Kwas fosfonowy

Kwas fosfonowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
podst.	dihydroksy-λ5-fosfanon
addyt.	dihydroksydohydrydooksydofosfor
wodor.	diwodoro(hydrydotrioksydofosforan)
	Inne nazwy i oznaczenia
półsyst.	kwas fosfonowy
Stocka	kwas fosforowy(III)
inne	kwas fosforawy (tautomer)
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezwonne, białe, nietrwałe, romboidalne kryształy
Wzór chemiczny	H3PO3
• zapis Hilla	H3O3P
• inne wzory	kwas fosfonowy: H2PO3H, HPO(OH)2; kwas fosforawy: P(OH)3
Masa molowa	82,00 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	13598-36-2 (HPO(OH)2); 10294-56-1 (P(OH)3)
PubChem	407 (HPO(OH)2); 107909 (P(OH)3)
SMILES
	OP([H])(O)=O
InChI
	InChI=1S/H3O3P/c1-4(2)3/h4H,(H2,1,2,3)
	InChIKey
	ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,651 g/cm³ (25 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	3090 g/kg (0 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w etanolu
Temperatura topnienia	74,4 °C; 63–74 °C;
Temperatura rozkładu	powyżej 200 °C
Wartości pK	pKa1 1,3 (20 °C); pKa2 6,70 (20 °C);
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H290, H302, H314
Zwroty P	P234, P260, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P305+P351+P338
Numer RTECS	SZ6400000
Dawka śmiertelna	LD50 1900 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas fosfinowy, kwas fosforowy
Pochodne	fosforyny, H-fosfoniany, fosfoniany
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas fosfonowy^[7]^[8], kwas fosforawy^[7]^[9], nazwa Stocka: kwas ortofosforowy(III), H₃PO₃ – nieorganiczny związek chemiczny, kwas tlenowy, zawierający fosfor na III stopniu utlenienia.

Czysty kwas fosfonowy to w temperaturze pokojowej białe, krystaliczne ciało stałe, bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Ma lekkie właściwości redukujące. Bezwodnikiem kwasu fosforawego jest heksatlenek tetrafosforu (P₄O₆). Sole i estry kwasu fosfonowego to fosforyny lub H-fosfoniany.

Kwas fosfonowy otrzymuje się poprzez hydrolizę bezwodnika lub trichlorku fosforu (PCl₃). Reakcja kwasu fosfonowego z czynnikami kondensującymi (np. z chlorkiem piwaloilu) prowadzi do powstania kwasu difosfonowego, będącego łagodnym czynnikiem fosfonylującym alkohole i aminy.

Tautomeria kwasu fosfonowego

Występuje w dwóch formach tautomerycznych. Forma główna (>99%) to forma fosfonowa (H-fosfonianowa):

Równanie równowagi tautomerycznej. Po lewej atom fosforu połączony trzema pojedynczymi wiązaniami z trzema grupami OH, podpisany „forma fosforynowa”; atom wodoru przy jednej z grup OH wyróżniony kolorem czerwonym. Po prawej atom fosforu połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, dwoma pojedynczymi wiązaniami z grupami OH i pojedynczym wiązaniem z atomem wodoru zaznaczonym na czerwono; podpis „forma H‑fosfonianowa”. Obie formy łączy strzałka równowagi, której grot skierowany w prawo jest dłuższy.

Ze względu na trwałość formy fosfonowej jest kwasem dwuprotonowym, o mocy porównywalnej do kwasu fosforowego.

Uwagi

1 2 Nazwy podane dla tautomeru o strukturze HPO(OH)₂, dla struktury P(OH)₃ nazwą addytywną jest „trihydroksydofosfor”, a akceptowaną nazwą tradycyjną – „kwas fosforawy” (por. Connelly i in. 2005 ↓, s. 128).

