Bromek tionylu
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||||||||||||
| żółta[1], przez żółtopomarańczową[2], do ciemnoczerwonej ciecz o nieprzyjemnym zapachu[3] | |||||||||||||||||||||||
| Wzór chemiczny |
SOBr2 | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| • zapis Hilla |
Br2OS | ||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
207,87 g/mol | ||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||
Bromek tionylu, SOBr2 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy halogenków kwasowych, bromowy analog chlorku tionylu i fluorku tionylu.
Otrzymywanie
Po raz pierwszy został otrzymany przez A. Michaelisa w 1891 r. w reakcji bromu z tionyloaniliną[6][4]:
Wydajność tej reakcji jest jednak niewielka, a oczyszczenie produktu trudne. Inną metodę zaproponował A. Besson w 1896 r. – reakcję chlorku tionylu z bromowodorem[7][4]:
Reakcję prowadzi się z chłodzeniem i dokładnym zabezpieczeniem przed wilgocią. Jest to metoda stosowana współcześnie[2].
Właściwości
Jest mniej trwały i bardziej reaktywny od chlorku tionylu. Można go przechowywać pod warunkiem dobrego zabezpieczenia przed wilgocią[4], jednak nawet w takich warunkach ulega powolnemu samorzutnemu rozpadowi[8]. Rozkłada się pod wpływem wilgoci[4]. Z wodą i acetonem reaguje gwałtownie[8].
Z pirydyną tworzy niereaktywną sól Py·HBr3, co uniemożliwia stosowanie jej jako rozpuszczalnika[8].
Jest bardzo szkodliwy dla błon śluzowych, oczu, układu oddechowego i skóry[8].
Zastosowanie
Stosowany jest jako środek bromujący, np. [8]:
- R−OH → R−Br
- R−COOH → R−COBr
- Ar−COOH → Ar−COBr
- addycja bromu do wiązania podwójnego
Przypisy
- 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-90, 15-19, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
- 1 2 3 Hans-Dietrich Lauss, Wilfried Steffens, Sulfur Halides, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 7–8, DOI: 10.1002/14356007.a25_623 (ang.).
- 1 2 3 4 Bromek tionylu (nr 251259) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-04-03].
- 1 2 3 4 5 6 Horace Alfred Mayes, James Riddick Partington, Thionyl bromide and Besson’s supposed thionyl chlorobromide, „Journal of the Chemical Society”, 129 (0), 1926, s. 2594–2605, DOI: 10.1039/JR9262902594 (ang.).
- ↑ Bromek tionylu [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 251259 [dostęp 2020-04-03].
- ↑ A. Michaelis, Ueber die Thionylamine, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 24 (1), 1891, s. 745–757, DOI: 10.1002/cber.189102401144 (niem.).
- ↑ A. Besson, Sur le chlorobromure et le bromure de zhionyle, „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l’Académie des sciences”, 122, 1896, s. 320–322 [dostęp 2020-04-06] (fr.).
- 1 2 3 4 5 Bradford P. Mundy, Thionyl Bromide, [w:] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2001, art. nr rt098, DOI: 10.1002/047084289x.rt098, ISBN 978-0-471-93623-7 (ang.).