Fenyloaceton

Fenyloaceton
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-fenylo-2-propanon
	Inne nazwy i oznaczenia
	fenylopropanon, BMK, P2P, benzylometyloketon
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	przezroczysta, żółta ciecz
Wzór Hilla	C9H10O
Masa molowa	134,18 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	103-79-7
PubChem	7678
SMILES
	CC(=O)CC1=CC=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3
	InChIKey
	QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,003 g/cm³ (20 °C); ciecz; 1,0157 g/cm³ (20 °C); ciecz;
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w chloroformie, dobrze w etanolu i eterze dietylowym, mieszalny z benzenem i ksylenem
Temperatura topnienia	−15,3 °C
Temperatura wrzenia	214 °C; 216,5 °C;
logP	1,44; 1,652
Współczynnik załamania nD	1,5168 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
	2 0 0
Temperatura zapłonu	90 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	UC3500100
Dawka śmiertelna	LD50 540 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Fenyloaceton (BMK, z ang. benzyl methyl ketone) – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jest półproduktem w syntezie amfetaminy^[6] i metamfetaminy^[7].

Otrzymywanie

Fenyloaceton można otrzymać przepuszczając mieszaninę kwasów octowego i fenylooctowego przez warstwę tlenku toru(IV) w temperaturze 430–450 °C. Produktami ubocznymi jest CO₂ i H₂O^[8]. Inne metody syntezy fenyloacetonu to katalityczna redukcja fenylonitropropenu oraz alkilowanie benzenu chloroacetonem metodą Friedela-Craftsa.

1 2 3 dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-26]
1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-456, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).
1 2 3 Phenylacetone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-17] (ang.).
↑ Fenyloaceton [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 135380 [dostęp 2015-11-26] .
↑ dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-26]
↑ Amphetamine. [w:] European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction [on-line]. [dostęp 2019-12-13]. (ang.).
↑ VanithaV. Kunalan VanithaV., Niamh NicN.N. Daéid Niamh NicN.N., William J.W.J. Kerr William J.W.J., Hilary A.S.H.A.S. Buchanan Hilary A.S.H.A.S., Allan R.A.R. McPherson Allan R.A.R., Characterization of route specific impurities found in methamphetamine synthesized by the Leuckart and reductive amination methods, „Analytical Chemistry”, 81 (17), 2009, s. 7342–7348, DOI: 10.1021/ac9005588, PMID: 19637924, PMCID: PMC3662403 (ang.).
↑ David A. Shirley: Chemia organiczna. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1968.