Etylenodiamina

Etylenodiamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	etano-1,2-diamina
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. ethylendiaminum
inne	1,2-diaminoetan, skr. en (w postaci ligandu), przest. etylenodwuamina
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	przezroczysta, bezbarwna, dymiąca ciecz o zapachu amoniaku
Wzór Hilla	C2H8N2
Inne wzory	C2H4(NH2)2, NH2C2H4NH2, NH2CH2CH2NH2
Masa molowa	60,10 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	107-15-3
PubChem	3301
DrugBank	DB14189
SMILES
	C(CN)N
InChI
	InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2
	InChIKey
	PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,8979 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo dobrze rozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalna w każdym stosunku z etanolem, rozpuszczalna w tetrachlorometanie, nierozpuszczalna w eterze dietylowym i benzenie
Temperatura topnienia	11,14 °C
Temperatura wrzenia	116,9 °C
Punkt krytyczny	340,0 °C; 6,71 MPa; 204 cm³/mol (ok. 0,295 g/cm³);
logP	−2,04
Wartości pK	pKBH+ 9,92; pKBH22+ 6,86;
Współczynnik załamania nD	1,4565 (589 nm, 20 °C)
Ciśnienie pary nasyconej	1,62 kPa
Budowa
Moment dipolowy	(1,99 ± 0,10) D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H226, H302+H332, H311, H314, H317, H334, H412
Zwroty P	P210, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	38 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	385 °C
Granice wybuchowości	2,5–12,0%
Numer RTECS	KH8575000
Dawka śmiertelna	LD50 1200 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	kadaweryna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Etylenodiamina, skr. en – organiczny związek chemiczny z grupy amin. W warunkach normalnych jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu podobnym do amoniaku. Jest umiarkowanie mocną zasadą aminową. Szeroko stosowana w przemyśle chemicznym jako składnik wielu syntez chemicznych. Roczna produkcja światowa w roku 1998 wyniosła ok. 500 tys. ton.

Zastosowanie

Etylenodiamina jest używana w dużych ilościach do produkcji wielu przemysłowych związków chemicznych. Tworzy pochodne z kwasami karboksylowymi (amidy), alkoholami, dwusiarczkiem węgla, aldehydami i ketonami. Jej dwufunkcyjna natura (dwie aminowe grupy funkcyjne −NH₂) powoduje, że łatwo tworzy formy heterocykliczne.

Przypisy

↑ P-62.2.4 Poliaminy, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 632 [zarchiwizowane 2026-02-17] .
1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 Etylenodiamina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 9 października 2021, numer katalogowy: 03550 [dostęp 2022-08-12] .
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 6 S. 3-244.
2. 1 2 3 S. 6-72.
3. 1 2 S. 5-91.
4. 1 2 3 S. 15-16.
5. ↑ S. 9-72.
1 2 Ethylenediamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-08-12] (ang.).

[BB-1] P-62.2.4 Poliaminy, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 632 [zarchiwizowane 2026-02-17] .

[FPX-2] 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[SA-3] 1 2 3 Etylenodiamina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 9 października 2021, numer katalogowy: 03550 [dostęp 2022-08-12] .

[CRC-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 6 S. 3-244.

1 2 3 S. 6-72.

1 2 S. 5-91.

1 2 3 S. 15-16.

↑ S. 9-72.

[5] 1 2 3 4 5 6 S. 3-244.

[6] 1 2 3 S. 6-72.

[8] 1 2 S. 5-91.

[9] 1 2 3 S. 15-16.

[10] S. 9-72.

[CID-7] 1 2 Ethylenediamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-08-12] (ang.).

[5] 1 2 3 4 5 6 S. 3-244.

[6] 1 2 3 S. 6-72.

[8] 1 2 S. 5-91.

[9] 1 2 3 S. 15-16.

[10] S. 9-72.

[1]

[2]

[3]

[4.1]

[4.2]

[5]

[4.3]

[4.4]

[4.5]