Aldehyd masłowy

Aldehyd masłowy
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna ciecz o nieprzyjemnym, gryzącym zapachu[1.1]
Wzór Hilla

C4H8O

Inne wzory

CH3(CH2)2CHO

Masa molowa

72,11 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

123-72-8

PubChem

261

Podobne związki
Podobne związki

aldehyd propionowy, aldehyd izomasłowy, aldehyd walerianowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd masłowy, butanal – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Występuje naturalnie w niewielkich ilościach w olejkach eterycznych i roślinach[1.1].

Otrzymywanie

Zasadniczą metodą otrzymywania aldehydu masłowego stosowaną obecnie w przemyśle jest hydroformylowanie propenu:

Schemat reakcji hydroformylowania propenu

Stosuje się przy tym katalizatory homogeniczne będące hydrydokarbonylkami metali przejściowych[1.2], np. kompleksy hydrydokarbonylorodu(I)[7]. Tą metodą otrzymuje się mieszaninę aldehydu masłowego i aldehydu izomasłowego o czystości 90–98%[1.2]. Roczna produkcja butanalu wynosi około 6,8×106 ton i opiera się głównie na powyższej metodzie[1.1].

Przed opracowaniem metody hydroformylowania najczęściej stosowana była kondensacja aldolowa aldehydu octowego do aldehydu krotonowego, a następnie jego katalityczne uwodornienie[1.3]. Inną metodą, niestosowaną na skalę przemysłową, jest odwodornienie butanolu przeprowadzane w fazie gazowej z katalizatorem heterogenicznym opartym na miedzi z dodatkami cynku lub chromu. Niewielkie ilości butanalu powstają także w syntezie Fischera-Tropscha[1.3].

Właściwości

W temperaturze pokojowej jest łatwopalną cieczą o ostrym, gryzącym zapachu, podrażnia oczy i skórę oraz układ oddechowy[5]. Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie, natomiast miesza się z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi[1.1]. Pod wpływem śladowych ilości kwasów ulega trimeryzacji, czemu można zapobiec dodatkiem zasady (np. trietanoloaminy). W kontakcie z powietrzem łatwo ulega utlenieniu do kwasu masłowego i z tego względu wymaga przechowywania w atmosferze gazu obojętnego[1.4].

Zastosowanie

Najważniejszą reakcją stosowaną w przemyśle jest kondensacja aldehydu masłowego z zasadowym katalizatorem, w wyniku której powstaje 2-etyloheksanal, który następnie poprzez uwodornienie przekształcany jest do 2-etyloheksanolu – związku służącego do otrzymywania ftalanu dioktylu (DOP), plastyfikatora poli(chlorku winylu) (PCW)[1.5].

Stosuje się go również do otrzymywania innych związków, głównie od cztero- do ośmiowęglowych[1.1], a także gum i żywic syntetycznych[8][9].

Przypisy

  1. Roy Cornils, Richard W. Fisher, Christian Kohlpaintner, Butanals, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, DOI: 10.1002/14356007, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
    1. 1 2 3 4 5 6 7 S. 1.
    2. 1 2 S. 2.
    3. 1 2 S. 4.
    4. ↑ S. 5.
    5. ↑ S. 6.
  2. David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
    1. 1 2 3 4 S. 3-72.
    2. 1 2 S. 6-55.
    3. ↑ S. 6-41.
    4. ↑ S. 9-53.
    5. 1 2 S. 16-17.
  3. ↑ Butyraldehyde, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 261 [dostęp 2022-07-10] (ang.).
  4. ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769.
  5. 1 2 3 Butyroaldehyd [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 14 lipca 2026, numer katalogowy: 418102 [dostęp 2026-07-17].
  6. ↑ Butyraldehyde [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 418102 [dostęp 2013-03-17] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. ↑ Fred H. Jardine, Rhodium: Inorganic and Coordination Chemistry, [w:] Encyclopedia of Inorganic Chemistry, R. Bruce King (red.), wyd. 2, Chichester: Wiley, 2005, s. 3, ISBN 978-0-470-86078-6 (ang.).
  8. ↑ Encyclopedic Dictionary of Polymers, Jan W. Gooch (red.), t. 1, New York: Springer, 2011, s. 105, DOI: 10.1007/978-1-4419-6247-8, ISBN 978-1-4419-6246-1.
  9. ↑ 1591. Butyraldehyde, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
This article is issued from Wikipedia. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.