Przypisy

1 2 Table IR-8.1. Acceptable common names and systematic (additive) names for oxoacid and related structures, [w:] Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G., TureT. Damhus TureT., Richard M.R.M. Hartshorn Richard M.R.M., Alan T.A.T. Hutton Alan T.A.T., Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, s. 128, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).
1 2 3 Phosphonic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 3380 [dostęp 2026-08-29] (niem. • ang.).
1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 Kwas fosforawy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 10 lipca 2026, numer katalogowy: 215112 [dostęp 2026-08-29] .
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 Physical Constants of Inorganic Compounds, s. 4-77.
2. 1 2 Dissociation Constants of Inorganic Acids and Bases, s. 5-87.
↑ Phosphorous acid [PDF], karta charakterystyki produktu Thermo Fisher Scientific, 22 września 2023, numer katalogowy: 201155000 [zarchiwizowane 2026-08-29] .
1 2 Nomenklatura chemii nieorganicznej. Zalecenia 1990, ZofiaZ. Stasicka (red.), Wrocław: Polskie Towarzystwo Chemiczne, Komisja Nomenklatury Chemii Nieorganicznej, Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1998, s. 162, ISBN 83-229-1873-9 [dostęp 2023-06-19] .
↑ AdamA. Bielański AdamA., Podstawy chemii nieorganicznej, wyd. 5, t. 2, Warszawa: PWN, 2002, s. 675–676, ISBN 83-01-13654-5 .
↑ Frank AlbertF.A. Cotton Frank AlbertF.A., GeoffreyG. Wilkinson GeoffreyG., Paul L.P.L. Gaus Paul L.P.L., Chemia nieorganiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 420–421, ISBN 978-83-01-11772-6, OL: 25563824M .

Bibliografia

JacekJ. Stawinski JacekJ., AdamA. Kraszewski AdamA., How To Get the Most Out of Two Phosphorus Chemistries. Studies on H-Phosphonates, „Accounts of Chemical Research”, 35 (11), 2002, s. 952–960, DOI: 10.1021/ar010049p (ang.).

[nazwa-1] 1 2 Nazwy podane dla tautomeru o strukturze HPO(OH)₂, dla struktury P(OH)₃ nazwą addytywną jest „trihydroksydofosfor”, a akceptowaną nazwą tradycyjną – „kwas fosforawy” (por. Connelly i in. 2005 ↓, s. 128).

[RB-2] 1 2 Table IR-8.1. Acceptable common names and systematic (additive) names for oxoacid and related structures, [w:] Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G., TureT. Damhus TureT., Richard M.R.M. Hartshorn Richard M.R.M., Alan T.A.T. Hutton Alan T.A.T., Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, s. 128, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).

[GESTIS-3] 1 2 3 Phosphonic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 3380 [dostęp 2026-08-29] (niem. • ang.).

[FPX-4] 1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[SA-5] 1 2 3 Kwas fosforawy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 10 lipca 2026, numer katalogowy: 215112 [dostęp 2026-08-29] .

[CRC-6] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 Physical Constants of Inorganic Compounds, s. 4-77.

1 2 Dissociation Constants of Inorganic Acids and Bases, s. 5-87.

[7] 1 2 3 Physical Constants of Inorganic Compounds, s. 4-77.

[9] 1 2 Dissociation Constants of Inorganic Acids and Bases, s. 5-87.

[Fisher-8] Phosphorous acid [PDF], karta charakterystyki produktu Thermo Fisher Scientific, 22 września 2023, numer katalogowy: 201155000 [zarchiwizowane 2026-08-29] .

[PTChem-10] 1 2 Nomenklatura chemii nieorganicznej. Zalecenia 1990, ZofiaZ. Stasicka (red.), Wrocław: Polskie Towarzystwo Chemiczne, Komisja Nomenklatury Chemii Nieorganicznej, Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1998, s. 162, ISBN 83-229-1873-9 [dostęp 2023-06-19] .

[Bielanski-11] AdamA. Bielański AdamA., Podstawy chemii nieorganicznej, wyd. 5, t. 2, Warszawa: PWN, 2002, s. 675–676, ISBN 83-01-13654-5 .

[Cotton-12] Frank AlbertF.A. Cotton Frank AlbertF.A., GeoffreyG. Wilkinson GeoffreyG., Paul L.P.L. Gaus Paul L.P.L., Chemia nieorganiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 420–421, ISBN 978-83-01-11772-6, OL: 25563824M .

[7] 1 2 3 Physical Constants of Inorganic Compounds, s. 4-77.

[9] 1 2 Dissociation Constants of Inorganic Acids and Bases, s. 5-87.

[a]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5.1]

[6]

[5.2]

[7]

[8]

[9]