Hydroksyloamina

Hydroksyloamina
Wzór strukturalny hydroksyloaminy z naniesionymi parametrami geometrycznymi: długości wiązań N–H 102 pm, N–O 143,3 pm i O–H 96,2 pm; kąty H–N–H 107°, H–N–O 103,3° i N–O–H 101,4°; cząsteczka pokazana w konformacji anti, która uwzględnia wolne pary elektronowe na atomach azotu i tlenu, oraz z wiązaniami N–H w postaci klinów pełnego i kreskowanego pokazującego geometrię wokół atomu azotu (hybrydyzacja sp3)
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
białe płatki lub igły[2]
Wzór Hilla

H3NO

Inne wzory

NH2OH

Masa molowa

33,03 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

7803-49-8

PubChem

787

Podobne związki
Podobne związki

hydrazyna, nadtlenek wodoru, chloroamina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Hydroksyloamina – nieorganiczny związek chemiczny, pochodna amoniaku, w której jeden atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową. Najprostsza hydroksyamina.

Jest to bezbarwne higroskopijne, krystaliczne ciało stałe o temperaturze topnienia wynoszącej 33,1 °C. Jest silnie trująca, podczas ogrzewania rozkłada się z wydzieleniem ciepła.

Dobrze rozpuszcza się w wodzie i metanolu. Dobra substancja redukująca, czasem może jednak być utleniaczem. Słabo zasadowa, tworzy sole, z których najważniejsze to chlorowodorek hydroksyloaminy i siarczan hydroksyloaminy. Sole te są trwalsze niż wolna hydroksyloamina, ale również trujące.

Otrzymywana przez redukcję kwasu azotowego lub tlenków azotu (z wyjątkiem N2O) w roztworze kwaśnym albo przez działanie zasadą na chlorowodorek lub siarczan hydroksyloaminy i oddestylowanie zmniejszonym ciśnieniem wydzielającej się hydroksyloaminy.

Stosowana jako środek redukujący i odczynnik w syntezie organicznej, np. do otrzymywania oksymów[7]:

R2C=O + NH2OH → R2C=NOH + H2O

Działanie hydroksyloaminy na organizm człowieka jest bardzo negatywne. Ma właściwości mutagenne. Reaguje z cytozyną w DNA, zamieniając ją na związek zbliżony do uracylu, działa też na enzymy komórkowe. W wyniku jej działania powstają często groźne mutacje punktowe[8][niewiarygodne źródło?].

Przypisy

  1. 1 2 3 Neil G. Connelly, Ture Damhus, Richard M. Hartshorn, Alan T. Hutton, Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, s. 309, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-65, 5-87, 9-63, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
  3. ↑ hydroxylamine … %; (> 55% in aqueous solution), [w:] ECHA Chemicals Database [online], Europejska Agencja Chemikaliów, identyfikator: 100.029.327 [dostęp 2026-08-27] (ang.).
  4. ↑ Hydroksyloamina, roztwór [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 grudnia 2025, numer katalogowy: 467804 [dostęp 2026-08-27].
  5. ↑ Hydroxylamine, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-08-27] (ang.).
  6. ↑ Hydroxylamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 787 [dostęp 2026-08-27] (ang.).
  7. ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 732, ISBN 83-01-04166-8.
  8. ↑ Tablice biologiczne, Witold Mizerski (red.) i inni, Warszawa: Adamantan, 2013, s. 302, ISBN 978-83-7350-243-7, OCLC 891265110.

Bibliografia