1,4-Dichlorobenzen

1,4-Dichlorobenzen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,4-dichlorobenzen
	Inne nazwy i oznaczenia
	para-dichlorobenzen, p-dichlorobenzen, p-DCB
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	kryształy w kształcie słupków lub płatków (po krystalizacji z acetonu)
Wzór Hilla	C6H4Cl2
Masa molowa	147,00 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	106-46-7
PubChem	4685
SMILES
	C1=CC(=CC=C1Cl)Cl
InChI
	InChI=1S/C6H4Cl2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
	InChIKey
	OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,2475 g/cm³ (55 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,0512 g/kg (10 °C); 0,080 g/kg (25 °C); 0,167 g/kg (50 °C);
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny w każdym stosunku z etanolem, acetonem i benzenem, rozpuszczalny w eterze dietylowym i tetrachlorometanie
Temperatura topnienia	53,1 °C
Temperatura wrzenia	173,9 °C
Punkt krytyczny	396 °C; 3,54 MPa; 364 cm³/mol (ok. 0,404 g/cm³);
logP	3,38
Współczynnik załamania nD	1,5285 (20 °C, 589 nm)
Ciśnienie pary nasyconej	0,235 kPa (25 °C)
Budowa
Układ krystalograficzny	jednoskośny
Moment dipolowy	0 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H319, H351, H410
Zwroty P	P273, P281, P305+P351+P338, P501
	NFPA 704
	2 0 0
Temperatura zapłonu	66 °C
Numer RTECS	CZ4550000
Dawka śmiertelna	LD50 powyżej 2 g/kg (szczur, doustnie)
Stężenie śmiertelne	LC50 5,07 mg/l (szczur, inhalacja, 4 h)
	Podobne związki
Podobne związki	1,2-dichlorobenzen, 1,3-dichlorobenzen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,4-Dichlorobenzen, p-dichlorobenzen – organiczny związek chemiczny będący pochodną benzenu.

Otrzymywanie

1,4-dichlorobenzen otrzymuje się jako produkt chlorowania benzenu w reakcji elektrofilowej substytucji pierścienia aromatycznego w obecności chlorku żelaza(III) jako katalizatora.

C₆H₆ + 2Cl₂ → C₆H₄Cl₂ + 2HCl

Głównym zanieczyszczeniem produktu tej reakcji jest jego izomer, 1,2-dichlorobenzen. Związek oczyszcza się poprzez krystalizację frakcyjną, wykorzystując jego stosunkowo wysoką temperaturę topnienia – izomery 1,4-dichlorobenzenu oraz chlorobenzen topią się poniżej temperatury pokojowej^[4].

Właściwości

1,4-Dichlorobenzen jest słabo rozpuszczalny w wodzie i nie jest łatwo rozkładany przez organizmy glebowe. Jak wiele innych węglowodorów jest lipofilowy i magazynuje się w tkance tłuszczowej.

Zastosowanie

Środek do dezynfekcji, dezodorant i pestycyd

1,4-Dichlorobenzen wykorzystywany jest do ochrony przed ćmami i pleśnią. Znajduje on swoje zastosowanie w dezynfekcji^[4] kontenerów na śmieci i ubikacji, gdzie wypiera popularny niegdyś naftalen^[5]. Związany jest z charakterystycznym zapachem kostek do odkażania pisuarów. Jego wysoka użyteczność w tej dziedzinie wynika z jego niskiej rozpuszczalności w wodzie i stosunkowo wysokiej lotności – z łatwością sublimuje w temperaturze pokojowej^[4].

Produkt wyjściowy w syntezie organicznej

Atomy chloru w cząsteczce 1,4-dichlorobenzenu mogą ulec podstawieniu przez tlen oraz grupy aminowe i siarczkowe. W związku z tym związek jest wykorzystywany jako substrat w wydajnej reakcji otrzymywania siarczku polifenylenu^[4]:

C₆H₄Cl₂ + Na₂S → 1/n[C₆H₄S]_n + 2NaCl

Przypisy

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 6 7 S. 3-158.
2. 1 2 3 S. 5-146.
3. 1 2 3 S. 6-70.
4. ↑ S. 5-174.
5. 1 2 S. 16-21.
1 2 3 4 1,4-Dichlorobenzen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D56829 [dostęp 2018-07-23] .
↑ 1,4-Dichlorobenzen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D56829 [dostęp 2018-07-23] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 4 Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI: 10.1002/14356007.a06, 233.pub2 (ang.).
↑ National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile [online] [dostęp 2016-10-09] [zarchiwizowane z adresu 2012-02-10] (ang.).

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 S. 3-158.

1 2 3 S. 5-146.

1 2 3 S. 6-70.

↑ S. 5-174.

1 2 S. 16-21.

[2] 1 2 3 4 5 6 7 S. 3-158.

[3] 1 2 3 S. 5-146.

[4] 1 2 3 S. 6-70.

[5] S. 5-174.

[6] 1 2 S. 16-21.

[SA-7] 1 2 3 4 1,4-Dichlorobenzen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D56829 [dostęp 2018-07-23] .

[Sigma-Aldrich-4284048-8] 1,4-Dichlorobenzen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D56829 [dostęp 2018-07-23] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Ross-9] 1 2 3 4 Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI: 10.1002/14356007.a06, 233.pub2 (ang.).

[orst-10] National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile [online] [dostęp 2016-10-09] [zarchiwizowane z adresu 2012-02-10] (ang.).

[2] 1 2 3 4 5 6 7 S. 3-158.

[3] 1 2 3 S. 5-146.

[4] 1 2 3 S. 6-70.

[5] S. 5-174.

[6] 1 2 S. 16-21.

[1.1]

[1.2]

[1.3]

[1.4]

[1.5]

[2]

[3]

[4]

[5]