Jodki

Jon jodkowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
konst.	jodek(1−), jodek
	Ogólne informacje
Wzór chemiczny	I−
Masa molowa	126,90 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	20461-54-5
PubChem	30165
DrugBank	DB12754
SMILES
	[I-]
InChI
	InChI=1S/HI/h1H/p-1
	InChIKey
	XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M
	Podobne związki
Podobne związki	chlorki, bromki

Jodki – grupa związków chemicznych, zarówno organicznych (np. jodek metylu), jak i nieorganicznych (np. jodek potasu), w których przynajmniej jeden atom jodu połączony jest z atomem o niższej elektroujemności.

Jodki organiczne

Jodki organiczne to związki, w których atom jodu połączony jest z atomem węgla.

Podział

jodki alkilowe R−I
jodki arylowe Ar−I
jodki acylowe RC(=O)−I

Nazewnictwo

Nazwy systematyczne jodków alkilowych i arylowych tworzy się przez dodanie przedrostka „jodo” do nazwy alkanu, np. jodobenzen, jodometan.

Inną formą nazewnictwa jest stosowanie przedrostka „jodek” do nazwy grupy alkilowej lub arylowej podawanej w dopełniaczu, np. jodek etylu, jodek benzylu. Ten sposób nazewnictwa nie może być wykorzystywany dla związków zawierających grupę funkcyjną o wyższym pierwszeństwie.

Niektóre związki jodoorganiczne znane są pod nazwami zwyczajowymi, np. jodoform (trijodometan) i tyroksyna (tetrajodotyronina).

Otrzymywanie

Jodki alkilowe i arylowe^[2]:

bezpośrednia wymiana halogenu na jod:
2R−X + I₂ → 2R−I + X₂
addycja jodowodoru do wiązań wielokrotnych węglowodorów nienasyconych (zob. reguła Markownikowa):
R¹R²C=CR³R⁴ + HI → R¹R²IC−CHR³R⁴
substytucja nukleofilowa alkoholi trijodkiem fosforu (PI₃) generowanym in situ z czerwonego fosforu i jodu, np.^[3]:
3CH₃OH + PI₃ → 3CH₃I + H₃PO₃

Jodki acylowe

otrzymać można w reakcji chlorku acylowego z jodkiem sodu^[4]:
RCOCl + NaI → RCOI + NaCl
w przeciwieństwie do chlorków acylowych, jodki acylowe można również otrzymać w reakcji wymiany kwasu karboksylowego z jodkiem acetylu^[5]:
RCOOH + CH₃COI → RCOI + CH₃COOH
np.:
kwas izomasłowy + jodek acetylu → jodek izobutyrylu + kwas octowy

Właściwości chemiczne jodków acylowych

Jodki acylowe są związkami wysoce reaktywnymi, przypuszczalnie z powodu silnej polaryzacji wiązania C−I. Związki te są efektywnymi czynnikami jodującymi, deoksygenującymi i acylującymi^[5]. Ulegają też reakcjom fotochemicznym tworząc α-diketony^[6]:

2Me−COI + hν → Me−(CO)(CO)−Me + I₂

Jodki nieorganiczne

Nieorganiczne jodki metali to sole beztlenowe kwasu jodowodorowego.

Podział

Model krystaliczny jodku sodu (NaI) – przykład struktury jonowej jodków metali

jonowe
kowalencyjne

Wiązanie chemiczne w związkach jodu z litowcami i barem ma charakter wiązania jonowego, ponieważ różnica elektroujemności tych pierwiastków jest większa lub równa 1,7. Pozostałe metale oraz niektóre niemetale tworzą z jodem wiązania kowalencyjne. Jodki metali tworzących wiązania jonowe dysocjują po rozpuszczeniu w wodzie na jon jodkowy I⁻ oraz kation metalu, natomiast po stopieniu w wysokiej temperaturze ulegają dysocjacji termicznej.

Jod tworzy jodki z niemetalami o elektroujemności mniejszej od elektroujemności jodu, np. z: borem BI₃, krzemem SiI₄, fosforem PI₃, selenem SeI₃ i wodorem (jodowodór) HI. Związki jodu z niemetalami o takiej samej elektroujemności, np. z węglem czy siarką przyjęto również nazywać jodkami, odpowiednio: CI₄ i SI₄^[7].

Połączenia z niemetalami o wyższej elektroujemności nie mogą być nazywane jodkami (np. związek jodu z chlorem (ICl) nosi nazwę „chlorek jodu”, a nie „jodek chloru”).

Otrzymywanie

bezpośrednia reakcja pierwiastków:
M + 0,5nI₂ → MI_n
gdzie M – metal lub inny pierwiastek
reakcja kwasu jodowodorowego z zasadami:
nHI + M(OH)_n → MI_n + nH₂O
gdzie M – metal
reakcja wymiany:
n(M¹)A_m + m(M²)I_n → n(M¹)I_m + m(M²)A_n
gdzie (M¹) – metal 1 (M²) – metal 2, A – dowolny anion (w podanym przykładzie jednowartościowy)

Właściwości

Jodki metali to najczęściej krystaliczne substancje o różnych barwach, większość z nich dobrze rozpuszcza się w wodzie (z wyjątkiem AgI, Hg₂I₂, HgI₂, PbI₂, BiI₃ i Cu₂I₂^[8]). Posiadają silne właściwości redukujące. Jodki niemetali to amorficzne substancje o różnych barwach.

Polijodki

W wyniku reakcji przyłączenia jodu do jodku powstają polijodki, np.:

I⁻ + I₂ → I₃⁻

Przykładami polijodków są: KI₃·H₂O, RbI₃, NH₄I₅, [(C₂H₅)₄N]I₇.

