Mrówczan etylu

Mrówczan etylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	mrówczan etylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	metanian etylu, ester etylowy kwasu mrówkowego
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	przezroczysta, bezbarwna, łatwopalna ciecz
Wzór Hilla	C3H6O2
Inne wzory	HCOOC2H5
Masa molowa	74,08 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	109-94-4
PubChem	8025
SMILES
	CCOC=O
InChI
	InChI=1S/C3H6O2/c1-2-5-3-4/h3H,2H2,1H3
	InChIKey
	WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9208 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny: 134 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z etanolem i eterem dietylowym, dobrze rozpuszczalny w acetonie, słabo w CCl4
Temperatura topnienia	−79,6 °C
Temperatura wrzenia	54,09 °C; 54,4 °C;
Punkt krytyczny	235,4 °C; 4,78 MPa; 223 cm³/mol (ok. 0,332 g/cm³);
logP	0,23
Współczynnik załamania nD	1,3609 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	0,506 mPa·s (0 °C, 1 atm); 0,380 mPa·s (25 °C, 1 atm); 0,300 mPa·s (50 °C, 1 atm);
Napięcie powierzchniowe	25,16 mN/m (10 °C, 1 atm); 23,18 mN/m (25 °C, 1 atm);
Ciśnienie pary nasyconej	32,3 kPa (25 °C); 100 kPa (54,0 °C);
Budowa
Moment dipolowy	1,93 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H225, H302, H319, H332, H335
Zwroty P	P210, P305+P351+P338
	NFPA 704
	3 2 0
Temperatura zapłonu	−18,99 °C
Temperatura samozapłonu	455 °C
Granice wybuchowości	2,8–16,0%
Numer RTECS	LQ8400000
Dawka śmiertelna	LD501850 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	mrówczan metylu, mrówczan propylu, octan etylu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Mrówczan etylu, HCOOC₂H₅ – organiczny związek chemiczny z grupy mrówczanów, ester kwasu mrówkowego i etanolu. Występuje naturalnie w wielu owocach^[15].

Otrzymywanie

Może być otrzymany w reakcji estryfikacji kwasu mrówkowego i etanolu:

HCOOH + C₂H₅OH → HCOOC₂H₅ + H₂O

bądź poprzez karbonylowanie etanolu tlenkiem węgla^[16].

Właściwości

Jest cieczą o lekko gryzącym, owocowym zapachu^[15] bądź podobnym do zapachu rumu^[16]. Rozpuszcza się w wodzie i acetonie, jest mieszalny z etanolem i eterem dietylowym^[3]. Jest substancją łatwopalną, jego temperatura zapłonu wynosi około 20 °C^[14].

Zastosowanie

Wykorzystywany jest przy otrzymywaniu witaminy B₁^[17], a także w syntezie innych związków, np. formamidu. Stosowany jest także jako rozpuszczalnik octanu celulozy i azotanu celulozy^[16], do fumigacji pakowanej żywności^[18] oraz jako składnik owocowych aromatów (jabłkowych, ananasowych, bananowych bądź brzoskwiniowych) m.in. w napojach bezalkoholowych, lodach i gumie do żucia^[16].

Uwagi

↑ Średni moment dipolowy. Wartości momentu dipolowego dla różnych konformacji cząsteczki – synklinalna: 1,81 ± 0,02 D, antyperiplanarna: 1,98 ± 0,02 D (Haynes 2014 ↓, s. 9-56).

Przypisy

↑ P-65.1.8, P-65.6, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 776, 801, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4, OCLC 898242916 (ang.).
1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 4 5 6 Haynes 2014 ↓, s. 3-258.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-170.
1 2 3 4 Ethyl formate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-30] (ang.).
1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-65.
1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
1 2 Haynes 2014 ↓, s. 6-183.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 15-17.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 6-97.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-56.
1 2 3 Mrówczan etylu (nr 112682) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-30].
↑ Ethyl formate (nr 112682) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 16-20.
1 2 Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G., Franz-JosefF.J. Hammerschmidt Franz-JosefF.J., JohannesJ. Panten JohannesJ., WilhelmW. Pickenhagen WilhelmW., DietmarD. Schatkowski DietmarD., Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 10, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
1 2 3 4 WernerW. Reutemann WernerW., HeinzH. Kieczka HeinzH., Formic acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 11, 18, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
↑ WilhelmW. Riemenschneider WilhelmW., Hermann M.H.M. Bolt Hermann M.H.M., Esters, Organic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
↑ Robert L.R.L. Metcalf Robert L.R.L., Insect Control, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 45, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).

Linki zewnętrzne

KonradK. Rydzyński KonradK., JolantaJ. Gromadzińska JolantaJ., Mrówczan etylu – dokumentacja, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, Nr 2 (32), 2002 .

[konformacja-11] Średni moment dipolowy. Wartości momentu dipolowego dla różnych konformacji cząsteczki – synklinalna: 1,81 ± 0,02 D, antyperiplanarna: 1,98 ± 0,02 D (Haynes 2014 ↓, s. 9-56).

[BlueBook-1] P-65.1.8, P-65.6, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 776, 801, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4, OCLC 898242916 (ang.).

[FPX-2] 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[CITEREFHaynes2014'''3'''-258-3] 1 2 3 4 5 6 Haynes 2014 ↓, s. 3-258.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-170-4] Haynes 2014 ↓, s. 5-170.

[CID-5] 1 2 3 4 Ethyl formate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-30] (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''6'''-65-6] 1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-65.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-232-7] 1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-232.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-183-8] 1 2 Haynes 2014 ↓, s. 6-183.

[CITEREFHaynes2014'''15'''-17-9] Haynes 2014 ↓, s. 15-17.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-97-10] Haynes 2014 ↓, s. 6-97.

[CITEREFHaynes2014'''9'''-56-12] Haynes 2014 ↓, s. 9-56.

[SA-13] 1 2 3 Mrówczan etylu (nr 112682) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-30].

[SA-US-14] Ethyl formate (nr 112682) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFHaynes2014'''16'''-20-15] 1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 16-20.

[Fahlbusch-16] 1 2 Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G., Franz-JosefF.J. Hammerschmidt Franz-JosefF.J., JohannesJ. Panten JohannesJ., WilhelmW. Pickenhagen WilhelmW., DietmarD. Schatkowski DietmarD., Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 10, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).

[Reutemann-17] 1 2 3 4 WernerW. Reutemann WernerW., HeinzH. Kieczka HeinzH., Formic acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 11, 18, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).

[Riemenschneider-18] WilhelmW. Riemenschneider WilhelmW., Hermann M.H.M. Bolt Hermann M.H.M., Esters, Organic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).

[Metcalf-19] Robert L.R.L. Metcalf Robert L.R.L., Insect Control, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 45, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[a]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]