DB00657
SMILES
	CC1(C2CCC(C2)C1(C)NC)C
InChI
	InChI=1S/C11H21N/c1-10(2)8-5-6-9(7-8)11(10,3)12-4/h8-9,12H,5-7H2,1-4H3
	InChIKey
	IMYZQPCYWPFTAG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalna
Temperatura wrzenia	72 °C (4 mmHg)
Temperatura rozkładu	249 °C
logP	2,7
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	chlorowodorek mekamylaminy
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P330+P331+P310
Dawka śmiertelna	90 mg/kg (doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C02BB01
Farmakokinetyka
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	40%
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Drogi podawania	doustnie

Mekamylamina (łac. mecamylaminum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek z grupy nieselektywnych antagonistów receptorów nikotynowych. Jest lekiem obniżającym ciśnienie tętnicze krwi^[3]. Ponadto jest wykorzystywany do blokowania ostrych efektów spowodowanych dymem tytoniowym^[4].

Zastosowanie

Mekamylamina była jednym z pierwszych doustnych leków na nadciśnienie tętnicze, szeroko stosowanym w latach 50. XX wieku^[5]. W późniejszych badaniach stwierdzono jednak szereg objawów niepożądanych, więc lek wycofano z powszechnego użycia. Nowsze prace z przełomu wieku XX i XXI wykazały, że mekamylamina podawana w niższych dawkach (2,5–5 mg dwa razy dziennie) jest skuteczna w blokowaniu fizjologicznych efektów działania nikotyny i ułatwia rzucenie palenia, szczególnie u kobiet. Zastosowanie niższej dawki nie wiąże się z pojawieniem się niepożądanych skutków ubocznych^[6]. Lek ten był badany również w leczeniu jednoczesnego uzależnienia od alkoholu i nikotyny, osiągając dobre rezultaty w badaniach na zwierzętach^[3], jednak w badaniach klinicznych nie uzyskano zadowalających rezultatów^[7].

Działania niepożądane

Lek ten przenika przez barierę krew-mózg, stąd też może wywoływać szereg objawów niepożądanych w ośrodkowym układzie nerwowym, gdzie oddziałuje z receptorami nikotynowymi (nAChR), blokując wszystkie znane ich podtypy. Receptory te odgrywają kluczową rolę w wielu fizjologicznych i patofizjologicznych procesach, stąd stwierdzono wielokierunkowe działanie leku i liczne działania niepożądane. Często mogą wystąpić zaparcia, zatrzymanie moczu, ból brzucha i uczucie słabości^[3].

Preparaty handlowe

Przykładowe preparaty handlowe: Inversine, Mecamylamine Hydrochloride, Vecamyl^[1].

Przypisy

1 2 3 4 5 Mecamylamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00657 (ang.).
↑ Mekamylamina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: M9020 [dostęp 2019-07-13] .
1 2 3 J.R.J.R. Nickell J.R.J.R., V.P.V.P. Grinevich V.P.V.P., K.B.K.B. Siripurapu K.B.K.B., A.M.A.M. Smith A.M.A.M., L.P.L.P. Dwoskin L.P.L.P., Potential therapeutic uses of mecamylamine and its stereoisomers, „Pharmacology Biochemistry and Behavior”, 108, 2013, s. 28–43, DOI: 10.1016/j.pbb.2013.04.005 (ang.).
↑ H.P.H.P. Rang H.P.H.P., M.M.M.M. Dale M.M.M.M., J.M.J.M. Ritter J.M.J.M., R.J.R.J. Flower R.J.R.J., G.G. Henderson G.G., Farmakologia, Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 619–621, ISBN 978-0-7020-3471-8 .
↑ E.G.E.G. McQueen E.G.E.G., F.H.F.H. Smirk F.H.F.H., Use of mecamylamine in the management of hypertension, „British Journal of Medicine”, 5016, 1957, s. 412–415, DOI: 10.1136/bmj.1.5016.422 (ang.).
↑ R.D.R.D. Shytle R.D.R.D., E.E. Penny E.E., A.A.A.A. Silver A.A.A.A., J.J. Goldman J.J., P.R.P.R. Sanberg P.R.P.R., Mecamylamine (Inversine): an old antihypertensive with new research directions, „Journal of Human Hypertension”, 16, 2002, s. 453–457, DOI: 10.1038/sj.jhh.1001416 (ang.).
↑ I.L.I.L. Petrakis I.L.I.L. i inni, Mecamylamine treatment for alcohol dependence: a randomized controlled trial, „Addiction”, 113, 2018, s. 6–14, DOI: 10.1111/add.13943 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] 1 2 3 4 5 Mecamylamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00657 (ang.).

[SA-2] Mekamylamina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: M9020 [dostęp 2019-07-13] .

[Pharmacol_Biochem-3] 1 2 3 J.R.J.R. Nickell J.R.J.R., V.P.V.P. Grinevich V.P.V.P., K.B.K.B. Siripurapu K.B.K.B., A.M.A.M. Smith A.M.A.M., L.P.L.P. Dwoskin L.P.L.P., Potential therapeutic uses of mecamylamine and its stereoisomers, „Pharmacology Biochemistry and Behavior”, 108, 2013, s. 28–43, DOI: 10.1016/j.pbb.2013.04.005 (ang.).

[Rang&Dale-4] H.P.H.P. Rang H.P.H.P., M.M.M.M. Dale M.M.M.M., J.M.J.M. Ritter J.M.J.M., R.J.R.J. Flower R.J.R.J., G.G. Henderson G.G., Farmakologia, Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 619–621, ISBN 978-0-7020-3471-8 .

[5] E.G.E.G. McQueen E.G.E.G., F.H.F.H. Smirk F.H.F.H., Use of mecamylamine in the management of hypertension, „British Journal of Medicine”, 5016, 1957, s. 412–415, DOI: 10.1136/bmj.1.5016.422 (ang.).

[6] R.D.R.D. Shytle R.D.R.D., E.E. Penny E.E., A.A.A.A. Silver A.A.A.A., J.J. Goldman J.J., P.R.P.R. Sanberg P.R.P.R., Mecamylamine (Inversine): an old antihypertensive with new research directions, „Journal of Human Hypertension”, 16, 2002, s. 453–457, DOI: 10.1038/sj.jhh.1001416 (ang.).

[7] I.L.I.L. Petrakis I.L.I.L. i inni, Mecamylamine treatment for alcohol dependence: a randomized controlled trial, „Addiction”, 113, 2018, s. 6–14, DOI: 10.1111/add.13943 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]