Kwas masłowy

Kwas masłowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN kwas butanowy[1] Inne nazwy i oznaczenia kwas masłowy (nazwa zachowana)[1], kwas propanokarboksylowy
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
oleista ciecz[2] o charakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu[3][4]
Wzór Hilla	C4H8O2
Inne wzory	C3H7COOH, CH3(CH2)2COOH
Masa molowa	88,11 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	107-92-6
PubChem	264
DrugBank	DB03568
SMILES CCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) InChIKey FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,96 g/cm³[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń[2] w innych rozpuszczalnikach bez ograniczeń w etanolu[2] Temperatura wrzenia 163 °C[4][2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H314, H335 Zwroty P P261, P271, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 72 °C (zamknięty tygiel)[5] Numer RTECS ES5425000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas masłowy, kwas butanowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Występuje w zjełczałym maśle, nadaje lekko gorzki posmak wielu serom^[4]. Jego sole i estry to maślany.

Kwas masłowy produkuje się najczęściej w tzw. masłowej fermentacji skrobi, w której do wodnego roztworu skrobi dodaje się bakterii normalnie stosowanych do fermentacji serów (Bacillus subtilis). W laboratorium można go też otrzymać poprzez przepuszczanie tlenku węgla (CO) przez mieszaninę octanu sodu (CH₃COONa) i etanolanu sodu (CH₃CH₂ONa) w temperaturze 205 °C.

W wielu procesach przemysłowych kwas masłowy powstaje jako produkt uboczny, który najczęściej wyodrębnia się poprzez strącanie go wodorotlenkiem wapnia (Ca(OH)₂), gdyż maślan wapnia jest nierozpuszczalny w wodzie.

W mniejszych stężeniach (10–100 ppm) nadaje potrawom lekko gorzki smak z zauważalną słodką nutą. W nieco większych stężeniach jego zapach kojarzy się wielu ludziom z wymiocinami, ze względu na to, że to właśnie ten związek nadaje charakterystyczny zapach wymiocinom małych dzieci, które są nadmiernie karmione mlekiem^[6]. W większych stężeniach ma ostry, intensywny, trudny do zniesienia zapach zjełczałego tłuszczu. Likwidację zapachu przyspiesza wietrzenie i ozonowanie.

Kwas masłowy ma zastosowanie w produkcji środków zapachowych^[4], barwników i leków.

Estry kwasu masłowego często mają zapach przyjemny dla ludzi i są stosowane w przemyśle spożywczym do produkcji esencji owocowych. Na przykład maślan butylu ma zapach ananasa.

Badania fizjologii przewodu pokarmowego wykazały, że kwas masłowy ma podstawowe znaczenie jako substrat używany przez komórki nabłonka jelitowego do pozyskiwania energii.

Kwas masłowy dostarczany w pożywieniu (sery twarde, mleko i jego przetwory, kiszonki – ogórki, kapusta) praktycznie nie ma znaczenia, ponieważ jest zużywany zanim dotrze do jelita cienkiego.

W jelicie grubym kwas masłowy produkowany jest przez bakterie fermentujące niestrawione węglowodany i oligomery heksozy.

Fizjologiczne znaczenie kwasu masłowego polega na jego oddziaływaniu na:

• ścianę jelit
• florę bakteryjną jelit
• narządy i tkanki poza przewodem pokarmowym, po wchłonięciu go do krwi

Te działania sprzyjają utrzymaniu prawidłowej struktury i funkcji jelit oraz zachowaniu integralności nabłonka jelitowego^[7].

Stosowany jest w formie soli sodowej jako preparat wspomagający przy leczeniu zespołu jelita drażliwego i innych zaburzeniach przewodu pokarmowego^[8]. Dostępne w Polsce preparaty zawierające tę sól to m.in. Debutir i Intesta (stan na marzec 2026)^[9].