Kwas azelainowy

Kwas azelainowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas nonanodiowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe, krystaliczne ciało stałe
Wzór Hilla	C9H16O4
Masa molowa	188,22 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	123-99-9
PubChem	2266
DrugBank	DB00548
SMILES
	C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
	InChIKey
	BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,255 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalny: 1,780 g/kg (25 °C); 13,40 g/kg (65 °C);
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, słabo w eterze dietylowym, benzenie i DMSO
Temperatura topnienia	106,5 °C
Temperatura wrzenia	357,1 °C
Punkt krytyczny	571 °C; 2,7 MPa; 0,321 g/cm³;
Wartości pK	pKa1 4,53; pKa2 5,33;
Współczynnik załamania nD	1,4303 (589 nm, 111 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas azelainowy (łac. acidum azelaicum), HOOC−(CH₂)₇−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Topi się w temperaturze 106–108 °C i wrze w temperaturze 225 °C (przy 10 mmHg).

Kwas azelainowy charakteryzuje się działaniem przeciwbakteryjnym i przeciwzapalnym oraz w mniejszym stopniu działaniem złuszczającym. Hamuje rozwój bakterii Propionibacterium acnes, odgrywających istotną rolę w patogenezie trądziku. Polecany jest pacjentom z atopowym zapaleniem skóry. Dodatkowym jego działaniem jest hamowanie syntezy melaniny (barwnika skóry), co wykorzystywane jest do leczenia trądziku pospolitego^[6], różowatego^[7] i przebarwień.

Przypisy

1 2 3 4 5 Haynes 2014 ↓, s. 3-420.
1 2 Haynes 2014 ↓, s. 5-181.
1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-69.
1 2 Haynes 2014 ↓, s. 5-101.
↑ Kwas azelainowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 246379 [dostęp 2016-04-04] .
↑ F. Iraji, A. Sadeghinia, Z. Shahmoradi, A.H. Siadat i inni. Efficacy of topical azelaic acid gel in the treatment of mild-moderate acne vulgaris. „Indian J Dermatol Venereol Leprol”. 73 (2), s. 94–96, 2007. PMID: 17456913.
↑ R.H. Liu, M.K. Smith, S.A. Basta, E.R. Farmer. Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea: a systematic review of randomized controlled trials. „Arch Dermatol”. 142 (8), s. 1047–1052, sierpień 2006. DOI: 10.1001/archderm.142.8.1047. PMID: 16924055.

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''3'''-420-1] 1 2 3 4 5 Haynes 2014 ↓, s. 3-420.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-181-2] 1 2 Haynes 2014 ↓, s. 5-181.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-69-3] 1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-69.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-101-4] 1 2 Haynes 2014 ↓, s. 5-101.

[SA-5] Kwas azelainowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 246379 [dostęp 2016-04-04] .

[Iraji-6] F. Iraji, A. Sadeghinia, Z. Shahmoradi, A.H. Siadat i inni. Efficacy of topical azelaic acid gel in the treatment of mild-moderate acne vulgaris. „Indian J Dermatol Venereol Leprol”. 73 (2), s. 94–96, 2007. PMID: 17456913.

[Liu-7] R.H. Liu, M.K. Smith, S.A. Basta, E.R. Farmer. Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea: a systematic review of randomized controlled trials. „Arch Dermatol”. 142 (8), s. 1047–1052, sierpień 2006. DOI: 10.1001/archderm.142.8.1047. PMID: 16924055.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]