Pentaerytrytol

Pentaerytrytol
	; Próbka pentaerytrytolu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,2-bis(hydroksymetylo)-propan-1,3-diol
	Inne nazwy i oznaczenia
	pentaerytrytol; pentaerytryt; tetra(hydroksymetylo)metan
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały, bezwonny, krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C5H12O4
Inne wzory	C(CH2OH)4
Masa molowa	136,15 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	115-77-5
PubChem	8285
DrugBank	DB13526
SMILES
	OCC(CO)(CO)CO
InChI
	InChI=1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2
	InChIKey
	WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,39 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	62 g/dm³ (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	nierozpuszczalny w eterze i benzenie
Temperatura topnienia	258 °C
Temperatura wrzenia	sublimuje
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Temperatura zapłonu	>150 °C (zamknięty tygiel)
	Podobne związki
Podobne związki	erytrytol
Pochodne	pentryt (tetraazotan)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pentaerytrytol, pentaerytryt, C(CH₂OH)₄ – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi polihydroksylowych. Jest tetraolem zbudowanym ze szkieletu neopentanu podstawionego czterema pierwszorzędowymi grupami hydroksylowymi.

Został otrzymany w roku 1891 przez Bernharda Tollensa (1841–1918) i jego ucznia, P. Wiganda, w reakcji acetaldehydu i formaldehydu w środowisku zasadowym^[4]:

2CH₃CHO + 8CH₂O + Ca(OH)₂ → 2C(CH₂OH)₄ + Ca(HCOO)₂

Po zagęszczeniu mieszaniny reakcyjnej pentaerytrytol wydziela się w formie krystalicznej^[4].

Ulega łatwo estryfikacji z kwasem azotowym i wykorzystywany jest jako substrat do produkcji materiału wybuchowego pentrytu (tetraazotanu pentaerytrytolu)^[5]. Tetraestry z kwasami karboksylowymi stosowane są jako ciecze elektroizolacyjne^[6]^[7].

Stosuje się go także do otrzymywania stabilizatorów poli(chlorku winylu).

Przypisy

1 2 3 Pentaerytrytol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 236241 [dostęp 2022-10-28] .
1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-414, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ Pentaerytrytol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 236241 [dostęp 2022-10-28] .
1 2 B.B. Tollens B.B., P.P. Wigand P.P., Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol, „Justus Liebig's Annalen der Chemie”, 265 (3), 1891, s. 316–340, DOI: 10.1002/jlac.18912650303 [dostęp 2022-10-28] (niem.).
↑ pentryt, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2022-10-28] .
↑ PeterP. Kurzweil PeterP., ChristianCh. Schell ChristianCh., RainerR. Haller RainerR., PavelP. Trnka PavelP., JaroslavJ. Hornak JaroslavJ., Environmental Impact and Aging Properties of Natural and Synthetic Transformer Oils under Electrical Stress Conditions, „Advanced Sustainable Systems”, 5 (8), 2021, s. 2100079, DOI: 10.1002/adsu.202100079 (ang.).
↑ MaciejM. Lalik MaciejM., MarcinM. Maleska MarcinM., MaciejM. Zdanowski MaciejM., Badania podstawowych właściwości fizycznych i elektrycznych estru Midel 7131®, 2018, DOI: 10.21008/J.1897-0737.2018.94.0029 .

[MSDS-1] 1 2 3 Pentaerytrytol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 236241 [dostęp 2022-10-28] .

[CRC90-2] 1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-414, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[SA-3] Pentaerytrytol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 236241 [dostęp 2022-10-28] .

[BT-4] 1 2 B.B. Tollens B.B., P.P. Wigand P.P., Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol, „Justus Liebig's Annalen der Chemie”, 265 (3), 1891, s. 316–340, DOI: 10.1002/jlac.18912650303 [dostęp 2022-10-28] (niem.).

[EPWN-5] pentryt, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2022-10-28] .

[Kurzweil-6] PeterP. Kurzweil PeterP., ChristianCh. Schell ChristianCh., RainerR. Haller RainerR., PavelP. Trnka PavelP., JaroslavJ. Hornak JaroslavJ., Environmental Impact and Aging Properties of Natural and Synthetic Transformer Oils under Electrical Stress Conditions, „Advanced Sustainable Systems”, 5 (8), 2021, s. 2100079, DOI: 10.1002/adsu.202100079 (ang.).

[Lalik-7] MaciejM. Lalik MaciejM., MarcinM. Maleska MarcinM., MaciejM. Zdanowski MaciejM., Badania podstawowych właściwości fizycznych i elektrycznych estru Midel 7131®, 2018, DOI: 10.21008/J.1897-0737.2018.94.0029 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]