Morfolina

Morfolina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,4-oksazynan Inne nazwy i oznaczenia tetrahydro-1,4-oksazyna, perhydro-1,4-oksazyna
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna, higroskopijna, łatwopalna ciecz[1]
Wzór Hilla	C4H9NO
Masa molowa	87,12 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	110-91-8
PubChem	8083
DrugBank	DB13669
SMILES C1COCCN1
InChI InChI=1S/C4H9NO/c1-3-6-4-2-5-1/h5H,1-4H2 InChIKey YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0005 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalna w każdym stosunku[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie, słabo w chloroformie[2] Temperatura topnienia −4,8 °C[2] Temperatura wrzenia 128,2 °C[2] Wartość pK pKBH+ 8,50[2] Współczynnik załamania nD 1,4548 (589 nm, 20 °C)[2] Lepkość 2,02 mPa·s[2]
Budowa Moment dipolowy (1,55 ± 0,03) D[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[3] Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H302, H311+H331, H314, H361fd Zwroty P P210, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 NFPA 704[4] 3 3 1   Temperatura zapłonu 31 °C (zamknięty tygiel)[3] Temperatura samozapłonu 255 °C (1013 hPa)[3] Granice wybuchowości 1,4–11,2%[2] Numer RTECS QD6475000 Dawka śmiertelna LD50 1900 g/kg (szczur, drogą pokarmową)[3]
Podobne związki
Podobne związki	piperazyna, dioksan, oksazolidyna
Pochodne	związki zawierające szkielet morfoliny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Morfolina, tetrahydro-1,4-oksazyna – organiczny, heterocykliczny związek chemiczny, zawierający w pierścieniu heteroatomy azotu i tlenu. Jest to związek, który ma cechy aminy drugorzędowej i eteru cyklicznego. Z wodą i z etanolem miesza się w dowolnym stosunku.

Można ją otrzymać w wyniku dehydratacji dietanoloaminy (np. za pomocą kwasu siarkowego) lub w reakcji eteru di(2-chloroetylowego) z amoniakiem^[5]:

Synteza morfoliny

Morfolina stosowana jest jako półprodukt w syntezie organicznej, inhibitor korozji, oraz rozpuszczalnik.

Jest często używanym dodatkiem alkalizującym do wody (w stężeniu rzędu mg/kg wody) w systemach grzewczych i w instalacjach parowych, na przykład w elektrowniach, ponieważ ma lotność podobną do lotności wody i dlatego rozkłada się w systemie względnie równomiernie. Morfolina wykazuje wystarczająca stabilność temperaturową w tych temperaturach (często około 300 °C) i podwyższonym ciśnieniu w odtlenionej wodzie. Często używana jest razem z hydrazyną i amoniakiem. Pochodne morfoliny są wykorzystywane w lecznictwie, np. trymetozyna czy reboksetyna.