Varfarina

Varfarina
Nomes
Nome IUPAC	(RS)-4-hydroxy- 3-(3- oxo- 1-phenylbutyl)- 2H- chromen- 2-one
Varfarina Identificadores Número CAS 81-81-2 PubChem 6691 DrugBank APRD00341 ChemSpider 10442445 Código ATC B01AA03 SMILES   CC(=O)CC(c1ccccc1)C2=C(O)c3ccccc3OC2=O
Varfarina Propriedades Fórmula química C19H16O4 Massa molar 308.306 g mol-1 Ponto de fusão 161–162 °C[1] Solubilidade em água 17 mg·l-1 (a 20 °C) [1] Pressão de vapor 9 Pa (a 21,5 °C) [1]
Varfarina Farmacologia Biodisponibilidade 100% Via(s) de administração oral ou intravenosa Metabolismo hepático: CYP2C9, 2C19, 2C8, 2C18, 1A2 e 3A4 Meia-vida biológica 2,5 dias Ligação plasmática 99,5% Excreção Renal (92%) Classificação legal POM (UK) ℞-only (US) Riscos na gravidez e lactação D(AU) X (EUA)
Varfarina Riscos associados Frases R R61, R48/25, R52/53 Frases S S53, S45, S61
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A varfarina^[2] ou warfarina^[3] é um fármaco do grupo dos anticoagulantes. É comumente usado para prevenir coágulos sanguíneos, como trombose venosa profunda e embolia pulmonar, e para prevenir o acidente vascular cerebral em pessoas com fibrilação atrial ou valvopatia. Menos comumente, é usado após enfarte agudo do miocárdio e cirurgia ortopédica.^[4] Geralmente é tomado por via oral, mas também pode ser usado por via intravenosa.^[4]

A varfarina entrou em uso comercial em larga escala em 1948 sobre altas doses como veneno para roedores.^[5] Em 1955, sua reputação como tratamento seguro e eficaz foi reforçada após o presidente dos Estados Unidos, Dwight D. Eisenhower,^[6] receber o medicamento após sofrer um ataque cardíaco. Este evento marcou uma mudança significativa na medicina, com a popularização do uso de anticoagulantes para tratar e prevenir condições semelhantes.^[6]

Varfarina está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde.^[7][8]

O nome resulta do aportuguesamento do termo inglês warfarin, que por seu turno é fruto da aglutição de WARF, a sigla de Wisconsin Alumni Research Foundation,^[9] que é o sociónimo da entidade detentora da patente deste fármaco, com -arin, sufixo do final da palavra inglesa cumarin, que em português significa cumarina.^[10]

• Prevenção de trombose arterial ou venosa;
• Prevenção de embolias em arritmia cardíaca, especialmente fibrilação atrial e outras patologias cardíacas, como nas valvulopatias secundárias à doença cardíaca reumática;
• Prevenção de recidivas de embolia pulmonar.

Seu mecanismo de ação consiste na inibição da síntese de fatores de coagulação dependentes de vitamina K, impedindo a sua síntese por inibir a epoxi-redutase (enzima ativadora da vitamina K). Como a meia-vida desses fatores é diferente, após a administração de varfarina observa-se uma diminuição sequencial da concentração plasmática dos mesmos na seguinte ordem: fator VII, fator IX, fator X e fator II. O fator VII é o mais rapidamente afetado e o II, o menos sensível. O grau de diminuição da atividade dos fatores plasmáticos é proporcional à dose de varfarina administrada.

Oral, sob a forma de um sal de sódio. Demora cerca de 12 horas até se estabelecerem os seus efeitos.

Reduz a capacidade de coagulação do sangue, evitando, assim, a formação de trombos.

• Hemorragias.
• Necrose localizada da pele.
• Raramente enfartes na mama, intestino e extremidades.
• Hemorragias no feto em grávidas. Não deve ser administrado durante a gravidez.

As interacções são importantes e extensas. Quase todos os fármacos aumentam ou diminuem os seus efeitos.

A varfarina contém um estereocêntrico e consiste em dois enantiômeros. Este é um racemate, ou seja, uma mistura 1:1 de formas (R) e (S).^[11]

Enantiómero de warfarina
CAS-Nummer: 5543-58-8	CAS-Nummer: 5543-57-7