Kwas embonowy

Kwas embonowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 4-[(3-karboksy-2-hydroksynaftalen-1-ylo)metylo]-3-hydroksynaftaleno-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas pamonowy
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C23H16O6
Masa molowa	388,37 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	130-85-8
PubChem	8546
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C23H16O6/c24-20-16(14-7-3-1-5-12(14)9-18(20)22(26)27)11-17-15-8-4-2-6-13(15)10-19(21(17)25)23(28)29/h1-10,24-25H,11H2,(H,26,27)(H,28,29)
	InChIKey
	WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	nitrobenzen, pirydyna, słabo w chloroformie, nierozpuszczalny w etanolu, eterze, benzenie i kwasie octowym
Temperatura rozkładu	280 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
Numer RTECS	QL2180000
Dawka śmiertelna	LD50 390 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas embonowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych zawierający dwa układu naftalenowe. Otrzymywany jest z kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego i formaldehydu. Rozkłada się powyżej 280 °C. Praktycznie nie rozpuszcza się w wodzie, etanolu, eterze dietylowym, benzenie i kwasie octowym, natomiast rozpuszcza się w nitrobenzenie i pirydynie oraz nieco słabiej w chloroformie^[1].

Tworzy sole zwane embonianami (pamonianami), w postaci których stosowane są niektóre leki (np. embonian pyrantelu, pamonian hydroksyzyny) i według amerykańskiej Agencji Żywności i Leków stanowią nieaktywny składnik tych środków. Wykazano jednak, że mają działanie agonistyczne w stosunku do sierocego receptora GPR35 aktywując kinazę ERK oraz β-arestynę 2 i wywołując działanie antynocyceptywne (przeciwbólowe)^[4].

Przypisy

1 2 3 4 Pamoic acid, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
↑ Kwas embonowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 45150 [dostęp 2015-05-14] .
↑ Pamoic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2015-05-14] (ang.).
↑ PingweiP. Zhao PingweiP., HaleliH. Sharir HaleliH., AnkurA. Kapur AnkurA., AlanA. Cowan AlanA., Ellen B.E.B. Geller Ellen B.E.B., Targeting of the orphan receptor GPR35 by pamoic acid: a potent activator of extracellular signal-regulated kinase and β-arrestin2 with antinociceptive activity, „Molecular Pharmacology”, 78 (4), 2010, s. 560–568, DOI: 10.1124/mol.110.066746, PMID: 20826425, PMCID: PMC2981393 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Merck-1] 1 2 3 4 Pamoic acid, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).

[SA-2] Kwas embonowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 45150 [dostęp 2015-05-14] .

[CID-3] Pamoic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2015-05-14] (ang.).

[PMC-4] PingweiP. Zhao PingweiP., HaleliH. Sharir HaleliH., AnkurA. Kapur AnkurA., AlanA. Cowan AlanA., Ellen B.E.B. Geller Ellen B.E.B., Targeting of the orphan receptor GPR35 by pamoic acid: a potent activator of extracellular signal-regulated kinase and β-arrestin2 with antinociceptive activity, „Molecular Pharmacology”, 78 (4), 2010, s. 560–568, DOI: 10.1124/mol.110.066746, PMID: 20826425, PMCID: PMC2981393 .

[1]

[2]

[3]

[4]