Sulfadoksyna

Sulfadoksyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-amino-N-(5,6-dimetoksypirymidyn-4-ylo)benzenosulfonamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. sulfadoxinum
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C12H14N4O4S
Masa molowa	310,33 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	2447-57-6
PubChem	17134
DrugBank	DB01299
SMILES
	COC1=C(N=CN=C1OC)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
InChI
	InChI=1S/C12H14N4O4S/c1-19-10-11(14-7-15-12(10)20-2)16-21(17,18)9-5-3-8(13)4-6-9/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16)
	InChIKey
	PJSFRIWCGOHTNF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,296 g/l
Temperatura topnienia	190–194 °C
logP	0,7
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P305+P351+P338
	NFPA 704
	0 2 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	P01BD51; (w połączeniu z pirymetaminą); P01BF09; (w połączeniu z artezunatem i pirymetaminą)
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	4–9 dni
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	90–95%
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Drogi podawania	doustna
Objętość dystrybucji	0,14 l/kg

Sulfadoksyna (łac. sulfadoxinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, sulfonamid o działaniu bakteriostatycznym, stosowany w leczeniu i zapobieganiu malarii w skojarzeniu z pirymetaminą.

Mechanizm działania

Mechanizm działania sulfadiazyny polega na zaburzeniu syntezy kwasów nukleinowych bakterii poprzez hamowanie przemiany kwasu p-aminobenzoesowego w kwas foliowy^[4]. Sulfadiazyna w skojarzeniu z pirymetaminą wykazuje znaczny synergizm działania.

Zastosowanie

Sulfadoksyna jest stosowana wyłącznie w połączeniu z pirymetaminą i jest zalecana w krótkotrwałej profilaktyce i leczeniu malarii^[6]^[7].

Skojarzenie sulfadoksyny z pirymetaminą znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[8].

Sulfadoksyna nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[9].

Działania niepożądane

Częstość występowania działań niepożądanych sulfadoksyny nie została określona^[6]. Działania niepożądane sulfadoksyny w połączeniu z pirymetaminą są niewielkie i dotyczą przede wszystkim przewodu pokarmowego i skóry^[7]. Zanotowanymi częściej występującymi działaniami ubocznymi sulfadoksyny w połączeniu z pirymetaminą są: wysypka, świąd, pokrzywka, fotosensybilizacja, utrata włosów niewielkiego stopnia, poczucie pełności, nudności, wymioty, biegunka, zapalenie jamy ustnej^[7].

Przypisy

1 2 3 Sulfadoxine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 17134 (ang.).
↑ Sulfadoksyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: S1950000 [dostęp 2018-06-09] .
↑ Sulfadoksyna (nr S1950000) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 4 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 776. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ Drugs and Supplements Pyrimethamine And Sulfadoxine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-06-09]. (ang.).
1 2 3 Prescribing Information Fansidar. Agencja Żywności i Leków, 1996. [dostęp 2018-06-09]. (ang.).
1 2 3 Roche Products Pty Limited: Fansidar. medicines.org.au, 2005. [dostęp 2018-06-09]. (ang.).
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 17. [dostęp 2018-06-09]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-09].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 3 Sulfadoxine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 17134 (ang.).

[SA-2] Sulfadoksyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: S1950000 [dostęp 2018-06-09] .

[SA-US-3] Sulfadoksyna (nr S1950000) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Podlewski-4] 1 2 3 4 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 776. ISBN 978-83-60135-95-2.

[Mayo-5] Drugs and Supplements Pyrimethamine And Sulfadoxine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-06-09]. (ang.).

[FDA-6] 1 2 3 Prescribing Information Fansidar. Agencja Żywności i Leków, 1996. [dostęp 2018-06-09]. (ang.).

[Fansidar-7] 1 2 3 Roche Products Pty Limited: Fansidar. medicines.org.au, 2005. [dostęp 2018-06-09]. (ang.).

[WHO-8] WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 17. [dostęp 2018-06-09]. (ang.).

[Wykaz_2018-9] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-09].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]