Antracen

Antracen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	antracen
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne płatki, wykazujące fioletową fluorescencję
Wzór Hilla	C14H10
Masa molowa	178,23 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	120-12-7
PubChem	8418
SMILES
	C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1
InChI
	InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
	InChIKey
	MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,28 g/cm³ (25 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny; 0,000022 g/kg (0 °C); 0,000044 g/kg (25 °C); 0,00029 g/kg (50 °C);
	w innych rozpuszczalnikach
	słabo rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie, chloroformie i tetrachlorometanie
Temperatura topnienia	(216 ± 2) °C
Temperatura wrzenia	(341,3 ± 0,4) °C
logP	4,46
Budowa
Układ krystalograficzny	jednoskośny
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H410, EUH440
Zwroty P	P201, P202, P273, P391, P501
Temperatura zapłonu	121 °C
Temperatura samozapłonu	540 °C
Granice wybuchowości	powyżej 0,6%
Numer RTECS	CA9350000
Dawka śmiertelna	LD50 430 mg/kg (mysz, śródotrzewnowo)
	Podobne związki
Podobne związki	naftalen, naftacen, pentacen, heksacen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Antracen – organiczny związek chemiczny, policykliczny węglowodór aromatyczny o trzech skondensowanych pierścieniach benzenowych. Jest głównym składnikiem tzw. oleju antracenowego (jedna z frakcji smoły węglowej)^[2].

Występowanie

W 2010 grupa naukowców hiszpańskich ogłosiła odkrycie cząsteczek antracenu w przestrzeni kosmicznej. Odkrycia dokonano w konstelacji Perseusza w kierunku gwiazdy Cernis 52 w odległości około 700 lat świetlnych od Ziemi – w tym samym obłoku, w którym w 2008 roku odkryto obecność naftalenu^[7]. Odkrycie budziło jednak kontrowersje^[8]^[9] i pozostaje niepotwierdzone^[10].

Właściwości

Posiada właściwości scyntylacyjne: wydajność ok. 4%, maks. fluorescencji przy 447 nm, czas zaniku 2,7×10⁻⁸ s (maleje z obniżaniem temperatury).

Fotodimeryzacja antracenu pod wpływem promieniowania UV

Otrzymywany ze smoły pogazowej. Izomer fenantrenu.

Zastosowanie

używany jest do produkcji szkarłatu alizarynowego
produkcja związków do konserwacji drewna i lakierów
spektrometry scyntylacyjne cząstek β i detektory promieniowania jądrowego o dużej rozdzielczości

Przypisy

↑ P-25.1.1 Zachowane nazwy węglowodorów używanych jako macierzyste składniki pierścieniowe i jako przyłączone składniki pierścieniowe, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 195 [zarchiwizowane 2026-02-17] .
1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 35–36, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 S. 3-28.
2. 1 2 3 S. 5-140.
3. ↑ S. 5-173.
4. ↑ S. 12-39.
5. 1 2 3 S. 16-17.
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ Antracen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 grudnia 2025, numer katalogowy: 10580 [dostęp 2026-03-14] .
↑ Anthracene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2020-05-11] (ang.).
↑ Super-complex organic molecules found in interstellar space, [w:] Teleskopy.net [online], 24 czerwca 2010 [dostęp 2011-04-25] [zarchiwizowane z adresu 2012-07-01] (ang.).
↑ KrzysztofK. Czart KrzysztofK., Kontrowersje wokół odkrycia antracenu w kosmosie, [w:] Astronomia.pl [online], 18 listopada 2010 [zarchiwizowane z adresu 2010-11-19] .
↑ JacekJ. Krełowski JacekJ., Antracen, czyli amatorszczyzna, „Urania – Postępy Astronomii”, 6, 2010, s. 270–271 .
↑ LuisL. Alvarez-Thon LuisL., Timothy J.T.J. Lee Timothy J.T.J., Ryan C.R.C. Fortenberry Ryan C.R.C., NataliaN. Inostroza-Pino NataliaN., Quantification of molecular aromaticity as a predictive factor of astrophysical significance, „Astronomy & Astrophysics”, 662, 2022, art. nr A106, DOI: 10.1051/0004-6361/202243253 (ang.).

[BlueBook-1] P-25.1.1 Zachowane nazwy węglowodorów używanych jako macierzyste składniki pierścieniowe i jako przyłączone składniki pierścieniowe, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 195 [zarchiwizowane 2026-02-17] .

[psc-2] 1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 35–36, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 S. 3-28.

1 2 3 S. 5-140.

↑ S. 5-173.

↑ S. 12-39.

1 2 3 S. 16-17.

[4] 1 2 3 4 5 S. 3-28.

[6] 1 2 3 S. 5-140.

[7] S. 5-173.

[8] S. 12-39.

[10] 1 2 3 S. 16-17.

[FPX-5] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[SA-9] Antracen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 grudnia 2025, numer katalogowy: 10580 [dostęp 2026-03-14] .

[CID-11] Anthracene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2020-05-11] (ang.).

[12] Super-complex organic molecules found in interstellar space, [w:] Teleskopy.net [online], 24 czerwca 2010 [dostęp 2011-04-25] [zarchiwizowane z adresu 2012-07-01] (ang.).

[13] KrzysztofK. Czart KrzysztofK., Kontrowersje wokół odkrycia antracenu w kosmosie, [w:] Astronomia.pl [online], 18 listopada 2010 [zarchiwizowane z adresu 2010-11-19] .

[14] JacekJ. Krełowski JacekJ., Antracen, czyli amatorszczyzna, „Urania – Postępy Astronomii”, 6, 2010, s. 270–271 .

[15] LuisL. Alvarez-Thon LuisL., Timothy J.T.J. Lee Timothy J.T.J., Ryan C.R.C. Fortenberry Ryan C.R.C., NataliaN. Inostroza-Pino NataliaN., Quantification of molecular aromaticity as a predictive factor of astrophysical significance, „Astronomy & Astrophysics”, 662, 2022, art. nr A106, DOI: 10.1051/0004-6361/202243253 (ang.).

[4] 1 2 3 4 5 S. 3-28.

[6] 1 2 3 S. 5-140.

[7] S. 5-173.

[8] S. 12-39.

[10] 1 2 3 S. 16-17.

[1]

[2]

[3.1]

[4]

[3.2]

[3.3]

[3.4]

[5]

[3.5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]