Chlorosiarczan etylu

Chlorosiarczan etylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	chlorosulfonylooksyetan
	Inne nazwy i oznaczenia
	chlorosulfonian etylu; Sulvanite, Sulvinite (Francja)
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna oleista ciecz o ostrym zapachu
Wzór Hilla	C2H5ClO3S
Inne wzory	(C2H5O)SO2Cl, EtOSO2Cl
Masa molowa	144,58 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	625-01-4
PubChem	69359
SMILES
	CCOS(=O)(=O)Cl
InChI
	InChI=1S/C2H5ClO3S/c1-2-6-7(3,4)5/h2H2,1H3
	InChIKey
	ASKHTHDBINVNFJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,3502 g/cm³; ciało stałe; 1,379 g/cm³ (0 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność
	bardzo dobrze w eterze dietylowym, naftowym i chloroformie
Temperatura topnienia	152–153 °C; 93–95 °C (100 mmHg)
Temperatura wrzenia	42,3 °C (10 mmHg)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Podobne związki	chlorosiarczan metylu, chlorosiarczan propylu, fluorosiarczan etylu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorosiarczan etylu, EtOSO₂Cl – organiczny związek chemiczny, ester etylowy kwasu chlorosiarkowego. Bojowy środek trujący z grupy lakrymatorów, po raz pierwszy zastosowany przez Francuzów w kwietniu 1915 roku. Stosowany był także w mieszaninie z bromoacetonem^[1]^[6].

Otrzymywanie

Można go otrzymać w szeregu reakcji, m.in.:

etenu z kwasem chlorosiarkowym^[3]^[7]:
C₂H₄ + HOSO₂Cl → EtOSO₂Cl
dymiącego kwasu siarkowego z chloromrówczanem etylu^[3]^[8]
etanolu z chlorkiem sulfurylu^[5]:
EtOH + SO₂Cl₂ → EtOSO₂Cl + HCl

Właściwości

Jest to bezbarwna, oleista ciecz o ostrym zapachu wydzielająca opary w wilgotnym powietrzu. Nie rozpuszcza się w wodzie, natomiast bardzo dobrze rozpuszcza się w eterze, benzynie ekstrakcyjnej i chloroformie.

W zimnej wodzie wolno hydrolizuje:

C₂H₅OSO₂Cl + H₂O → C₂H₅OSO₂OH + HCl

W temperaturze ok. 160 °C rozkłada się do dwutlenku siarki, kwasu siarkowego, kwasu chlorowodorowego i etenu. Z eterowym roztworem aniliny tworzy chlorek etylu i kwas sulfanilowy. Wykazuje słabe działanie korozyjne względem miedzi, a mocne względem ołowiu i cyny. Stal i żelazo są natomiast odporne.

Zagrożenia

Chlorosiarczan etylu jest lakrymatorem. Powoduje podrażnienie oczu, dróg oddechowych i skóry. Jest drażniący powyżej stężenia 2 mg/m³^[1]. Ma także działanie alkilujące^[6].

IC 50 mg/m³^[3]
LC₅₀ 1 g/m³^[9]
LC 3–10 g/m³^[3]

Przypisy

1 2 3 4 5 Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment, Timothy C.T.C. Marrs (red.), Robert L.R.L. Maynard (red.), Frederick R.F.R. Sidell (red.), wyd. 2, John Wiley & Sons, 2007, s. 703, ISBN 978-0-470-01359-5 (ang.).
1 2 3 4 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-240, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 Sulphuric Acid Derivatives: Ethyl Chlorosulphonate, [w:] MarioM. Sartori MarioM., The War Gases. Chemistry and Analysis, L.W.L.W. Marrison (tłum.), New York: David Van Nostrand Company, 1939, s. 268–269, OCLC 2363679 (ang.).
↑ Chlorosulfuric acid, ethyl ester, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2011-05-04] (ang.).
1 2 W.W.W.W. Binkley W.W.W.W., Ed.F.E.F. Degering Ed.F.E.F., Esters of Chlorosulfonic Acid, „Journal of the American Chemical Society”, 60 (11), 1938, s. 2810–2811, DOI: 10.1021/ja01278a501 (ang.).
1 2 LeszekL. Konopski LeszekL., Historia broni chemicznej, Warszawa: Bellona, 2009, s. 51, 53, ISBN 978-83-11-11643-6 .
↑ MaxM. Müller MaxM., Beiträge zur Kenntniss der Monochlorschwefelsäure, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 6 (1), 1873, s. 227–231, DOI: 10.1002/cber.18730060186 (niem.).
↑ Th. v.T. Purgold Th. v.T., Ueber die Einwirkung von Chloraethyl auf wasserfreie Schwefelsäure, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 6 (1), 1873, s. 502–506, DOI: 10.1002/cber.187300601162 (niem.).
↑ D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 278, ISBN 978-0-8493-1434-6 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Marrs-1] 1 2 3 4 5 Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment, Timothy C.T.C. Marrs (red.), Robert L.R.L. Maynard (red.), Frederick R.F.R. Sidell (red.), wyd. 2, John Wiley & Sons, 2007, s. 703, ISBN 978-0-470-01359-5 (ang.).

[Lide-2] 1 2 3 4 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-240, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Sartori-3] 1 2 3 4 5 6 7 Sulphuric Acid Derivatives: Ethyl Chlorosulphonate, [w:] MarioM. Sartori MarioM., The War Gases. Chemistry and Analysis, L.W.L.W. Marrison (tłum.), New York: David Van Nostrand Company, 1939, s. 268–269, OCLC 2363679 (ang.).

[ChemIDplus-4] Chlorosulfuric acid, ethyl ester, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2011-05-04] (ang.).

[Binkley1938-5] 1 2 W.W.W.W. Binkley W.W.W.W., Ed.F.E.F. Degering Ed.F.E.F., Esters of Chlorosulfonic Acid, „Journal of the American Chemical Society”, 60 (11), 1938, s. 2810–2811, DOI: 10.1021/ja01278a501 (ang.).

[Konopski-6] 1 2 LeszekL. Konopski LeszekL., Historia broni chemicznej, Warszawa: Bellona, 2009, s. 51, 53, ISBN 978-83-11-11643-6 .

[Muller-7] MaxM. Müller MaxM., Beiträge zur Kenntniss der Monochlorschwefelsäure, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 6 (1), 1873, s. 227–231, DOI: 10.1002/cber.18730060186 (niem.).

[v1873-8] Th. v.T. Purgold Th. v.T., Ueber die Einwirkung von Chloraethyl auf wasserfreie Schwefelsäure, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 6 (1), 1873, s. 502–506, DOI: 10.1002/cber.187300601162 (niem.).

[Ellison-9] D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 278, ISBN 978-0-8493-1434-6 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]