p-Aminofenol

p-Aminofenol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-aminofenol Inne nazwy i oznaczenia para-aminofenol, 4-amino-1-hydroksybenzen, 4-hydroksyanilina
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub jasno zabarwiony krystaliczny proszek, zmieniający barwę pod wpływem powietrza i światła[1]
Wzór Hilla	C6H7NO
Masa molowa	109,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	123-30-8
PubChem	403
DrugBank	DB14144
SMILES C1=CC(=CC=C1N)O
InChI InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 InChIKey PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,29 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 15,7 g/kg (20 °C)[3.1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w zasadach, dobrze w etanolu, słabo w kwasie trifluorooctowym, nierozpuszczalny w benzenie i chloroformie[3] Temperatura topnienia 185–188 °C[3.2][4] Temperatura wrzenia 110 °C (0,3 mmHg)[3.2] Temperatura rozkładu 186 °C[1] 284 °C[2] logP 0,04[2][4] Wartości pK pKBH+ 5,5 (−NH3+)[3.3][4] pKa 10,3–10,5 (−OH)[3.3][4]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[5] Uwaga Zwroty H H302+H332, H317, H341, H373, H410 Zwroty P P273, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340+P312, P308+P313 Temperatura zapłonu 195 °C (zamknięty tygiel)[2] Temperatura samozapłonu powyżej 250 °C[2] Numer RTECS SJ5075000 Dawka śmiertelna LD50 375 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	fenol, p-nitrofenol, o-aminofenol, m-aminofenol
Pochodne	paracetamol, fenacetyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

p-Aminofenol, 4-aminofenol – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli zawierający grupę aminową (−NH₂). 4-Aminofenol najbardziej znany jest jako podstawowy składnik wywoływacza Rodinal w fotografii czarno-białej. W farmaceutyce używany do syntezy fenacetyny lub do produkcji paracetamolu (reakcja z bezwodnikiem octowym). Ma też zastosowania w przemyśle tekstowym, gumowym i jako półprodukt do syntezy barwników siarkowych i azotowych^[6].

Ma właściwości higroskopijne, jest podatny na działanie temperatury, światła, powietrza, wilgoci, środków utleniających i żelaza.

Powstaje podczas hydrolizy N-acetylo-p-aminofenolu (reakcja ta jest także pierwszym etapem metabolizmu paracetamolu w organizmach). Można go również otrzymać w wyniku redukcji p-nitrofenolu za pomocą borowodorku sodu.

Jest jednym z trzech izomerów orto, meta, para, pozostałe to 2-aminofenol i 3-aminofenol.