Cyklopentanon

Cyklopentanon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	cyklopentanon
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz
Wzór Hilla	C5H8O
Inne wzory	(CH2)4CO
Masa molowa	84,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	120-92-3
PubChem	8452
SMILES
	C1CCC(=O)C1
InChI
	InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
	InChIKey
	BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9487 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	9,18 g/l (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, acetonie, tetrachlorometanie, heksenie, mieszalny w każdym stosunku z eterem dietylowym
Temperatura topnienia	−51,70 °C
Temperatura wrzenia	130,5 °C
Temperatura rozkładu	powyżej 300 °C
Punkt krytyczny	351 °C; 4,59 MPa; 276 cm³/mol (ok. 0,305 g/cm³);
Współczynnik załamania nD	1,4366 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	1,29 mPa·s (20 °C)
Napięcie powierzchniowe	32,80 mN/m (25 °C)
Ciśnienie pary nasyconej	1,55 (25 °C)
Budowa
Moment dipolowy	ok. 3,3 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H226, H315, H319
Zwroty P	P210, P302+P352, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	26 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	445 °C
Granice wybuchowości	1,6–10,8%
Numer RTECS	GY4725000
Dawka śmiertelna	LD50 1950 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Stężenie śmiertelne	LC50 19500 mg/m³ (szczur, inhalacja)
	Podobne związki
Podobne związki	cykloheksanon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cyklopentanon, (CH₂)₄CO – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych ketonów.

Otrzymywanie

Powstaje w wyniku termicznej dehydratacji i dekarboksylacji kwasu adypinowego w obecności wodorotlenku baru^[5.1]:

Temperaturę należy otrzymywć nieco poniżej 300 °C, aby nie dopuścić do wzmożonej destylacji kwasu adypinowego. Zamiast Ba(OH)₂ można stosować inne związki nieorganiczne jako katalizatory. Bardzo dobrą wydajność reakcji (94%) uzyskano prowadząc ją wobec BaCO₃^[6].

Zastosowanie

Za pomocą redukcji glinowodorkiem litu można z niego otrzymać trudniej osiągalny cyklopentanol^[5.2].

Przypisy

↑ Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 727, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4, OCLC 898242916 (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 8 Cyclopentanone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 027970 [dostęp 2022-06-29] (niem. • ang.).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, 6-69, 6-191, 9-62, 16-20, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 Cyclopentanone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).
Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, ISBN 83-01-04166-8 .
1. ↑ S. 751.
2. ↑ S. 728.
↑ J.F.J.F. Thorpe J.F.J.F., G.A.G.A. Kon G.A.G.A., Cyclopentanone, „Organic Syntheses”, 5, 1925, s. 37, DOI: 10.15227/orgsyn.005.0037 .

[BlueBook-1] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 727, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4, OCLC 898242916 (ang.).

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 Cyclopentanone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 027970 [dostęp 2022-06-29] (niem. • ang.).

[CRC-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, 6-69, 6-191, 9-62, 16-20, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[CID-4] 1 2 Cyclopentanone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).

[MorrisonEtAl1985-5] Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, ISBN 83-01-04166-8 .
↑ S. 751.

↑ S. 728.

[6] S. 751.

[8] S. 728.

[Thorpe-7] J.F.J.F. Thorpe J.F.J.F., G.A.G.A. Kon G.A.G.A., Cyclopentanone, „Organic Syntheses”, 5, 1925, s. 37, DOI: 10.15227/orgsyn.005.0037 .

[6] S. 751.

[8] S. 728.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5.1]

[6]

[5.2]