Prymachina

Prymachina
wzór strukturalny prymachiny
Ogólne informacje
Wzór Hilla

C15H21N3O

Masa molowa

259,35[1] g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

90-34-6

PubChem

4908

DrugBank

DB01087

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

P01BA03

Prymachina (łac. primaquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna 8-aminochinolowa, stosowany w leczeniu malarii.

Mechanizm działania

Dokładny mechanizm działania prymachiny pozostaje nieznany[6]. Wydaje się, że prymachina może zaburzać działanie ubichinonu jako nośnika elektronów i poprzez to upośledzać funkcjonowanie mitochondriów zarodźców[6]. Innym postulowanym mechanizmem jest tworzenie wewnątrzkomórkowych potencjałów oksydacyjnych przez wysoce reaktywne metabolity prymachiny[6].

Prymachina jest skuteczna wobec pozakomórkowych postaci zarodźca owalnego, oraz zarodźca ruchliwego jej działanie na pozostałe formy zarodźców jest słabe[5]. Wykazuje również skuteczność wobec Pneumocystis jiroveci[6].

Zastosowanie

Zgodnie z wytycznymi WHO prymachina powinna być stosowana w następujących wskazaniach[7]:

  • radykalne leczenie infekcji zarodźcem ruchliwym (Plasmodium vivax) oraz zarodźcem owalnym (Plasmodium ovale)
  • profilaktyka u osób narażonych w wysokim stopniu za zakażenie zarodźcem ruchliwym oraz zarodźcem owalnym
  • zmniejszenie ryzyka przenoszenia zarodźca sierpowatego (Plasmodium falciparum) z osób zarażonych na widliszki w programach eradykacji malarii na obszarach zagrożonych występowaniem zarodźca sierpowatego opornego na artezunat
  • alternatywny lek w profilaktyce pierwotnej przeciwko wszystkim gatunkom zarodźca

Prymachina jest stosowana wyłącznie w połączeniu artezunatem lub też z chlorochiną z wyjątkiem profilaktyki pierwotnej[7].

Przed podaniem prymachiny konieczne jest oznaczenie stężenia dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej[8].

Zastosowania pozarejestracyjne

Prymachina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)[9].

Prymachina nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2020)[10].

Działania niepożądane

Prymachina może powodować następujące działania niepożądane[11]: bóle brzucha, leukopenia, methemoglobinemia u pacjentów z niedoborem reduktazy dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego (NADH), niedokrwistość hemolityczna przy niedoborze dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej, nudności, wymioty.

Przypisy

  1. ↑ Primaquine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4908 [dostęp 2020-11-07] (ang.).
  2. 1 2 3 Primaquine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01087 [dostęp 2020-11-07] (ang.).
  3. ↑ 8-(4-Amino-1-methylbutylamino)-6-methoxyquinoline [PDF], karta charakterystyki produktu BLD Pharmatech, 3 maja 2026, numer katalogowy: BD110977 [zarchiwizowane 2026-08-20] (ang.).
  4. ↑ Primaquine phosphate [PDF], karta charakterystyki produktu Santa Cruz Biotechnology, 17 sierpnia 2018, numer katalogowy: SC-205817 [zarchiwizowane 2026-01-07] (ang.).
  5. 1 2 Alicja Chwalibogowska-Podlewska Jan Podlewski, Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 979–980, ISBN 978-83-951310-6-6.
  6. 1 2 3 4 5 Rui Moreira, Paula Gomes Nuno Vale, Primaquine revisited six decades after its discovery, „European Journal of Medicinal Chemistry”, 44 (3), 2009, s. 937–53, DOI: 10.1016/j.ejmech.2008.08.011, PMID: 18930565 (ang.).
  7. 1 2 Annex 5 Pharmacology of antimalarial drugs, [w:] Światowa Organizacja Zdrowia, Guidelines for the Treatment of Malaria, wyd. 3, Genewa 2015 [dostęp 2020-11-07].
  8. ↑ Karolina-Anthoula Akinosoglou, Zasady postępowania w przypadku malarii u osób dorosłych, „Medycyna po Dyplomie”, 21 (6 (195)), 2012.
  9. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2020-11-07] (ang.).
  10. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-11-07].
  11. ↑ Primaquine phosphate [online], Agencja Żywności i Leków [dostęp 2020-11-07].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.