Wekuronium

Bromek wekuronium
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	bromek 1-[(2β,3α,5α,16β,17β)-3,17-bis(acetyloksy)-2-(1-piperydynylo)-androstan-16-ylo]-1-metylopiperydynium
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. vecuronium, nazwa handlowa: Norcuron
inne	bromek wekuroniowy
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C34H57BrN2O4
Masa molowa	637,74 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	50700-72-6
PubChem	39764
DrugBank	DBSALT001200
SMILES
	CC(=O)OC1CC2CCC3C(C2(CC1N4CCCCC4)C)CCC5(C3CC(C5OC(=O)C)[N+]6(CCCCC6)C)C.[Br−]
InChI
	InChI=1S/C34H57N2O4.BrH/c1-23(37)39-31-20-25-12-13-26-27(34(25,4)22-29(31)35-16-8-6-9-17-35)14-15-33(3)28(26)21-30(32(33)40-24(2)38)36(5)18-10-7-11-19-36;/h25-32H,6-22H2,1-5H3;1H/q+1;/p-1/t25-,26+,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-;/m0./s1
	InChIKey
	VEPSYABRBFXYIB-PWXDFCLTSA-M
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	bromek wekuronium
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	NFPA 704
bromek wekuronium	0 2 0
	Klasyfikacja medyczna
ATC	M03AC03
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	110 min
Wydalanie	40–60% z żółcią, 20–30% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Drogi podawania	dożylna
Objętość dystrybucji	0,19 do 0,51 l/kg mc

Wekuronium (łac. vecuronium) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy steroidów, pochodna androstanu. Niedepolaryzujący lek blokujący przewodnictwo nerwowo-mięśniowe, stosowany jako środek pomocniczy w znieczuleniu ogólnym.

Otrzymywanie

Można je otrzymać wychodząc z 2α,3α:16α,17α-diepoksy-17β-acetoksy-5α-androstanu. W reakcji z piperydyną przyłączane są do niego dwie reszty tej aminy w pozycjach 2β i 16β. Uzyskany związek pośredni poddaje się alkilowaniu za pomocą bromku metylu. Produkt monometylowany to bromek wekuroniowy, a produkt dimetylowany to dibromek pankuroniowy^[6].

Działanie fizjologiczne

Wekuronium jest niedepolaryzującym lekiem blokującym przewodnictwo nerwowo-mięśniowe^[5], poprzez kompetencyjne działanie na receptor cholinergiczny płytki motorycznej^[4]. Ma o ok. 30% silniejsze działanie niż pankuronium i mniejszy od niego wpływ na układ krążenia^[1].

Zastosowanie

produkt pomocniczy w znieczuleniu ogólnym u dorosłych, noworodków, niemowląt, dzieci i młodzieży w celu ułatwienia intubacji dotchawiczej oraz w celu uzyskania zwiotczenia mięśni szkieletowych podczas zabiegów chirurgicznych^[5]

Wekuronium znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[7].

Bromek wekuronium był dopuszczony do obrotu w Polsce do 2018 roku pod nazwą Norcuron^[8]. Obecnie nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2025)^[9].

Działania niepożądane

Wekuronium nie powoduje działań niepożądanych występujących u ponad 1% pacjentów^[5]. Działaniami niepożądanymi występującymi niezbyt często lub rzadko (0,01–1%) są: tachykardia, hipotensja, przedłużony blok nerwowo-mięśniowy, opóźnienie wychodzenia ze znieczulenia oraz inna od oczekiwanej odpowiedź pacjenta na podanie leku^[5].

Przypisy

1 2 BarryB. Dubinsky BarryB., Jeffery B.J.B. Press Jeffery B.J.B., Skeletal Muscle Relaxants, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a24_209, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).
↑ Vecuronium bromide [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 23 września 2023, numer katalogowy: 76907 [dostęp 2026-04-06] .
↑ Vecuronium bromide [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Santa Cruz Biotechnology, 19 lutego 2015, numer katalogowy: SC-205880 [dostęp 2018-06-01] [zarchiwizowane z adresu 2022-11-27] (ang.).
1 2 3 Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 2, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 873–874, ISBN 978-83-60135-95-2 .
1 2 3 4 5 6 Charakterystyka Produktu Leczniczego. Norcuron, 4 mg, proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań, Organon .
↑ W.R.W.R. Buckett W.R.W.R., C.L.C.L. Hewett C.L.C.L., D.S.D.S. Savage D.S.D.S., Pancuronium bromide and other steroidal neuromuscular blocking agents containing acetylcholine fragments, „Journal of Medicinal Chemistry”, 16 (10), 1973, s. 1116–1124, DOI: 10.1021/jm00268a011, PMID: 4356139 (ang.).
↑ WHO Model List of Essential Medicines [PDF], wyd. 19, World Health Organization, 2015, s. 37 [zarchiwizowane z adresu 2019-03-02] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 30 marca 2017 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 31 marca 2017, Dz. Urz. Min. Zdr. 2017.45 .
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 15 grudnia 2025 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 grudnia 2025, Dz. Urz. Min. Zdr. 2025.98 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Ullmann-1] 1 2 BarryB. Dubinsky BarryB., Jeffery B.J.B. Press Jeffery B.J.B., Skeletal Muscle Relaxants, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a24_209, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).

[SA-2] Vecuronium bromide [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 23 września 2023, numer katalogowy: 76907 [dostęp 2026-04-06] .

[SCB-3] Vecuronium bromide [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Santa Cruz Biotechnology, 19 lutego 2015, numer katalogowy: SC-205880 [dostęp 2018-06-01] [zarchiwizowane z adresu 2022-11-27] (ang.).

[Podlewski-4] 1 2 3 Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 2, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 873–874, ISBN 978-83-60135-95-2 .

[Norcuron-5] 1 2 3 4 5 6 Charakterystyka Produktu Leczniczego. Norcuron, 4 mg, proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań, Organon .

[Buckett-6] W.R.W.R. Buckett W.R.W.R., C.L.C.L. Hewett C.L.C.L., D.S.D.S. Savage D.S.D.S., Pancuronium bromide and other steroidal neuromuscular blocking agents containing acetylcholine fragments, „Journal of Medicinal Chemistry”, 16 (10), 1973, s. 1116–1124, DOI: 10.1021/jm00268a011, PMID: 4356139 (ang.).

[WHO-7] WHO Model List of Essential Medicines [PDF], wyd. 19, World Health Organization, 2015, s. 37 [zarchiwizowane z adresu 2019-03-02] (ang.).

[Wykaz_2017-8] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 30 marca 2017 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 31 marca 2017, Dz. Urz. Min. Zdr. 2017.45 .

[Wykaz_2025-9] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 15 grudnia 2025 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 grudnia 2025, Dz. Urz. Min. Zdr. 2025.98 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]