Izotiocyjaniany
Izotiocyjaniany (ITC) – sole lub estry kwasu izotiocyjanowego będące tautomerami rodanków (tiocyjanianów), a także analogami siarkowymi izocyjanianów. Zawierają jednowartościowy anion [N=C=S]− należący do grupy pseudohalogenów. Niektóre z nich są wykorzystywane przy sekwencjonowaniu białek metodą degradacji Edmana.
Izotiocyjaniany organiczne (R−NCS), np. izotiocyjanian allilu, powstają naturalnie podczas hydrolizy glukozynolanów występujących w niektórych roślinach, głównie w warzywach krzyżowych, np. kiełkach brukselki, kapuście, brokułach, jarmużu, wasabi i rzeżusze. Niektóre z tych związków wykazują działanie antykancerogenne[1]. Syntetycznie można je otrzymać w reakcjach odpowiednich amin (R−NH2) z tiofosgenem (S=CCl2)[2]:
- R−NH2 + S=CCl2 + 2 :B → R−N=C=S + 2 HB+Cl−
- gdzie :B – zasada, np. amina trzeciorzędowa
lub z dwusiarczkiem węgla (CS2) i trifosgenem (O=C(OCCl3)2), pełniącym funkcję czynnika desulfuryzującego powstałą w pierwszym etapie sól ditiokarbaminianową[2]:
- R−NH2 + S=C=S + :B → R−NH−CS2−HB+
- R−NH−CS2−HB+ + O=C(OCCl3)2 → R−N=C=S + produkty uboczne
Inną metodą jest reakcja związków chloroorganicznych z rodankiem potasu lub rodankami innych metali alkalicznych[3]:
- R−Cl + KSCN → R−N=C=S + KCl
Zobacz też
Przypisy
- ↑ Justyna Szwejda-Grzybowska, Antykancerogenne składniki warzyw kapustnych i ich znaczenie w profilaktyce chorób nowotworowych, „Bromatologia i Chemia Toksykologiczna”, 54 (4), 2011, s. 1039–1046 [zarchiwizowane 2016-05-29].
- 1 2 Kayla Eschliman, Stefan Bossmann, Synthesis of Isothiocyanates: An Update, „Synthesis”, 51 (08), 2019, s. 1746–1752, DOI: 10.1055/s-0037-1612303, PMID: 39193180, PMCID: PMC11349037 [dostęp 2026-02-09] (ang.).
- ↑ Frank Romanowski, Herbert Klenk, Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 6–8, DOI: 10.1002/14356007.a26_749 (ang.).