Meklizyna

Meklizyna

Struktura meklizyny bez określonej konfiguracji jednego centrum stereogenicznego
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-[(4-chlorofenylo)(fenylo)metylo]-4-[(3-metylofenylo)metylo]piperazyna Inne nazwy i oznaczenia meklozyna
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
krystaliczne ciało stałe[1]
Wzór Hilla	C25H27ClN2
Masa molowa	390,95 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	569-65-3
PubChem	4034
DrugBank	DB00737
SMILES CC1=CC(CN2CCN(CC2)C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=C(Cl)C=C2)=CC=C1
InChI InChI=1S/C25H27ClN2/c1-20-6-5-7-21(18-20)19-27-14-16-28(17-15-27)25(22-8-3-2-4-9-22)23-10-12-24(26)13-11-23/h2-13,18,25H,14-17,19H2,1H3 InChIKey OCJYIGYOJCODJL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność etanol: ok. 0,11 mg/ml, DMSO: ok. 0,17 mg/ml, DMF: ok. 5 mg/ml[1] Temperatura wrzenia 217–224 °C[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[3] dichlorowodorek meklizyny Uwaga Zwroty H H302, H361 Zwroty P P201, P301+P312+P330, P308+P313 Numer RTECS TL2005000 Dawka śmiertelna LD50 1600 mg/kg (mysz, drogą pokarmową)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R06AE05, R06AE55
Farmakokinetyka Działanie przeciwwymiotne
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria B Drogi podawania doustnie[4]

Meklizyna, meklozyna – organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych piperazyny, stosowany jako lek przeciwhistaminowy w leczeniu choroby lokomocyjnej i zawrotów głowy^[4]. W niektórych krajach meklizyna jest dostępna bez recepty (OTC)^[5], w Australii^[6] oraz w Polsce nie jest w ogóle dostępna^[7]. Efekty jej działania pojawiają się po godzinie i trwają około jednej doby. Do jej najczęstszych efektów ubocznych zalicza się ospałość, a także suchość w ustach^[4].

Meklizyna została opatentowana w 1951 roku. Dwa lata później weszła do użytku medycznego^[8]. W 2019 roku była 161. najczęściej przepisywanym lekarstwem w Stanach Zjednoczonych (ponad 3,8 miliona razy)^[9].

Związek ten można otrzymać poprzez halogenowanie (4-chlorofenylo)-fenylometanolu chlorkiem tionylu przed dodaniem acetylopiperazyny. Następnie dochodzi do odłączenia grupy acetylowej przy użyciu rozcieńczonego kwasu siarkowego. Ostatnią reakcją w tej syntezie jest N-alkilowanie pierścienia piperazynowego chlorkiem 3-metylobenzylu^[10]:

Alternatywnie, ostatni etap powyższej syntezy może zostać zastąpiony przez N-alkilowanie aldehydu 3-metylobenzoesowego. Czynnikiem redukującym w tej reakcji jest wodór, natomiast katalizatorem – nikiel Raneya^[11]: