Kwas winowy

Kwas winowy
	3 stereoizomery kwasu winowego (odmiana (–)-(S,S) po lewej, (+)-(R,R) po prawej, forma mezo u dołu)
	; krystaliczny kwas winowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	acidum tartaricum
inne	kwas 2,3-dihydroksybursztynowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne kryształy w kształcie słupków bądź płatków
Wzór Hilla	C4H6O6
Inne wzory	HOOC−(CHOH)2−COOH
Masa molowa	150,09 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	526-83-0; 87-69-4 (L); 147-71-7 (D); 133-37-9 (DL); 147-73-9 (mezo)
PubChem	875
SMILES
	C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
InChI
	InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
	InChIKey
	FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,7598 g/cm³ (forma D, 20 °C); ciało stałe; 1,788 g/cm³ (forma DL, 25 °C); ciało stałe; 1,666 g/cm³ (forma mezo, 20 °C); ciało stałe;
	Rozpuszczalność w wodzie
	1380 g/kg (forma L, 20 °C); 3350 g/kg (forma L, 100 °C); 98,3 g/kg (forma DL, 0 °C); 206 g/kg (forma DL, 20 °C); 1860 g/kg (forma DL, 100 °C);
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo
Temperatura topnienia	169 °C (forma L); 172,5 °C (forma D); 206 °C (forma DL); 147 °C (forma mezo);
Wartości pK	pKa1 2,98 (L); pKa2 4,34 (L); pKa1 3,03 (DL); pKa2 4,37 (DL); pKa1 3,17 (mezo); pKa2 4,91 (mezo);
Współczynnik załamania nD	1,4955 (forma D, 589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	kwas L-winowy i kwas DL-winowy
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H318
Zwroty P	P280, P305+P351+P338
	kwas D-winowy i kwas mezo-winowy
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	210 °C (forma L)
Temperatura samozapłonu	425 °C (forma L)
	Podobne związki
Podobne związki	DMSA
Pochodne	sole kwasu winowego
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Enancjomorficzne kryształy L- i D-winianu amonowo-sodowego

Kwas winowy (łac. acidum tartaricum, E334) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (–OH). Występuje w owocach (zwykle enancjomer D)^[10], zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.

Izomery i aktywność optyczna

Związek ten posiada trzy izomery optyczne: dwa enancjomery (+)-(R,R) (–)-(S,S) i formę mezo (R,S). Odmiana (+)-(R,R) skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo (–)-(S,S) w lewo, odmiana mezo, zwana również kwasem antywinowym, jest nieaktywna optycznie. Nieczynna optycznie jest też równomolowa mieszanina odmian (+)-(R,R) i (–)-(S,S), czyli racemat, zwany kwasem gronowym, posiadająca właściwości inne niż odmiana mezo (formy optycznie czynne są diastereoizomerami formy mezo). Podczas ogrzewania, ok. 165 °C odmiany (+)-(R,R) i (–)-(S,S) przechodzą w odmianę mezo, a w około 175 °C tworzy się racemat.

Izomery optyczne kwasu winowego


kwas (+)-winowy konfiguracja R,R, czyli L (naturalny)	kwas (–)-winowy konfiguracja S,S, czyli D	kwas mezo-winowy konfiguracja R,S

XIX-wiecznych chemików zastanawiało występowanie kwasu winowego w dwóch formach, z których naturalna skręcała płaszczyznę światła w prawo, a druga była optycznie nieczynna. Ludwik Pasteur zdołał za pomocą pęsety i szkła powiększającego rozdzielić enancjomorficzne kryształy L- i D-winianu amonowo-sodowego, udowadniając, że kwas gronowy to mieszanina dwóch odmian kwasu winowego.

Zastosowanie

Kwas winowy wyizolowano po raz pierwszy z wodorowinianu potasu HOOC−(CHOH)₂−COOK (kwaśnego winianu potasu, tzw. winnego kamienia), który osadza się w kadziach i beczkach przy fermentacji wina.

