Mezytylen

Mezytylen
wzór strukturalny mezytylenu
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna ciecz[1] o specyficznym zapachu[2]
Wzór Hilla

C9H12

Inne wzory

C6H3(CH3)3

Masa molowa

120,19 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

108-67-8

PubChem

7947

Podobne związki
Podobne związki

duren, ksyleny, kumen, pseudokumen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Mezytylen, 1,3,5-trimetylobenzen, C6H3(CH3)3 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych. Jest trujący[1]. Jego izomerami są m.in. kumen (izopropylobenzen, i-Pr−Ph) i pseudokumen (1,2,4-trimetylobenzen).

Otrzymuje się go ze smoły węglowej lub syntetycznie przez polikondensację acetonu lub polimeryzację propynu[1].

Otrzymywanie

Mezytylen otrzymuje się przemysłowo przez izolację z produktów krakingu i reformingu ropy naftowej, a także ze smoły pogazowej. Można wytwarzać go także przez alkilowanie toluenu i ksylenu metodą Friedela-Craftsa oraz przez dysproporcjonowanie ksylenu w obecności chlorku glinu, AlCl3[5]:

2C6H4(CH3)2 ⇄ C6H3(CH3)3 + C6H5CH3

W skali laboratoryjnej można go otrzymać udoskonaloną metodą Kane’a[6] przez dehydratację acetonu[7]:

3(CH3)2CO → C6H3(CH3)3 + 3H2O (powyżej 10 °C, w obecności stężonego H2SO4)

Zastosowanie

Mezytylen jest stosowany głównie do otrzymywania 2,4,6-trimetyloaniliny (mezydyny; służącej z kolei do produkcji barwników). Powstaje ona w wyniku selektywnego mononitrowania mezytylenu w specjalnych warunkach, np. w niskiej temperaturze i w obecności acetonitrylu oraz kwasu sulfaminowego[8].

Reakcje

Molibdenowy kompleks mezytylenu

Utlenianie mezytylenu rozcieńczonym kwasem azotowym daje kwas trimezynowy C6H3(COOH)3[5]. Łatwo ulega bromowaniu, dając bromomezytylen[9]:

(CH3)3C6H3 + Br2 → (CH3)3C6H2Br + HBr

Mezytylen może być ligandem w związkach metaloorganicznych, jednym z przykładów jest kompleks [η6-C6H3Me3)Mo(CO)3][10], który można otrzymać w reakcji ksylenu z heksakarbonylkiem molibdenu.

Historia

Mezytylen został po raz pierwszy otrzymany w 1837 r. przez irlandzkiego chemika Roberta Kane’a przez ogrzewanie acetonu ze stężonym kwasem siarkowym[11][12][6]. Źródłem nazwy „mezytylen” były prace niemieckiego chemika Carla Reichenbacha, który nazywał aceton „mesit” (od greckiego μεσίτης, mediator), ze względu na jego właściwości, które oceniał jako lokujące się pomiędzy etanolem a eterem dietylowym. Kane z kolei uważał, że aceton jest alkoholem i określał go jako mesitic alcohol („alkohol mezytowy”). Sądził przy tym, że w reakcji z kwasem siarkowym nastąpiło odwodnienie alkoholu mezytowego i powstanie alkenu, „mezytylenu”[12][a]. Wzór empiryczny mezytylenu określony przez Kane’a jako C6H4[6] był błędny, podobnie jak C18H12, podany przez Augusta von Hofmanna w lutym 1849 r.[14] Prawidłowy wzór sumaryczny C9H12 ustalił w 1866 r. Adolf von Baeyer, jednak zaproponował dla niego błędną strukturę tetracyklo[3.1.1.11,3.13,5]nonanu[15]. Strukturę mezytylenu jako trimetylobenzenu przedstawił Albert Ladenburg w 1874 r., jednak przyjmując zaproponowaną przez siebie błędną budowę benzenu jako pryzmanu[16].

Bezpieczeństwo i środowisko

Mezytylen jest również głównym miejskim lotnym związkiem organicznym (LZO), który powstaje w wyniku spalania. Odgrywa znaczącą rolę w tworzeniu aerozolu i ozonu troposferycznego oraz innych reakcjach w chemii atmosfery.

Uwagi

  1. ↑ Analogicznie np. przez odwodnienie alkoholu etylowego stężonym kwasem siarkowym powstaje etylen, związek z grupy alkenów[13].

Przypisy

  1. 1 2 3 Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 418, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Mesitylene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7947 [dostęp 2022-08-12] (ang.).
  3. 1 2 3 David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-504, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  4. ↑ Mezytylen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 14 lipca 2026, numer katalogowy: 63908 [dostęp 2026-07-27].
  5. 1 2 Karl Griesbaum i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 29–30, DOI: 10.1002/14356007.a13_227 (ang.).
  6. 1 2 3 Robert Kane, On a Series of Combinations Derived from Pyroacetic Spirit, „The Transactions of the Royal Irish Academy”, 18, 1839, s. 99–125, JSTOR: 30078978 (ang.).
  7. ↑ Roger Adams, R.W. Hufferd, Mesitylene, „Organic Syntheses”, 2, 1922, s. 41, DOI: 10.15227/orgsyn.002.0041 (ang.).
  8. ↑ Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 16, DOI: 10.1002/14356007.a17_411 (ang.).
  9. ↑ Bromomesitylene, „Organic Syntheses”, 11, 1931, s. 24, DOI: 10.15227/orgsyn.011.0024.
  10. ↑ Gregory S. Girolami, Thomas B. Rauchfuss, Robert J. Angelici, Robert J. Angelici, Synthesis and technique in inorganic chemistry. A laboratory manual, wyd. 3, Sausalito, Calif.: University Science Books, 1999, s. 165–166, ISBN 0-935702-48-2, OCLC 38495269.
  11. ↑ Brian B. Kelham, Kane, Robert John [online], www.encyclopedia.com [dostęp 2022-08-12].
  12. 1 2 Mel Gorman, The History of Acetone, 1600-1850, „Chymia”, 8, 1962, s. 97–104, DOI: 10.2307/27757220, JSTOR: 27757220 (ang.).
  13. ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 211, ISBN 83-01-04166-8.
  14. ↑ A.W. Hofmann, On the composition of mesitilole, and some of its derivatives, „Quarterly Journal of the Chemical Society of London”, 2 (2), 1850, s. 104–115, DOI: 10.1039/QJ8500200104 (ang.). Uwaga: Hofmann przyjął masę atomową węgla 6, w efekcie czego podwoił w swoim wzorze liczbę jego atomów. Po podstawieniu prawwidłowej masy atomowej = 12, otrzymuje się poprawny wzór C9H12.
  15. ↑ Adolf Baeyer, Ueber die Condensationsproducte des Acetons, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 140 (3), 1866, s. 297–306, DOI: 10.1002/jlac.18661400307 (niem.).
  16. ↑ A. Ladenburg, Ueber das Mesitylen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 7 (2), 1874, s. 1133–1137, DOI: 10.1002/cber.18740070261 (ang.).
This article is issued from Wikipedia. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.