Dapson

Dapson
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4,4′-sulfonylodianilina
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. dapsonum
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C12H12N2O2S
Masa molowa	248,30 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	80-08-0
PubChem	2955
DrugBank	DB00250
SMILES
	C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
InChI
	InChI=1S/C12H12N2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H,13-14H2
	InChIKey
	MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,33 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	380 mg/l
Temperatura topnienia	175,5 °C
logP	0,97
Wartość pK	pKBH+ 2,4
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	NFPA 704
	0 0 0
Numer RTECS	BY8925000
Dawka śmiertelna	1 g/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J04BA02
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania	45–70%
Okres półtrwania	10–15 godzin
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	ok. 100%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	70–80% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Drogi podawania	doustna

Dapson (łac. dapsonum), 4,4′-sulfonylodianilina – organiczny związek chemiczny z grupy sulfonów, zawierający 2 reszty aniliny przyłączone w pozycji para. Stosowany jako antybiotyk w leczeniu trądu, profilaktyce malarii, pneumocystozy oraz leczeniu choroby Duhringa, choroby Leśniowskiego-Crohna oraz nawracającego zapalenia chrząstek.

Aktywność biologiczna

Dapson jest antybiotykiem bakteriostatycznym działającym na Mycobacterium leprae, zarodźce i Pneumocystis jiroveci^[6]. Hamuje reduktazę dihydrofolianową (DHFR) i ma właściwości immunosupresyjne^[7].

Zastosowanie

trąd^[7]
choroba Duhringa^[7]
profilaktyka malarii w połączeniu z pirymetaminą^[7]
profilaktyka pneumocystozy u osób z zaburzeniami odporności komórkowej, szczególnie chorych na AIDS^[7]
choroba Leśniowskiego-Crohna^[6]
nawracające zapalenie chrząstek^[6]

Dapson znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[9].

Dapson nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2016)^[10].

Działania niepożądane

Dapson może powodować następujące działania niepożądane^[6]^[7]:

anoreksja,
nudności,
wymioty,
ból głowy,
zawroty głowy,
tachykardia,
bezsenność,
niedokrwistość,
niedokrwistość hemolityczna,
methemoglobinemia,
nadwrażliwość,
reakcja fotoalergiczna,
świąd,
zapalenie wątroby,
agranulocytoza,
zaburzenia psychiczne,
zespół nadwrażliwości indukowanej lekami (w ciągu pierwszych 6 tygodni leczenia).

Przypisy

1 2 3 Dapsone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2955 (ang.).
1 2 3 Dapsone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00250 (ang.).
↑ Dapson [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 46158 [dostęp 2016-07-05] .
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Dapsone SC-203023. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-07-05]. (ang.).
↑ Dapsone (nr 46158) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-07-05].
1 2 3 4 5 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 188. ISBN 978-83-60135-94-5.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Summary of Product Characteristics Dapsone 100mg Tablets (Charakterystyka Produktu Leczniczego). Medicines & Healthcare products Regulatory Agency, 2012-12-17. [dostęp 2016-07-05]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Dapsone (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-09-01. [dostęp 2016-07-05]. (ang.).
↑ World Health Organization, Model List of Essential Medicines, 21st List, 2019. Światowa Organizacja Zdrowia, 2019. s. 21. [dostęp 2020-06-19]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-07-05].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 3 Dapsone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2955 (ang.).

[DB-2] 1 2 3 Dapsone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00250 (ang.).

[SA-3] Dapson [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 46158 [dostęp 2016-07-05] .

[SCB-4] Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Dapsone SC-203023. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-07-05]. (ang.).

[MSDS-5] Dapsone (nr 46158) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-07-05].

[Podlewski-6] 1 2 3 4 5 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 188. ISBN 978-83-60135-94-5.

[MHRA-7] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Summary of Product Characteristics Dapsone 100mg Tablets (Charakterystyka Produktu Leczniczego). Medicines & Healthcare products Regulatory Agency, 2012-12-17. [dostęp 2016-07-05]. (ang.).

[Mayo-8] Drugs and Supplements Dapsone (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-09-01. [dostęp 2016-07-05]. (ang.).

[WHO-9] World Health Organization, Model List of Essential Medicines, 21st List, 2019. Światowa Organizacja Zdrowia, 2019. s. 21. [dostęp 2020-06-19]. (ang.).

[Wykaz_2016-10] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-07-05].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]