Pentacen

Pentacen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	pentacen
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	ciemnoniebieskie kryształy z fioletowym połyskiem (po krystalizacji z nitrobenzenu)
Wzór Hilla	C22H14
Masa molowa	278,36 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	135-48-8
PubChem	8671
SMILES
	C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=CC3=CC2=C1
InChI
	InChI=1S/C22H14/c1-2-6-16-10-20-14-22-12-18-8-4-3-7-17(18)11-21(22)13-19(20)9-15(16)5-1/h1-14H
	InChIKey
	SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,397 g/cm³ (−181 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w nitrobenzenie, słabo w benzenie
Temperatura topnienia	257 °C; 271 °C;
Temperatura wrzenia	40–43 °C (0,15 Tr)
Temperatura sublimacji	ok. 300 °C (w strumieniu CO2 pod zmniejszonym ciśnieniem)
Temperatura rozkładu	powyżej 300 °C (w obecności powietrza)
Punkt krytyczny	842 °C; 806 cm³/mol (ok. 0,345 g/cm³);
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pentacen – organiczny związek chemiczny, policykliczny węglowodór aromatyczny zbudowany z 5 skondensowanych pierścieni benzenowych. Pentacen był pierwszą pojedynczą cząsteczką sfotografowaną za pomocą mikroskopu sił atomowych z rozdzielczością umożliwiającą wizualizację poszczególnych atomów i wiązań^[6]^[7].

Pentacen można otrzymać w reakcji Elbsa z 1,5-dibenzoilo-2,4-dimetylobenzenu^[8]:

Przypisy

↑ P-25.1.2.1 Poliaceny, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 196 [zarchiwizowane 2025-02-17] .
1 2 3 7216. Pentacene, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 1321, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
1 2 3 Pentacene, [w:] CAS Common Chemistry [online], American Chemical Society [dostęp 2026-04-17] (ang.).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-434.
2. 1 2 Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-78.
↑ Pentacene [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 15 maja 2025, numer katalogowy: P1802 [dostęp 2026-04-17] .
↑ LeoL. Gross LeoL., FabianF. Mohn FabianF., NikolajN. Moll NikolajN., PeterP. Liljeroth PeterP., GerhardG. Meyer GerhardG., The Chemical Structure of a Molecule Resolved by Atomic Force Microscopy, „Science”, 325 (5944), 2009, s. 1110–1114, DOI: 10.1126/science.1176210 (ang.).
↑ MacGregorM. Campbell MacGregorM., Microscopes zoom in on molecules at last, [w:] New Scientist [online], 28 sierpnia 2009 [dostęp 2009-11-30] (ang.).
↑ E.E. Clar E.E., Fr.F. John Fr.F., Zur Kenntnis mehrkerniger aromatischer Kohlenwasserstoffe und ihrer Abkömmlinge, V. Mitteil.: Naphtho-anthracene, ihre Oxydationsprodukte und eine neue Klasse tiefgefärbter Kohlenwasserstoffe, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 62 (11), 1929, s. 3021–3029, DOI: 10.1002/cber.19290621113 (niem.).

[BlueBook-1] P-25.1.2.1 Poliaceny, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 196 [zarchiwizowane 2025-02-17] .

[Merck-2] 1 2 3 7216. Pentacene, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 1321, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[CAS-3] 1 2 3 Pentacene, [w:] CAS Common Chemistry [online], American Chemical Society [dostęp 2026-04-17] (ang.).

[CRC-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-434.

1 2 Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-78.

[5] 1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-434.

[6] 1 2 Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-78.

[SA-7] Pentacene [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 15 maja 2025, numer katalogowy: P1802 [dostęp 2026-04-17] .

[Science-8] LeoL. Gross LeoL., FabianF. Mohn FabianF., NikolajN. Moll NikolajN., PeterP. Liljeroth PeterP., GerhardG. Meyer GerhardG., The Chemical Structure of a Molecule Resolved by Atomic Force Microscopy, „Science”, 325 (5944), 2009, s. 1110–1114, DOI: 10.1126/science.1176210 (ang.).

[New_Scientist-9] MacGregorM. Campbell MacGregorM., Microscopes zoom in on molecules at last, [w:] New Scientist [online], 28 sierpnia 2009 [dostęp 2009-11-30] (ang.).

[10] E.E. Clar E.E., Fr.F. John Fr.F., Zur Kenntnis mehrkerniger aromatischer Kohlenwasserstoffe und ihrer Abkömmlinge, V. Mitteil.: Naphtho-anthracene, ihre Oxydationsprodukte und eine neue Klasse tiefgefärbter Kohlenwasserstoffe, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 62 (11), 1929, s. 3021–3029, DOI: 10.1002/cber.19290621113 (niem.).

[5] 1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-434.

[6] 1 2 Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-78.

[1]

[2]

[3]

[4.1]

[4.2]

[5]

[6]

[7]

[8]