Octan cyproteronu

Octan cyproteronu
Ogólne informacje
Wzór Hilla

C22H27ClO3

Masa molowa

374,90 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

427-51-0

PubChem

9880

DrugBank

DB04839

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

G03HA01, G03HB01

Octan cyproteronu (łac. cyproteroni acetas) – organiczny związek chemiczny, lek antyandrogenowy i progestagenowy stosowany w leczeniu chorób zależnych od androgenów, takich jak trądzik, nadmierne owłosienie ciała, przedwczesne dojrzewanie płciowe i rak prostaty, a także jako jeden z elementów feminizującej terapii hormonalnej u transpłciowych kobiet oraz w tabletkach antykoncepcyjnych. Sprzedawany samodzielnie pod nazwą handlową Androcur lub w połączeniu z etynyloestradiolem pod nazwą Diane-35[3][4][5][6][7].

Zastosowanie medyczne

Podwyższony poziom androgenów

Octan cyproteronu jest stosowany jako antyandrogen w leczeniu podwyższonego poziomu androgenów oraz powiązanych z nim objawów, jak na przykład maskulinizacja u kobiet wynikająca z chorób takich jak zespół policystycznych jajników (PCOS) oraz wrodzony przerost nadnerczy (CAH)[8][9][10]. Podczas leczenia PCOS u kobiet jest on często łączony z etynyloestradiolem[11].

Hormonalna terapia menopauzalna

Octan cyproteronu jest stosowany w niskich dawkach w terapii hormonalnej w okresie przekwitania w połączeniu z estrogenem w celu zapewnienia ochrony endometrium i leczenia objawów menopauzy[3][12][13]. Występuje pod nazwą handlową Climen, który jest preparatem złożonym zawierającym 2 mg walerianianu estradiolu i 1 mg octanu cyproteronu[12][13]. Dostępny jest w ponad 40 krajach[12].

Rak prostaty

Octan cyproteronu jest stosowany w terapii paliatywnej raka gruczołu krokowego u mężczyzn[4]. Jest on stosowany w bardzo wysokich dawkach doustnie lub w formie iniekcji domięśniowych. Antyandrogeny nie leczą raka prostaty, ale mogą znacznie wydłużyć życie mężczyzn cierpiących na tę chorobę[14][15]. Obecnie jest rzadko stosowany w leczeniu raka prostaty, ponieważ został w dużej mierze zastąpiony przez modulatory GnRH i niesteroidowe antyandrogeny.

Zaburzenia seksualne

Octan cyproteronu jest stosowany jako forma kastracji chemicznej w leczeniu parafilii i hiperseksualności u mężczyzn[16][17]. Działanie octanu cyproteronu polega na zmniejszaniu libido i pobudzenia seksualnego oraz wywoływaniu dysfunkcji seksualnych. Może być również stosowany w celu zmniejszenia libido u osób wykazujących nieodpowiednie zachowania seksualne, takich jak osoby z niepełnosprawnością intelektualną lub demencją[18][19]. Lek jest również pomocny w leczeniu autoagresywnych zachowań seksualnych, takich jak masochizm[20]. Octan cyproteronu ma porównywalną skuteczność do octanu medroksyprogesteronu w tłumieniu popędu płciowego i funkcji seksualnych, ale wydaje się być mniej skuteczny niż modulatory GnRH, takie jak leuprorelina, a także ma więcej skutków ubocznych[17].

Przeciwwskazania

Wśród przeciwwskazań do stosowania octanu cyproteronu znajdują się[21][22][23]:

Działania niepożądane

Dostępne preparaty

Octan cyproteronu jest dostępny na świecie w postaci tabletek doustnych (wyższe dawki; 10 mg, 50 mg, 100 mg) lub w połączeniu z etynyloestradiolem lub walerianianem estradiolu (niższe dawki; 1 lub 2 mg), a także w postaci ampułek do iniekcji domięśniowych (100 mg/ml, 300 mg/3 ml; nazwa handlowa Androcur Depot). Sprzedawany jest pod takimi nazwami jak Androcur, Androcur Depot, Androcur-100, Androstat, Asoteron, Cyprone, Cyproplex, Cyprostat, Cysaxal, Imvel i Siterone[24]. W Polsce dostępny jest preparat prosty pod nazwą Androcur i preparaty złożone z etynyloestradiolem pod nazwami Cyprodiol, Diane-35, OC-35 i Syndi-35 (stan na marzec 2026)[25].

Uwagi

Podczas leczenia należy okresowo kontrolować czynność wątroby, kory nadnerczy oraz morfologię krwi. Octan cyproteronu może obniżać sprawność psychofizyczną, dlatego nie zaleca się prowadzenia pojazdów oraz obsługi maszyn w czasie jego przyjmowania. Nie stosować w okresie karmienia piersią.

