Formamid

Formamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	formamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	metanoamid, amid kwasu mrówkowego, wodorokarbonamid
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	przezroczysta, bezbarwna, higroskopijna, oleista ciecz o zapachu podobnym do amoniaku
Wzór Hilla	CH3NO
Inne wzory	HCONH2, H−(C=O)−NH2
Masa molowa	45,04 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	60100-09-6; 75-12-7
PubChem	713
SMILES
	C(=O)N
InChI
	InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
	InChIKey
	ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,1334 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny w każdym stosunku
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny w każdym stosunku z etanolem, rozpuszczalny w acetonie, słabo w eterze dietylowym, nierozpuszczalny w benzenie i chloroformie
Temperatura topnienia	2,57 °C
Temperatura wrzenia	217 °C; 103 °C (2 kPa);
Temperatura rozkładu	180 °C (powolny rozkład możliwy przy ogrzewaniu powyżej 90 °C)
logP	−1,51
Wartość pK	pKBH+ −0,5; −1,5; −2
Współczynnik załamania nD	1,4472 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	3,34 mPa·s
Napięcie powierzchniowe	57,03 mN/m
Ciśnienie pary nasyconej	0,01 kPa
Budowa
Moment dipolowy	(3,73 ± 0,07) D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2026-01-01]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H351, H360D, H373
Zwroty P	P201, P314
Temperatura zapłonu	152 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	>500 °C
Granice wybuchowości	2,7–19,0%
Numer RTECS	LQ0525000
Dawka śmiertelna	LD50 5577 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	formaldehyd, mocznik, kwas mrówkowy
Pochodne	acetamid
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Formamid – organiczny związek chemiczny z grupy amidów, pochodzący od kwasu mrówkowego i będący najprostszym przedstawicielem tej klasy związków. Stosowany jest w syntezie organicznej jako rozpuszczalnik oraz plastyfikator.

Otrzymywanie

Pierwsze metody produkcji formamidu zostały wprowadzone na początku XX w. Polegały na reakcji tlenku węgla z amoniakiem^[9]:

CO + NH₃ → HCONH₂

Proces prowadzono pod podwyższonym ciśnieniem, stosując katalizatory ceramiczne lub wyładowania elektryczne w ciemności. Współcześnie metoda ta jest stosowana nadal, jednak jako katalizator stosuje się roztwór metanolanu sodu w metanolu^[9].

W 1924 r. R. Wietzel opracował metodę dwuetapową, którą można stosować w procesie ciągłym. Najpierw, w wyniku reakcji metanolu z tlenkiem węgla uzyskuje się mrówczan metylu^[9]:

CH₃OH + CO → HCOOCH₃

Ester ten poddawany jest amonolizie^[9]:

HCOOCH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃OH

Metanol jest odzyskiwany i wykorzystywany w pierwszym etapie^[9].

Przypisy

↑ P-66.1.1.1 Nazwy amidów tworzone zgodnie z nomenklaturą podstawnikową, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 789 [zarchiwizowane 2026-02-17] .
1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 4 5 Formamide, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 17710 [dostęp 2022-08-11] (niem. • ang.).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 S. 3-278.
2. ↑ S. 5-175.
3. ↑ S. 6-245.
4. ↑ S. 6-192.
5. ↑ S. 15-16.
6. ↑ S. 9-63.
↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 3 Formamide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 713 [dostęp 2026-01-01] (ang.).
↑ AlessandroA. Bagno AlessandroA., GiancarloG. Lovato GiancarloG., GianfrancoG. Scorrano GianfrancoG., Thermodynamics of protonation and hydration of aliphatic amides, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2” (6), 1993, s. 1091, DOI: 10.1039/p29930001091 [dostęp 2026-08-26] (ang.).
↑ John F.J.F. Marlier John F.J.F. i inni, Multiple Isotope Effect Study of the Acid-Catalyzed Hydrolysis of Formamide, „Journal of Organic Chemistry”, 71 (10), 2006, s. 3829–3836, DOI: 10.1021/jo060223t [dostęp 2026-08-26] (ang.).
1 2 3 4 5 6 HansjörgH. Bipp HansjörgH., HeinzH. Kieczka HeinzH., Formamides, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2011, DOI: 10.1002/14356007.a12_001.pub2 (ang.).
↑ Formamid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: F7503 [dostęp 2026-01-01] .

[BB-1] P-66.1.1.1 Nazwy amidów tworzone zgodnie z nomenklaturą podstawnikową, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 789 [zarchiwizowane 2026-02-17] .

[FPX-2] 1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 Formamide, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 17710 [dostęp 2022-08-11] (niem. • ang.).

[CRC-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 S. 3-278.

↑ S. 5-175.

↑ S. 6-245.

↑ S. 6-192.

↑ S. 15-16.

↑ S. 9-63.

[5] 1 2 3 4 5 S. 3-278.

[7] S. 5-175.

[11] S. 6-245.

[12] S. 6-192.

[13] S. 15-16.

[14] S. 9-63.

[FP8-6] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[PubChem-8] 1 2 3 Formamide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 713 [dostęp 2026-01-01] (ang.).

[Bagno-9] AlessandroA. Bagno AlessandroA., GiancarloG. Lovato GiancarloG., GianfrancoG. Scorrano GianfrancoG., Thermodynamics of protonation and hydration of aliphatic amides, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2” (6), 1993, s. 1091, DOI: 10.1039/p29930001091 [dostęp 2026-08-26] (ang.).

[Marlier-10] John F.J.F. Marlier John F.J.F. i inni, Multiple Isotope Effect Study of the Acid-Catalyzed Hydrolysis of Formamide, „Journal of Organic Chemistry”, 71 (10), 2006, s. 3829–3836, DOI: 10.1021/jo060223t [dostęp 2026-08-26] (ang.).

[Ullmann-15] 1 2 3 4 5 6 HansjörgH. Bipp HansjörgH., HeinzH. Kieczka HeinzH., Formamides, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2011, DOI: 10.1002/14356007.a12_001.pub2 (ang.).

[16] Formamid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: F7503 [dostęp 2026-01-01] .

[5] 1 2 3 4 5 S. 3-278.

[7] S. 5-175.

[11] S. 6-245.

[12] S. 6-192.

[13] S. 15-16.

[14] S. 9-63.

[1]

[2]

[3]

[4.1]

[5]

[4.2]

[6]

[7]

[8]

[4]

[4.3]

[4.4]

[4.5]

[4.6]

[9]

[10]