Kwasy dikarboksylowe
Kwasy dikarboksylowe, daw. kwasy dwukarboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych, kwasów karboksylowych zawierających dwie grupy karboksylowe (−COOH).
Nazwy systematyczne najprostszych kwasów tworzy się przez dodanie końcówki „-odiowy” do nazwy alkanu zawierającego tyle atomów węgla, co dany kwas.
Ważniejsze kwasy dikarboksylowe
Wszystkie niżej wymienione kwasy, z wyjątkiem aromatycznych, mają łańcuchy węglowe nierozgałęzione.
- Nasycone
| Nazwa zwyczajowa | Nazwa systematyczna | Wzór półstrukturalny | Temp. topn. (°C)[1] |
|---|---|---|---|
| kwas szczawiowy | kwas etanodiowy | HOOC−COOH | 189,5 (rozkład) |
| kwas malonowy | kwas propanodiowy | HOOC−CH2−COOH | 134–136 |
| kwas bursztynowy | kwas butanodiowy | HOOC−(CH2)2−COOH | 182–188 |
| kwas glutarowy | kwas pentanodiowy | HOOC−(CH2)3−COOH | 97,5–98,2 |
| kwas adypinowy | kwas heksanodiowy | HOOC−(CH2)4−COOH | 150–152 |
| kwas pimelinowy | kwas heptanodiowy | HOOC−(CH2)5−COOH | 104–105 |
| kwas korkowy (kwas suberynowy) | kwas oktanodiowy | HOOC−(CH2)6−COOH | 142–143 |
| kwas azelainowy | kwas nonanodiowy | HOOC−(CH2)7−COOH | 106,5 |
| kwas sebacynowy | kwas dekanodiowy | HOOC−(CH2)8−COOH | 130–132 |
| – | kwas undekanodiowy | HOOC−(CH2)9−COOH | 108–110[2] |
| – | kwas dodekanodiowy | HOOC−(CH2)10−COOH | 125–127,5 |
| kwas brazylijski | kwas tridekanodiowy | HOOC−(CH2)11−COOH | 113,8–114,8 |
| – | kwas tetradekanodiowy | HOOC−(CH2)12−COOH | 123,7–124,7 |
| – | kwas pentadekanodiowy | HOOC−(CH2)13−COOH | 113–114[3] |
| kwas tapsjowy | kwas heksadekanodiowy | HOOC−(CH2)14−COOH | 121–123 |
| – | kwas heptadekanodiowy | HOOC−(CH2)15−COOH | 117–121[4] |
| – | kwas oktadekanodiowy | HOOC−(CH2)16−COOH | 124–127[4] |
| – | kwas nonadekanodiowy | HOOC−(CH2)17−COOH | 119–123[4] |
| – | kwas eikozanodiowy | HOOC−(CH2)18−COOH | 125,5 |
| kwas japoński | kwas heneikozanodiowy | HOOC−(CH2)19−COOH | 120[4] |
| kwas felogenowy (kwas fellogenowy) | kwas dokozanodiowy | HOOC−(CH2)20−COOH | 127[4] |
| – | kwas trikozanodiowy | HOOC−(CH2)21−COOH | 127,5[4] |
| – | kwas tetrakozanodiowy | HOOC−(CH2)22−COOH | 124–126[4] |
- Nienasycone
- kwas maleinowy, HOOC−CH=CH−COOH (cis)
- kwas fumarowy, HOOC−CH=CH−COOH (trans)
- Aromatyczne
- kwas ftalowy (kwas o-benzenodikarboksylowy), HOOC−C6H4−COOH
- kwas tereftalowy (kwas p-benzenodikarboksylowy)
- kwas izoftalowy (kwas m-benzenodikarboksylowy)
- Hydroksykwasy dikarboksylowe
- kwas tartronowy, HOOC−CH(OH)−COOH
- kwas jabłkowy, HOOC−CH2−(CH−OH)−COOH
- kwas winowy, HOOC−(CH−OH)2−COOH
- kwas glukarowy, HOOC−(CH−OH)4−COOH
- Ketokwasy dikarboksylowe
- kwas mezoksalowy, HOOC−C(O)−COOH
- kwas szczawiooctowy, HOOC−C(O)−CH2−COOH
- kwas α-ketoglutarowy, HOOC−C(O)−CH2−CH2−COOH
Przypisy
- ↑ Handbook of Chemistry and Physics, W.M. Haynes (red.), D.R. Lide (red.), wyd. 92, Boca Raton: CRC Press, 2011, s. od 3-1 do 3-552, ISBN 978-1-4398-5512-6 (ang.).
- ↑ Undecanedioic acid, [w:] Human Metabolome Database [online], Genome Canada, HMDB0000888 [dostęp 2019-06-14] (ang.).
- ↑ Pentadecanedioic acid, [w:] ChemSpider [online], Royal Society of Chemistry, CSID: 141102 [dostęp 2019-06-14] (ang.).
- 1 2 3 4 5 6 7 J. Oldham, Dicarboxylic Acids and Related Compounds, [w:] S. Coffey, Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, wyd. 2, t. 1 Alifatic Compounds, Amsterdam: Elsevier, 1965, s. 277, ISBN 978-1-4832-2131-1, LCCN 51-14658 (ang.).