Heksobarbital

Heksobarbital
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(5RS)-5-(cykloheks-1-enylo)-1,5-dimetylopirymidyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. hexobarbitalum, hexobarbitonum, narcosanum, hexobarbitalum natrium, hexobarbitonum natrium, narcosanum solubile
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne, pryzmatyczne kryształy lub biały lub prawie biały, krystaliczny proszek, bez zapachu i prawie bez smaku
Wzór Hilla	C12H16N2O3
Masa molowa	236,27 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	56-29-1
PubChem	3608
DrugBank	DB01355
SMILES
	CC1(C(=O)NC(=O)N(C1=O)C)C2=CCCCC2
InChI
	InChI=1S/C12H16N2O3/c1-12(8-6-4-3-5-7-8)9(15)13-11(17)14(2)10(12)16/h6H,3-5,7H2,1-2H3,(H,13,15,17)
	InChIKey
	UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	20 °C
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny: ok. 0,3 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w acetonie, benzenie, chloroformie, eterze dietylowym, metanolu, gorącym etanolu (dość trudno w zimnym) i wodzie amoniakalnej
Temperatura topnienia	145–147 °C
logP	1,98
Wartość pK	pKa 8,2
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	NFPA 704
	0 2 0
Numer RTECS	CQ2625000
Dawka śmiertelna	LD50 468 mg/kg (mysz, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N01AF02, N05CA16
Farmakokinetyka
Działanie	nasenne
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	25%
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Heksobarbital (łac. hexobarbitalum) – organiczny związek chemiczny, pochodna barbitalu. Używany jako środek znieczulający do krótkich operacji. Wstrzyknięty dożylnie w dużej dawce powoduje natychmiastową utratę przytomności. Jest niebezpieczny po podaniu weronalu lub innych barbituranów. Należy do grupy barbituranów krótko działających.

Objawy zatrucia

Przewlekłe nadużywanie heksobarbitalu objawia się zaburzeniami koordynacji i mowy, agresją i nadmierną drażliwością dając obraz kliniczny podobny do stanu upojenia alkoholowego. Ostre zatrucie charakteryzuje się utratą przytomności, niewydolnością, a w konsekwencji zapaścią krążeniową oraz porażeniem ośrodka oddechowego^[7].

W trakcie II wojny światowej wykorzystywany był w postaci zastrzyków dosercowych do zabijania więźniów w KL Dachau przez Hauptsturmführera Hansa Eisela.

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .
1 2 3 4740. Hexobarbital, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 870, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
1 2 Hexobarbital, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01355 [dostęp 2026-04-27] (ang.).
1 2 Hexobarbital [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 23 września 2023, numer katalogowy: H1005 [dostęp 2026-04-27] .
↑ Hexobarbital [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: H1005 [dostęp 2013-02-24] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ WojciechW. Kostowski WojciechW., Zbigniew S.Z.S. Herman Zbigniew S.Z.S., Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569, ISBN 83-200-3352-7 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[FP4-2] Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .

[Merck-3] 1 2 3 4740. Hexobarbital, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 870, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[DB-4] 1 2 Hexobarbital, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01355 [dostęp 2026-04-27] (ang.).

[Aldrich-5] 1 2 Hexobarbital [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 23 września 2023, numer katalogowy: H1005 [dostęp 2026-04-27] .

[Aldrich-US-6] Hexobarbital [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: H1005 [dostęp 2013-02-24] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Kostowski-7] WojciechW. Kostowski WojciechW., Zbigniew S.Z.S. Herman Zbigniew S.Z.S., Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569, ISBN 83-200-3352-7 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]