Kwas winowy i jego sole są stosowane jako dodatki do żywności regulujące kwasowość. Ich oznaczenia według norm Unii Europejskiej: kwas winowy to E334, winian sodu E335, winian potasu E336, winian sodowo-potasowy (tzw. sól Seignette’a) E337. Kwas winowy i jego sole wykorzystuje się też przy produkcji serów topionych. Winian antymonylu-potasu (COOK−(CHOH)₂COOSbO), znany również jako emetyk, był stosowany jako środek pobudzający do wymiotów.

Kwas winowy lub wodorowinian sodu stosuje się w analizie chemicznej do wykrywania jonów potasu.

Zastosowanie w medycynie

Kwas winowy podawany doustnie w postaci roztworu powoduje ugaszenie pragnienia. Wykazuje działanie przeciwbiegunkowe – w małych dawkach, natomiast w większych jest osmotycznym środkiem przeczyszczającym. Wzmaga procesy regeneracji nabłonków przewodu pokarmowego, zapobiega niestrawności. Posiada dość silne właściwości prebiotyczne. Zastosowany miejscowo odznacza się działaniem antyseptycznym i ściągającym. Ponadto działa także przeciwzapalnie, hamując obrzęki oraz nadmierne wydzielanie sebum. W dermatologii stosowany miejscowo w postaci 0,5–5% roztworów wodnych i spirytusowych oraz 5–20% maści^[11]. Ponadto szeroko stosowany w przemyśle farmaceutycznym do przygotowywania postaci leku (granulaty, formy musujące – effervescens i inne) oraz jako regulator kwasowości, substancja stabilizująca^[12]^[13]^[14].

Preparaty – Polska

Acidum tartaricum – subst. do receptury aptecznej

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Haynes 2014 ↓, s. 3-492.
1 2 3 4 5 Haynes 2014 ↓, s. 5185.
1 2 3 4 5 6 Haynes 2014 ↓, s. 595.
↑ Kwas L-(+)-winowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 251380 [dostęp 2015-12-30] .
↑ Kwas DL-winowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W304401 [dostęp 2015-12-30] .
↑ Kwas D-(–)-winowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 483796 [dostęp 2015-12-30] .
↑ Kwas ''mezo''-winowy, monohydrat [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 95350 [dostęp 2015-12-30] .
1 2 Haynes 2014 ↓, s. 16-21.
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 216, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
↑ Informator terapeutyczny; Ministerstwo Zdrowia, Departament Farmacji, 1959 wyd. Cefarm – Centrala farmaceutyczna Warszawa. > strona 18 i 19, pozycja 38 > rubryka 4 > Sposób użycia i dawkowanie.
↑ Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 578.
↑ Poradnik Terapeutyczny. Piotr Kubikowski (red.). Wyd. III. PZWL, 1975, s. 117.
↑ Stefania Jabłońska: Choroby skóry. PZWL, 1951.

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP9-1] 1 2 Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[CITEREFHaynes2014'''3'''-492-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Haynes 2014 ↓, s. 3-492.

[CITEREFHaynes2014'''5'''185-3] 1 2 3 4 5 Haynes 2014 ↓, s. 5185.

[CITEREFHaynes2014'''5'''95-4] 1 2 3 4 5 6 Haynes 2014 ↓, s. 595.

[SA-L-5] Kwas L-(+)-winowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 251380 [dostęp 2015-12-30] .

[SA-DL-6] Kwas DL-winowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W304401 [dostęp 2015-12-30] .

[SA-D-7] Kwas D-(–)-winowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 483796 [dostęp 2015-12-30] .

[SA-mezo-8] Kwas ''mezo''-winowy, monohydrat [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 95350 [dostęp 2015-12-30] .

[CITEREFHaynes2014'''16'''-21-9] 1 2 Haynes 2014 ↓, s. 16-21.

[psc-10] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 216, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[11] Informator terapeutyczny; Ministerstwo Zdrowia, Departament Farmacji, 1959 wyd. Cefarm – Centrala farmaceutyczna Warszawa. > strona 18 i 19, pozycja 38 > rubryka 4 > Sposób użycia i dawkowanie.

[Chruściel-12] Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 578.

[Kubikowski-13] Poradnik Terapeutyczny. Piotr Kubikowski (red.). Wyd. III. PZWL, 1975, s. 117.

[Jabłońska-14] Stefania Jabłońska: Choroby skóry. PZWL, 1951.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]