Gossypol

Gossypol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	7-(8-formylo-1,6,7-trihydroksy-3-metylo-5-propan-2-ylonaftalen-2-ylo)-2,3,8-trihydroksy-6-metylo-4-propan-2-ylonaftaleno-1-karboaldehyd
	Inne nazwy i oznaczenia
	2,2′-bis(8-formylo-1,6,7-trihydroksy-5-izopropylo-3-metylonaftalen)
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	żółte kryształy
Wzór Hilla	C30H30O8
Masa molowa	518,55 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	303-45-7; 90141-22-3 (izomer R); 20300-26-9 (izomer S)
PubChem	3503
DrugBank	DB13044
SMILES
	CC1=C(C(=C2C(=C1)C(=C(C(=C2C=O)O)O)C(C)C)O)C3=C(C=C4C(=C3O)C(=C(C(=C4C(C)C)O)O)C=O)C
InChI
	InChI=1S/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3
	InChIKey
	QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w metanolu, etanolu, zimnym dioksanie, glikolu dietylenowym, eterze dietylowym, octanie etylu, acetonie, tetrachlorometanie, pirydynie, chloroformie, DMF i tłuszczach, słabo w glicerynie i cykloheksanie, w rozcieńczonych roztworach wodnych amoniaku i węglanu sodu rozpuszcza się z powolnym rozkładem
Temperatura rozkładu	181–184 °C (oba izomery)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H302, H360F
Zwroty P	P202, P264, P280, P301+P312, P308+P313, P405
Numer RTECS	DU3100000
Dawka śmiertelna	LD50 325 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	Polifenole, Flawonoidy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Gossypol – organiczny związek chemiczny występujący jako pigment w roślinach z rodzaju Gossypium.

Gossypol po raz pierwszy został wyizolowany z nasion bawełny w drugiej połowie XIX wieku przez Jamesa Longmore’a^[3]. W postaci krystalicznej jako pierwszy otrzymał go Leon Marchlewski, który nadał nowo otrzymanej substancji nazwę gossypol (gossypium + fenol = gossypol) wskazując w ten sposób na jego pochodzenie oraz charakter chemiczny^[4].

W roślinach bawełny gossypol pełni głównie funkcję obronną przeciwko insektom i zwierzętom roślinożernym. W zależności od odmiany zawarte jest od 0,4 do 1,7% gossypolu, co przy rocznej produkcji światowej ok. 25 milionów ton nasion daje ok. 100 tys. ton gossypolu^[5].

Czysty gossypol jest substancją o barwie żółtej rozpuszczającą się w alkoholach, dimetyloformamidzie, eterze etylowym, acetonie, chlorku metylenu, chloroformie, dioksanie i pirydynie. Nie rozpuszcza się w acetonitrylu, benzenie, niskowrzącym eterze naftowym (temperatura wrzenia 40–60 °C) oraz w wodzie. W reakcji ze stężonym kwasem siarkowym daje charakterystyczne czerwone zabarwienie.

W latach 70. XX w. jednocześnie kilka chińskich grup badawczych ogłosiło, że gossypol wywołuje tymczasową niepłodność u mężczyzn. Doniesienie to wywołało ogromne zainteresowanie tym związkiem jako potencjalnym środkiem antykoncepcyjnym dla mężczyzn^[6]. Gossypol stosowany powyżej 4 miesięcy w dawkach po ok. 20 mg dziennie powodował u niektórych mężczyzn trwałą bezpłodność^[7]^[8]^[9].

Gossypol wykazuje również aktywność przeciwnowotworową (rak płuc, rak skóry), przeciwwirusową (wirus HIV, paragrypy), przeciwgrzybiczną oraz wiele innych^[10]^[11].