W wyniku reakcji pomiędzy jodkami a związkami międzyhalogenowymi powstają polihalogenki mieszane, np. K[ICl₂], K[ICl₄] lub Cs[IBrF].

Pomimo iż polijodki są związkami jonowymi, łatwo ulegają rozkładowi po ogrzaniu^[9]^[10]:

CsI₃ → CsI + I₂

Rb[ICl₂] → RbCl + ICl

Zobacz też

halogenki

Przypisy

↑ Table IX. Names of homoatomic, binary and certain other simple molecules, ions, compounds, radicals and substituent groups, [w:] Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G., TureT. Damhus TureT., Richard M.R.M. Hartshorn Richard M.R.M., Alan T.A.T. Hutton Alan T.A.T., Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, s. 311, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).
↑ Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia Organiczna, t. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 532–535, ISBN 83-01-04166-8 .
↑ Harold S.H.S. King Harold S.H.S., W.WW.W. Hartman W.WW.W., Methyl iodide, „Organic Syntheses”, 13, 1933, s. 60, DOI: 10.15227/orgsyn.013.0060 (ang.).
↑ D.W., Smith, J.CD.W., S., J.C. Theobald D.W., Smith, J.CD.W., S., J.C., Acid iodides, „Chemistry & Industry”, 32, 1958, s. 1007 (ang.).
1 2 M.G.M.G. Voronkov M.G.M.G., L.I.L.I. Belousova L.I.L.I., A.A.A.A. Trukhina A.A.A.A., N.N.N.N. Vlasova N.N.N.N., Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids, „Russian Journal of Organic Chemistry”, 39 (12), 2003, s. 1702–1705, DOI: 10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46 (ang.).
↑ M.G.M.G. Voronkov M.G.M.G., L.I.L.I. Belousova L.I.L.I., A.V.A.V. Vlasov A.V.A.V., N.N.N.N. Vlasova N.N.N.N., Synthesis of symmetric α-diketones, „Russian Journal of Organic Chemistry”, 44 (6), 2008, s. 929–930, DOI: 10.1134/S1070428008060250 (ang.).
↑ M.R. AswathanarayanaM.R.A. Rao M.R. AswathanarayanaM.R.A., Investigations on the iodide of sulphur: Part II. Rate of decomposition and spectroscopic studies, „Proceedings of the Indian Academy of Sciences – Section A”, 11 (3), 1940, s. 175–184, DOI: 10.1007/BF03046546 (ang.).
↑ JanJ. Dobrowolski JanJ., Podręcznik chemii analitycznej, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1964, s. 212 .
↑ AdamA. Bielański AdamA., Podstawy chemii nieorganicznej, t. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 578–582, ISBN 83-01-13816-5 .
↑ J.D.J.D. Lee J.D.J.D., Zwięzła chemia nieorganiczna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1999, s. 260–280, ISBN 83-01-12352-4 .

[RedBook-1] Table IX. Names of homoatomic, binary and certain other simple molecules, ions, compounds, radicals and substituent groups, [w:] Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G., TureT. Damhus TureT., Richard M.R.M. Hartshorn Richard M.R.M., Alan T.A.T. Hutton Alan T.A.T., Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, s. 311, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).

[Morrison1997-2] Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia Organiczna, t. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 532–535, ISBN 83-01-04166-8 .

[King1933-3] Harold S.H.S. King Harold S.H.S., W.WW.W. Hartman W.WW.W., Methyl iodide, „Organic Syntheses”, 13, 1933, s. 60, DOI: 10.15227/orgsyn.013.0060 (ang.).

[Theobald1958-4] D.W., Smith, J.CD.W., S., J.C. Theobald D.W., Smith, J.CD.W., S., J.C., Acid iodides, „Chemistry & Industry”, 32, 1958, s. 1007 (ang.).

[Voronkov2003-5] 1 2 M.G.M.G. Voronkov M.G.M.G., L.I.L.I. Belousova L.I.L.I., A.A.A.A. Trukhina A.A.A.A., N.N.N.N. Vlasova N.N.N.N., Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids, „Russian Journal of Organic Chemistry”, 39 (12), 2003, s. 1702–1705, DOI: 10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46 (ang.).

[Voronkov2008-6] M.G.M.G. Voronkov M.G.M.G., L.I.L.I. Belousova L.I.L.I., A.V.A.V. Vlasov A.V.A.V., N.N.N.N. Vlasova N.N.N.N., Synthesis of symmetric α-diketones, „Russian Journal of Organic Chemistry”, 44 (6), 2008, s. 929–930, DOI: 10.1134/S1070428008060250 (ang.).

[Aswathanarayana1940-7] M.R. AswathanarayanaM.R.A. Rao M.R. AswathanarayanaM.R.A., Investigations on the iodide of sulphur: Part II. Rate of decomposition and spectroscopic studies, „Proceedings of the Indian Academy of Sciences – Section A”, 11 (3), 1940, s. 175–184, DOI: 10.1007/BF03046546 (ang.).

[Dobrowolski1964-8] JanJ. Dobrowolski JanJ., Podręcznik chemii analitycznej, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1964, s. 212 .

[Bielański2002-9] AdamA. Bielański AdamA., Podstawy chemii nieorganicznej, t. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 578–582, ISBN 83-01-13816-5 .

[Lee1999-10] J.D.J.D. Lee J.D.J.D., Zwięzła chemia nieorganiczna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1999, s. 260–280, ISBN 83-01-12352-4 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]