Przypisy

  1. ↑ Cyproterone acetate, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04839 [dostęp 2026-03-04] (ang.).
  2. 1 2 Cyproterone acetate [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 listopada 2025, numer katalogowy: C3412 [dostęp 2026-03-04].
  3. 1 2 H. Kuhl, Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration, „Climacteric”, 8 (sup1), 2005, s. 3–63, DOI: 10.1080/13697130500148875, PMID: 16112947 (ang.).
  4. 1 2 L.B. Barradell, D. Faulds, Cyproterone. A review of its pharmacology and therapeutic efficacy in prostate cancer, „Drugs & Aging”, 5 (1), 1994, s. 59–80, DOI: 10.2165/00002512-199405010-00006, PMID: 7919640 (ang.).
  5. ↑ F. Neumann, The antiandrogen cyproterone acetate: discovery, chemistry, basic pharmacology, clinical use and tool in basic research, „Experimental and Clinical Endocrinology”, 102 (1), 1994, s. 1–32, DOI: 10.1055/s-0029-1211261, PMID: 8005205 (ang.).
  6. ↑ F. Neumann, Pharmacology and potential use of cyproterone acetate, „Hormone and Metabolic Research”, 9 (1), 1977, s. 1–13, DOI: 10.1055/s-0028-1093574, PMID: 66176 (ang.).
  7. ↑ F. Neumann, M. Töpert, Pharmacology of antiandrogens, „Journal of Steroid Biochemistry”, 25 (5B), 1986, s. 885–895, DOI: 10.1016/0022-4731(86)90320-1, PMID: 2949114 (ang.).
  8. ↑ J. Bitzer, T. Römer, A. Lopes da Silva Filho, The use of cyproterone acetate/ethinyl estradiol in hyperandrogenic skin symptoms – a review, „The European Journal of Contraception & Reproductive Health Care”, 22 (3), 2017, s. 172–182, DOI: 10.1080/13625187.2017.1317339, PMID: 28447864 (ang.).
  9. ↑ X. Ruan, A. Kubba, A. Aguilar, A.O. Mueck, Use of cyproterone acetate/ethinylestradiol in polycystic ovary syndrome: rationale and practical aspects, „The European Journal of Contraception & Reproductive Health Care”, 22 (3), 2017, s. 183–190, DOI: 10.1080/13625187.2017.1317735 (ang.).
  10. ↑ P. Reismann, I. Likó, P. Igaz, A. Patócs, K. Rácz, Pharmacological options for treatment of hyperandrogenic disorders, „Mini Reviews in Medicinal Chemistry”, 9 (9), 2009, s. 1113–1126, DOI: 10.2174/138955709788922692, PMID: 19689407 (ang.).
  11. ↑ E. Diamanti-Kandarakis, How actual is the treatment with antiandrogen alone in patients with polycystic ovary syndrome?, „Journal of Endocrinological Investigation”, 21 (9), 1998, s. 623–629, DOI: 10.1007/BF03350788, PMID: 9856417 (ang.).
  12. 1 2 3 Friedrich Husmann, Clinical Experiences with a Combination of Estradiol Valerate and Cyproterone Acetate for Hormone Replacement, [w:] Women’s Health and Menopause, R. Paoletti (red.) i inni, t. 11, Dordrecht: Springer Netherlands, 1997, s. 257–261, DOI: 10.1007/978-94-011-5560-1_38, ISBN 978-94-010-6343-2 (ang.).
  13. 1 2 H.P. Schneider, The role of antiandrogens in hormone replacement therapy, „Climacteric”, 3 Suppl 2, 2000, s. 21–27, PMID: 11379383 (ang.).
  14. ↑ Jerome Seidenfeld i inni, Single-Therapy Androgen Suppression in Men with Advanced Prostate Cancer: A Systematic Review and Meta-Analysis, „Annals of Internal Medicine”, 132 (7), 2000, s. 566, DOI: 10.7326/0003-4819-132-7-200004040-00009 (ang.).
  15. ↑ Valter Torri, Irene Floriani, Cyproterone acetate in the therapy of prostate carcinoma, „Archivio Italiano di Urologia e Andrologia”, 77 (3), 2005, s. 157–163, PMID: 16372511 (ang.).
  16. ↑ Omer Khan i inni, Pharmacological interventions for those who have sexually offended or are at risk of offending, „Cochrane Database of Systematic Reviews”, 2015, DOI: 10.1002/14651858.CD007989.pub2, PMID: 25692326, PMCID: PMC6544815 (ang.).
  17. 1 2 Mauro Silvani, Nicola Mondaini, Alessandro Zucchi, Androgen deprivation therapy (castration therapy) and pedophilia: What’s new, „Archivio Italiano di Urologia e Andrologia”, 87 (3), 2015, s. 222–226, DOI: 10.4081/aiua.2015.3.222 (ang.).
  18. ↑ David R.P. Guay, Inappropriate sexual behaviors in cognitively impaired older individuals, „The American Journal of Geriatric Pharmacotherapy”, 6 (5), 2008, s. 269–288, DOI: 10.1016/j.amjopharm.2008.12.004, PMID: 19161930 (ang.).
  19. ↑ D.J. Clarke, Antilibidinal Drugs and Mental Retardation: A Review, „Medicine, Science, and the Law”, 29 (2), 1989, s. 136–146, DOI: 10.1177/002580248902900209, PMID: 2526280 (ang.).
  20. ↑ S.J. Hucker, Self-harmful sexual behavior, „The Psychiatric Clinics of North America”, 8 (2), 1985, s. 323–337, PMID: 3895195 (ang.).
  21. ↑ Ulotka dołączona do opakowania: informacja dla użytkownika. Androcur, 50 mg, tabletki [PDF], Advanz Pharma [dostęp 2023-05-28].
  22. ↑ Product Monograph. Mylan-Cyproterone [PDF], Mylan Pharmaceuticals ULC, 9 września 2010, s. 2 (ang.).
  23. ↑ J. Hammerstein, Antiandrogens: Clinical Aspects, [w:] Hair and Hair Diseases, Constantin E. Orfanos (red.), Rudolf Happle (red.), Berlin–Heidelberg: Springer, 1990, s. 827–886, DOI: 10.1007/978-3-642-74612-3_35, ISBN 978-3-642-74614-7 (ang.).
  24. ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory, Taylor & Francis, 2000, s. 289, ISBN 978-3-88763-075-1 (ang.).
  25. ↑ Cyproteroni acetas, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych [online], Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2026-03-04], wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.

Bibliografia

  • Indeks leków Medycyny Praktycznej, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2005, ISBN 83-7430-006-X.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.