Przypisy

1 2 3 4 4564. Gossypol, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 836, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
1 2 Gossypol, z nasion bawełny [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 listopada 2025, numer katalogowy: G8761 [dostęp 2026-03-16] .
↑ JamesJ. Longmore JamesJ., Cotton-Seed Oil: Its Colouring Matter and Mucilage, and Description of a New Method of Recovering the Loss Occurring in the Refining Process, „Journal of the Society of Chemical Industry”, 5 (4), 1886, s. 200–206, DOI: 10.1002/jctb.5000050401 (ang.).
↑ L.L. Marchlewski L.L., Gossypol, ein Bestandtheil der Baumwollsamen, „Journal für Praktische Chemie”, 60 (1), 1889, s. 84–90, DOI: 10.1002/prac.18990600108 (niem.).
↑ Mohamed B.M.B. Abou-Donia Mohamed B.M.B., Physiological effects and metabolism of gossypol, [w:] Residue Reviews, F.A.F.A. Gunther (red.), J.D.J.D. Gunther (red.), t. 61, New York: Springer, 1976, s. 125–160, DOI: 10.1007/978-1-4613-9401-3_5, ISBN 978-1-4613-9401-3 (ang.).
↑ National Coordination Group on Male Antifertility Agents, Gossypol – A New Antifertility Agent for Males, „Chinese Medical Journal”, 4 (6), 1978, s. 417–428, PMID: 104833 (ang.).
↑ Shao-ZhenS.Z. Qian Shao-ZhenS.Z., Zhen-GangZ.G. Wang Zhen-GangZ.G., Gossypol: A Potential Antifertility Agent for Males, „Annual Review of Pharmacology and Toxicology”, 24, 1984, s. 329–360, DOI: 10.1146/annurev.pa.24.040184.001553 (ang.).
↑ G.Z.G.Z. Liu G.Z.G.Z., K.C.K.C. Lyle K.C.K.C., J.J. Cao J.J., Experiences with gossypol as a male pill, „American Journal of Obstetrics and Gynecology”, 157 (4), 1987, s. 1079–1081, DOI: 10.1016/S0002-9378(87)80136-9 (ang.).
↑ W.N.W.N. Leung W.N.W.N., W.W.W.W. Tso W.W.W.W., „China Medical Abstracts”, 2, 1988, s. 233 (ang.).
↑ Gossypol (Gossipol), [w:] Bioscreening.net [online], 9 marca 2018 [zarchiwizowane z adresu 2021-06-18] (ang.).
↑ Gossypol, from cotton seeds. Product Information [PDF], Saint-Louis: Sigma-Aldrich [zarchiwizowane z adresu 2008-12-05] (ang.).

[Merck-1] 1 2 3 4 4564. Gossypol, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 836, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[SA-2] 1 2 Gossypol, z nasion bawełny [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 listopada 2025, numer katalogowy: G8761 [dostęp 2026-03-16] .

[3] JamesJ. Longmore JamesJ., Cotton-Seed Oil: Its Colouring Matter and Mucilage, and Description of a New Method of Recovering the Loss Occurring in the Refining Process, „Journal of the Society of Chemical Industry”, 5 (4), 1886, s. 200–206, DOI: 10.1002/jctb.5000050401 (ang.).

[4] L.L. Marchlewski L.L., Gossypol, ein Bestandtheil der Baumwollsamen, „Journal für Praktische Chemie”, 60 (1), 1889, s. 84–90, DOI: 10.1002/prac.18990600108 (niem.).

[5] Mohamed B.M.B. Abou-Donia Mohamed B.M.B., Physiological effects and metabolism of gossypol, [w:] Residue Reviews, F.A.F.A. Gunther (red.), J.D.J.D. Gunther (red.), t. 61, New York: Springer, 1976, s. 125–160, DOI: 10.1007/978-1-4613-9401-3_5, ISBN 978-1-4613-9401-3 (ang.).

[6] National Coordination Group on Male Antifertility Agents, Gossypol – A New Antifertility Agent for Males, „Chinese Medical Journal”, 4 (6), 1978, s. 417–428, PMID: 104833 (ang.).

[7] Shao-ZhenS.Z. Qian Shao-ZhenS.Z., Zhen-GangZ.G. Wang Zhen-GangZ.G., Gossypol: A Potential Antifertility Agent for Males, „Annual Review of Pharmacology and Toxicology”, 24, 1984, s. 329–360, DOI: 10.1146/annurev.pa.24.040184.001553 (ang.).

[8] G.Z.G.Z. Liu G.Z.G.Z., K.C.K.C. Lyle K.C.K.C., J.J. Cao J.J., Experiences with gossypol as a male pill, „American Journal of Obstetrics and Gynecology”, 157 (4), 1987, s. 1079–1081, DOI: 10.1016/S0002-9378(87)80136-9 (ang.).

[9] W.N.W.N. Leung W.N.W.N., W.W.W.W. Tso W.W.W.W., „China Medical Abstracts”, 2, 1988, s. 233 (ang.).

[10] Gossypol (Gossipol), [w:] Bioscreening.net [online], 9 marca 2018 [zarchiwizowane z adresu 2021-06-18] (ang.).

[11] Gossypol, from cotton seeds. Product Information [PDF], Saint-Louis: Sigma-Aldrich [zarchiwizowane z adresu 2008-12-05] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]