Bupiwakaina

Bupiwakaina

Enancjomery bupiwakainy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2RS)-1-butylo-N-(2,6-dimetylofenylo)piperydyno-2-karboksyamid Inne nazwy i oznaczenia farm. Bupivacaini hydrochloridum[1] inne Bupivacaine, Marcaine, Marcain
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
ciało stałe
Wzór Hilla	C18H28N2O
Masa molowa	288,43 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	2180-92-9 14252-80-3 (chlorowodorek, monohydrat)
PubChem	2474
DrugBank	DB00297
SMILES CCCCN1CCCCC1C(=O)NC2=C(C=CC=C2C)C
InChI InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21) InChIKey LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 98 mg/l[2] Temperatura topnienia 107–108 °C[2][3] logP 3,6[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H310, H330 Zwroty P P260, P264, P280, P284, P302+P350, P310 NFPA 704 1 4 0   Numer RTECS TK6125000 Dawka śmiertelna LD50 6 mg/kg (szczur, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N01 BB01 N01 BB51
Farmakokinetyka Działanie miejscowo znieczulające Okres półtrwania 2,7–8,1 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria C Drogi podawania miejscowo

Bupiwakaina (łac. Bupivacainum) – organiczny związek chemiczny, środek znieczulenia miejscowego z grupy amidów.

Siła i czas działania są 4x większe niż w przypadku lidokainy. Dodanie adrenaliny niewiele wydłuża czas jego działania. Bupiwakaina stosowana jest we wszystkich rodzajach znieczuleń miejscowych. Maksymalna bezpieczna dawka jednorazowa bez dodatku adrenaliny wynosi 150 mg, a z adrenaliną 300 mg.

• S.B. Bartkowski (red.): Chirurgia szczękowo-twarzowa.