Kwas hipurowy

Kwas hipurowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-(benzoiloamino)octowy Inne nazwy i oznaczenia N-benzoiloglicyna, kwas benzoiloaminooctowy
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C9H9NO3
Inne wzory	C6H5−CO−NH−CH2−COOH
Masa molowa	179,17 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	495-69-2
PubChem	464
DrugBank	DB16842
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)NCC(=O)O
InChI InChI=1S/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12) InChIKey QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,371 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny: 3,7 g/kg[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, słabo w eterze dietylowym, benzenie i chloroformie[1] Temperatura topnienia 191,5 °C[1] Wartość pK pKa 3,62[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H315, H318, H335 Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338 Numer RTECS MR8150000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas hipurowy (N-benzoiloglicyna), C₆H₅−CO−NH−CH₂−COOH – organiczny związek chemiczny, amid kwasu benzoesowego i glicyny. Występuje w moczu jako produkt metabolizmu związków aromatycznych zbudowanych z benzenu podstawionego jednowęglową grupą funkcyjną, np. toluenu (C₆H₅−CH₃), benzoesanów (C₆H₅−COO⁻) lub benzaldehydu (C₆H₅−CHO)^[3].

Reakcja powstawania kwasu hipurowego jest reakcją detoksykacji w wątrobie i zachodzi z udziałem glicyny. Jedną z metod leczenie fenyloketonurii jest użycie w organizmie enzymu roślinnego PAL. PAL odrywa grupę aminową z fenyloalaniny, która jest następnie przekształcana w kwas cynamonowy, który z kolei łączy się z glicyną i tworzy kwas hipurowy.

Jego obecność w moczu jest często spotykana i nie ma znaczenia diagnostycznego i może być związana ze spożyciem benzoesanu sodu, obecnego w żywności jako konserwant. Benzoesan sodu podaje się też w trakcie leczenia hiperamonemii, w celu eliminacji nadmiaru amoniaku z organizmu w postaci kwasu hipurowego^[4].