Borneol

Borneol
	; Izomery borneolu: borneol (po lewej) i izoborneol (po prawej)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	endo-1,7,7-trimetylo-bicyklo[2.2.1]heptan-2-ol
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	szybko sublimujące, białe/bezbarwne kryształy o ostrym zapachu kamfory
Wzór Hilla	C10H18O
Masa molowa	154,25 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	507-70-0 (+); 464-45-9 (-)
PubChem	64685
SMILES
	CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
Właściwości
	Gęstość
	1,01 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,7 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol, eter, eter naftowy: łatwo
Temperatura topnienia	206–209 °C
Temperatura wrzenia	212–213 °C
logP	2,69
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H228
Zwroty P	P210
Temperatura zapłonu	65 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	ED7060000
Dawka śmiertelna	LD50 500 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Borneol – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy kamfanów, stosowany jako środek zapachowy, przypominający kamforę.

Występuje jako składnik wielu olejków eterycznych^[6] i jest naturalnym środkiem odstraszającym owady^[7].

Borneol może być zsyntetyzowany przez redukcję kamfory w reakcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya. Ta sama redukcja, ale zachodząca szybciej i nieodwracalnie z borowodorkiem sodu daje izoborneol jako kinetycznie kontrolowany produkt reakcji.

Borneol ma dwa enancjomery. Naturalnie występuje D-(+)-borneol. Można go znaleźć w kilku gatunkach Artemisia i Dipterocarpaceae.

Jest stosowany w lecznictwie, do produkcji syntetycznej kamfory oraz perfum.

Zastosowanie w chemii organicznej

Pochodne izoborneolu są używane jako chiralne ligandy w syntezie asymetrycznej:

(2S)-(–)-3-egzo-(morfolino)izoborneol (MIB)^[8] z morfoliną jako podstawnikiem w pozycji α-hydroksylowej
(2S)-(–)-3-egzo-(dimetylamino)izoborneol (DAIB)^[9] z podstawnikiem dimetyloaminowym w pozycji α-hydroksylowej.

Zobacz też

octan bornylu

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 4 5 6 7 Borneol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 64685 [dostęp 2026-07-09] (ang.).
1 2 3 (+)-Borneol (nr 420247) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-58, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ Borneol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 420247 .
↑ Plants containing borneol, [w:] Dr. Duke’s Phytochemical and Ethnobotanical Databases [online], USDA-ARS Germplasm Resources Information Network [zarchiwizowane 2015-09-23] (ang.).
↑ Borneol, [w:] Phytochemical and Ethnobotanical Databases [online], Agricultural Research Service [zarchiwizowane 2004-11-07] (ang.).
↑ Young K.Y.K. Chen Young K.Y.K., Sang-JinS.J. Jeon Sang-JinS.J., Patrick J.P.J. Walsh Patrick J.P.J., William A.W.A. Nugent William A.W.A., (2S)-(–)-3-exo-(Morpholino)isoborneol [(–)-MIB], „Organic Syntheses”, 82, 2005, s. 87, DOI: 10.15227/orgsyn.082.0087 [dostęp 2026-07-13] .
↑ James D.J.D. White James D.J.D., Duncan J.D.J. Wardrop Duncan J.D.J., Kurt F.K.F. Sundermann Kurt F.K.F., (2S)-(–)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol [(2S)-(–)-DAIB], „Organic Syntheses”, 79, 2002, s. 130, DOI: 10.15227/orgsyn.079.0130 [dostęp 2026-07-13] .

[FPX-1] 1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[PubChem-2] 1 2 3 4 5 6 7 Borneol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 64685 [dostęp 2026-07-09] (ang.).

[SA-3] 1 2 3 (+)-Borneol (nr 420247) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CRC97-4] 1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-58, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[5] Borneol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 420247 .

[6] Plants containing borneol, [w:] Dr. Duke’s Phytochemical and Ethnobotanical Databases [online], USDA-ARS Germplasm Resources Information Network [zarchiwizowane 2015-09-23] (ang.).

[7] Borneol, [w:] Phytochemical and Ethnobotanical Databases [online], Agricultural Research Service [zarchiwizowane 2004-11-07] (ang.).

[Chen-8] Young K.Y.K. Chen Young K.Y.K., Sang-JinS.J. Jeon Sang-JinS.J., Patrick J.P.J. Walsh Patrick J.P.J., William A.W.A. Nugent William A.W.A., (2S)-(–)-3-exo-(Morpholino)isoborneol [(–)-MIB], „Organic Syntheses”, 82, 2005, s. 87, DOI: 10.15227/orgsyn.082.0087 [dostęp 2026-07-13] .

[White-9] James D.J.D. White James D.J.D., Duncan J.D.J. Wardrop Duncan J.D.J., Kurt F.K.F. Sundermann Kurt F.K.F., (2S)-(–)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol [(2S)-(–)-DAIB], „Organic Syntheses”, 79, 2002, s. 130, DOI: 10.15227/orgsyn.079.0130 [dostęp 2026-07-13] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]