Salwinoryna A
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||||||
| białe ciało stałe[1] | |||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C23H28O8 | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
432,46 g/mol | ||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||
Salwinoryna A – organiczny związek chemiczny z grupy diterpenoidów, substancja psychoaktywna zaliczana do nietypowych dysocjantów i występująca w pochodzącej z Meksyku szałwii wieszczej (Salvia divinorum), od której wzięła nazwę.
Salwinoryna A należy do najsilniejszych znanych naturalnych substancji psychodelicznych, wykazującą aktywność już w dawce 100–200 µg. Działanie ok. 1 mg salwinoryny daje pełny efekt psychoaktywny, jednak wrażliwość na tę substancję jest osobniczo zmienna. Strukturalnie salwinoryna A nie jest podobna do żadnego innego psychodelika występującego w naturze, jak np. psylocybina, meskalina, DMT ani żadnego syntetycznego jak LSD czy ketamina.
Historia
Substancja psychoaktywna zawarta w szałwii wieszczej została wyodrębniona przez Alfreda Ortegę w 1982 roku i nazwana salvinorin (salwinoryna)[5]. Inna grupa badaczy, na której czele stał Leander Valdes, wyizolowała dwa terpenoidy. Ponieważ Ortega nazwał otrzymaną substancję salwinoryną, Valdes nazwał główny terpenoid szałwii salwinoryną A (96%), a drugi – występujący w znacznie mniejszych ilościach – salwinoryną B (4%). Grupa Valdesa ograniczyła się do przetestowania salwinoryny A na myszach. Badania wykazały, że jest ona głównym psychoaktywnym składnikiem szałwii, natomiast salwinoryna B nie ma takich właściwości. W 2001 roku z szałwii wieszczej wyizolowano kolejny diterpen, salwinorynę C[6].
Daniel Siebert odkrył silne działanie salwinoryny A w czerwcu 1993 roku wdychając dym ze spalanego ekstraktu z szałwii wieszczej własnej produkcji. Od tamtej pory Siebert eksperymentował paląc ekstrakty i liście o różnej mocy. Odkrył też, że doustnie podana salwinoryna A jest absorbowana, głównie przez błonę śluzową w jamie ustnej. Niewielkie ilości salwinoryny A zawarte są też w łodydze, jeszcze mniejsze w korzeniach. Salwinoryna A bardzo łatwo się utlenia. Przechowywana z dostępem do światła lub tlenu rozkłada się. Uwalnia się z suszu szałwii wieszczej w temperaturze ok. 270 °C. Na skutek częstego jej używania nie powstaje typowa tolerancja farmakologiczna, lecz tolerancja odwrotna, przez co efekty psychoaktywne stają się mocniejsze.
Farmakologia
Salwinoryna A, inaczej niż inne znane halucynogeny, które działają na receptory serotoninowe takie jak 5-HT2A, jest pierwszym znanym naturalnym agonistą receptora opioidowego kappa[7].
Badania wykazały, że salwinoryna A jest silnym agonistą tego receptora (Ki = 2,4 nM, EC50 = 1,8 nM)[8]. Ma do niego duże powinowactwo, o czym świadczy niska stała dysocjacji wynosząca 1,0 nM. Ponadto działaniem substancji jest częściowy agonizm receptora D2 z powinowactwem 5–10 nM i EC50 wynoszącym 48 nM[9]. Sugeruje to, że receptor D2 może również odgrywać pewną rolę w jej efektach[10].
Przypisy
- ↑ Salvinorin A (nr S8071) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-07-25].
- ↑ Salvinorin A, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 128563 [dostęp 2020-06-25] (ang.).
- ↑ Salwinoryna A [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: S8071 [dostęp 2012-07-25].
- ↑ Salwinoryna A (nr S8071) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Alfredo Ortega, John F. Blount, Percy S. Manchand, Salvinorin, a new trans-neoclerodane diterpene from Salvia divinorum (Labiatae), „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1”, 1982, s. 2505, DOI: 10.1039/p19820002505 [dostęp 2025-12-27] (ang.).
- ↑ Leander J. Valdés, Hui-Ming Chang, Daniel C. Visger, Masato Koreeda, Salvinorin C, a New Neoclerodane Diterpene from a Bioactive Fraction of the Hallucinogenic Mexican Mint Salvia d ivinorum, „Organic Letters”, 3 (24), 2001, s. 3935–3937, DOI: 10.1021/ol016820d [dostęp 2025-12-27] (ang.).
- ↑ Joseph L. D’Orazio, Hallucinogen Toxicity, [w:] Mescape [online] (ang.).
- ↑ Thomas E. Prisinzano, Psychopharmacology of the hallucinogenic sage Salvia divinorum, „Life Sciences”, 78 (5), 2005, s. 527–531, DOI: 10.1016/j.lfs.2005.09.008 [dostęp 2025-12-21] (ang.).
- ↑ David Y.W. Lee i inni, New neoclerodane diterpenoids isolated from the leaves of Salvia divinorum and their binding affinities for human κ opioid receptors, „Bioorganic & Medicinal Chemistry”, 13 (19), 2005, s. 5635–5639, DOI: 10.1016/j.bmc.2005.05.054 [dostęp 2025-12-21] (ang.).
- ↑ Philip Seeman, Hong‐Chang Guan, Hélène Hirbec, Dopamine D2 High receptors stimulated by phencyclidines, lysergic acid diethylamide, salvinorin A, and modafinil, „Synapse”, 63 (8), 2009, s. 698–704, DOI: 10.1002/syn.20647, ISSN 0887-4476 (ang.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.