Fenazopirydyna

Fenazopirydyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,6-diamino-3-(fenyloazo)pirydyna
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	żółte lub czerwone kryształy
Wzór Hilla	C11H11N5
Masa molowa	213,24 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	94-78-0; 136-40-3 (chlorowodorek)
PubChem	4756
DrugBank	DB01438
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)N=NC2=C(N=C(C=C2)N)N
InChI
	InChI=1S/C11H11N5/c12-10-7-6-9(11(13)14-10)16-15-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H4,12,13,14)/b16-15+
	InChIKey
	QPFYXYFORQJZEC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	130 °C; 139 °C;
logP	2,62
Wartość pK	pKBH+ 5,05
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302, H319
Zwroty P	P305+P351+P338
	NFPA 704
chlorowodorek fenazopirydyny	1 2 1
Numer RTECS	US7700000
Dawka śmiertelna	LD50 403 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G04BX06
Farmakokinetyka
Działanie	miejscowo znieczulające
Okres półtrwania	7,35 h
Metabolizm	wątrobowy i tkankowy
Wydalanie	z moczem, minimalne ilości z kałem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Drogi podawania	doustnie

Fenazopirydyna (łac. phenazopyridinum) – organiczny związek chemiczny z grupy azozwiązków.

Spektrum działania

Wykazuje działanie bakteriobójcze wobec bakterii Gram-dodatnich, słabiej wobec bakterii Gram-ujemnych. Silnie i długotrwale działa miejscowo znieczulająco. Wykazuje aktywność bakteriobójczą zarówno w środowisku kwaśnym, jak i zasadowym.

Zastosowanie

W postaci chlorowodorku znalazł zastosowanie jako lek odkażający w zakażeniach układu moczowego. Lek starej generacji, wprowadzony do lecznictwa przez Bernharda Jossa w 1932 roku. Fenazopirydyna jest obecnie stosowana coraz rzadziej. Lek o znacznej toksyczności przy podawaniu doustnym. Nie powinien być stosowany dłużej niż 2 dni (dłużej tylko wyjątkowo – w uzasadnionych wskazaniach).

Przeciwwskazania

Niewydolność nerek i wątroby
Stosowanie leków wywołujących methemoglobinemię^[6]

Preparaty

Preparaty polskie

Nefrecil tabl. 0,1 g (chlorowodorku fenazopirydyny) x 20 szt. / Farmaceutyczno-Chemiczna Spółdzielnia Pracy Labor – Wrocław. Pod koniec 2008 roku produkcja preparatu Nefrecil została zakończona.

Preparaty dostępne na świecie

Cistalgina tabl. 0,2 g (chlorowodorku fenazopirydyny) / Fortbenton Co. Laboratoires – Argentyna

Przypisy

1 2 G.B. BarlinG.B.B. A. Albert G.B. BarlinG.B.B., Triazanaphthalenes. Part IV. Covalent hydration in 1,4,5-triazanaphthalenes, „Journal of the Chemical Society”, 1963, s. 5737–5741, DOI: 10.1039/jr9630005737 (ang.).
1 2 Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-444, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 Phenazopyridine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01438 [dostęp 2026-08-05] (ang.).
1 2 2,6-Diamino-3-(phenylazo)pyridine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 19 kwietnia 2026, numer katalogowy: S802549 [dostęp 2026-08-05] .
↑ 3-Phenylazo-2,6-diaminopyridine hydrochloride [PDF], karta charakterystyki produku Thermo Fisher Scientific Chemicals, 22 grudnia 2025, numer katalogowy: B21886 [zarchiwizowane 2026-08-05] (ang.).
↑ Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera, 1995, s. 671, ISBN 83-85632-41-7 .

Bibliografia

Martindale. The Complete Drug Reference, Sean C.S.C. Sweetman (red.), wyd. 36, Pharmaceutical Press, 2009, ISBN 978-0-85369-840-1 .
Farmakopea Polska V, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, t. II, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1993, ISBN 83-900887-1-1 .
Ulotka preparatu Nefrecil produkcji F-CH Sp. Labor
Poradnik Terapeutyczny, wyd. II PZWL 1969 r., wyd. III PZWL 1975 r.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Albert-1] 1 2 G.B. BarlinG.B.B. A. Albert G.B. BarlinG.B.B., Triazanaphthalenes. Part IV. Covalent hydration in 1,4,5-triazanaphthalenes, „Journal of the Chemical Society”, 1963, s. 5737–5741, DOI: 10.1039/jr9630005737 (ang.).

[CRC-2] 1 2 Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-444, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[DB-3] 1 2 Phenazopyridine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01438 [dostęp 2026-08-05] (ang.).

[SA-4] 1 2 2,6-Diamino-3-(phenylazo)pyridine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 19 kwietnia 2026, numer katalogowy: S802549 [dostęp 2026-08-05] .

[Fisher-5] 3-Phenylazo-2,6-diaminopyridine hydrochloride [PDF], karta charakterystyki produku Thermo Fisher Scientific Chemicals, 22 grudnia 2025, numer katalogowy: B21886 [zarchiwizowane 2026-08-05] (ang.).

[lwt-6] Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera, 1995, s. 671, ISBN 83-85632-41-7 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]