Nukleotydy
Nukleotydy – organiczne związki chemiczne z grupy estrów fosforanowych; są estrami nukleozydów i kwasu fosforowego (5'-fosforany nukleozydów).
Nukleotydy stanowią podstawowe składniki kwasów nukleinowych (DNA i RNA) oraz innych polinukleotydów, odgrywają też znaczącą rolę w metabolizmie i przekazywaniu sygnałów w komórce:
- Adenozynotrójfosforan (ATP) i guanozynotrójfosforan (GTP) stanowią główne źródło energii niezbędnej w wielu reakcjach chemicznych zachodzących w komórkach. Energia ta jest zmagazynowana w wiązaniach bezwodnikowych między grupami fosforanowymi.
- Cykliczny adenozynomonofosforan (cAMP) i cykliczny guanozynomonofosforan (cGMP) uczestniczą w szlakach sygnałowych i stanowią kofaktory dla enzymów (np. NAD+, FMN, FAD oraz koenzym A[1]).
Struktura
Nukleotydy zbudowane są z reszty cukrowej – pentozy (w DNA jest to deoksyryboza, zaś w RNA ryboza), co najmniej jednej reszty fosforanowej i zasady azotowej: purynowej, pirymidynowej lub flawinowej (niewystępującej w kwasach nukleinowych).
Grupa fosforanowa formuje wiązanie z 2, 3 lub 5 węglem w pierścieniu pentozowym. Najbardziej rozpowszechnione jest wiązanie między fosforanem a węglem 5. Nukleotydy cykliczne formują się, gdy dochodzi do połączenia grupy fosforanowej z dwiema grupami hydroksylowymi reszty cukrowej.
Kwasy nukleinowe to biopolimery zbudowane z nukleotydów połączonych wiązaniami fosfodiestrowymi 3'-5'. W naturze występują dwa typy kwasów nukleinowych – DNA i RNA – jednak obecnie istnieje także kilka syntetycznych analogów kwasów nukleinowych.
W kwasach nukleinowych, poza nukleotydami z pięcioma podstawowymi zasadami heterocyklicznymi kwasów nukleinowych (A, C, G, T, U), występują także (szczególnie często w tRNA) nukleotydy zawierające modyfikowane nukleozydy, na przykład pseudourydynę lub inozynę[2].
| A | G | C | T/U | |
|---|---|---|---|---|
| NMP |  AMP |
 GMP |
 CMP |
 UMP |
| dNMP |  dAMP |
 dGMP |
 dCMP |
 TMP |
Zestawienia nukleotydów
| Zasada azotowa |
Skrót | Para z... | Nukleozyd | Trójfosforan (nukleotyd) |
Wzór strukturalny zasady |
|---|---|---|---|---|---|
| adenina | A | T/U | adenozyna | ATP |  |
| cytozyna | C | G | cytydyna | CTP |  |
| guanina | G | C | guanozyna | GTP |  |
| tymina | T | A | tymidyna | TTP |  |
| uracyl | U | A | urydyna | UTP |  |
| inne | NAD+ NADP+ NADH NADPH FAD FMN[a] | ||||
- NMP – 5'-monofosforan nukleozydu N
- NDP – 5'-difosforan nukleozydu N
- NTP – 5'-trifosforan nukleozydu N
| Symbol | Pochodzenie/znaczenie j. ang. | Możliwe zasady | Zasady komplementarne | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| A | Adenine | A | 1 | T (or U) | |||
| C | Cytosine | C | G | ||||
| G | Guanine | G | C | ||||
| T | Thymine | T | A | ||||
| U | Uracil | U | A | ||||
| W | Weak (2 wiąz. H) | A | T | 2 | W | ||
| S | Strong (3 wiąz. H) | C | G | S | |||
| M | aMino | A | C | K | |||
| K | Keto | G | T | M | |||
| R | puRine | A | G | Y | |||
| Y | pYrimidine | C | T | R | |||
| B | nie A (B następuje po A) | C | G | T | 3 | V | |
| D | nie C (D następuje po C) | A | G | T | H | ||
| H | nie G (H następuje po G) | A | C | T | D | ||
| V | nie T (V następuje po U) | A | C | G | B | ||
| N | dowolny Nukleotyd | A | C | G | T | 4 | N |
Zobacz też
Uwagi
- ↑ Mononukleotyd flawinowy (FMN) nie zawiera rybozy, lecz jej pochodną, ryboflawinę.
Przypisy
- ↑ Alberts B, Johnson A, Lewis J, Raff M, Roberts K, Wlater P: Molecular Biology of the Cell. Wyd. 4. Garland Science, 2002, s. 120–121. ISBN 0-8153-3218-1.
- ↑ Jeremy M. Berg, Lubert Stryer, John L. Tymoczko: Biochemia. Wyd. 3. Warszawa: PWN, 2007. ISBN 978-83-01-14379-4.
- ↑ Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry (NC-IUB), Nomenclature for incompletely specified bases in nucleic acid sequences. Recommendations 1984, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 83 (1), 1986, s. 4–8, DOI: 10.1073/pnas.83.1.4, PMID: 2417239, PMCID: PMC322779 [dostęp 2026-05-27] (ang.).
Linki zewnętrzne
- Łukasz Urbaniak: "Nukleotydy i kwasy nukleinowe" w serwisie www.chemorganiczna.com. [zarchiwizowane z tego adresu].