Apomorfina

Apomorfina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(R)-6-metylo-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolino-10,11-diol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. apomorphini hydrochloridum (chlorowodorek apomorfiny)
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe kryształy lub proszek
Wzór Hilla	C17H17NO2
Masa molowa	267,32 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	58-00-4; 314-19-2 (chlorowodorek, bezwodny); 41372-20-7 (chlorowodorek, połwodzian)
PubChem	6005
DrugBank	DB00714
SMILES
	CN1CCC2=CC=CC3=C2C1CC4=C3C(=C(C=C4)O)O
InChI
	InChI=1S/C17H17NO2/c1-18-8-7-10-3-2-4-12-15(10)13(18)9-11-5-6-14(19)17(20)16(11)12/h2-6,13,19-20H,7-9H2,1H3/t13-/m1/s1
	InChIKey
	VMWNQDUVQKEIOC-CYBMUJFWSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	16,6 g/l (16 °C); 20 g/kg (25 °C);
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie i zasadach
Temperatura rozkładu	195 °C
logP	2–3
Wartości pK	pKa 7,0–7,2; pKBH+ 8,9;
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	chlorowodorek (R)-(–)-apomorfiny hemihydrat
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P310
Numer RTECS	CE0700000
Dawka śmiertelna	LD50 56 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G04BE07, N04BC07
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwparkinsonowe, wymiotne, wykrztuśne
Procent wchłaniania	100% (podskórnie)
Okres półtrwania	40 min
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	~50%
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	podskórnie
Objętość dystrybucji	123–404 l

Apomorfina (łac. apomorphinum) – organiczny związek chemiczny, agonista receptorów dopaminergicznych D₁ i D₂ z silniejszym wpływem na te drugie^[6]. Stosowana w diagnostyce i leczeniu choroby Parkinsona oraz w mniejszych dawkach w leczeniu zaburzeń erekcji.

Korzystne działanie w leczeniu zaburzeń erekcji odkryto przypadkowo u pacjentów leczonych na chorobę Parkinsona. Mechanizm jej działania jest odmienny od występującego przy stosowaniu sildenafilu i jego pochodnych. Jest stosowana w postaci tabletek podjęzykowych, które rozpuszczają się w ok. 10 minut i wchłaniają poprzez błonę śluzową jamy ustnej. Działanie powodujące erekcję pojawia się w ciągu ok. 20 minut.

Wbrew nazwie nie jest pochodną morfiny ani nie działa na receptory opioidowe. Nazwa pochodzi od faktu, że można ją uzyskać z morfiny.

Apomorfina pod nazwą handlową Uprima lub Ixsense była dostępna od 2001 roku na rynku europejskim do leczenia zaburzeń erekcji. W 2006 roku decyzją europejskiej instytucji kontrolującej obrót farmaceutykami EMA Uprima/Ixsense została wycofana ze sprzedaży^[7].

Przypisy

↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
1 2 3 4 5 6 Apomorphine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6005 [dostęp 2026-08-18] (ang.).
1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, 5-89, 5-140, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ Apomorfina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A4393 [dostęp 2021-11-03] .
↑ Apomorphine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-11-02] (ang.).
↑ Mark J.M.J. Millan Mark J.M.J. i inni, Differential actions of antiparkinson agents at multiple classes of monoaminergic receptor. I. A multivariate analysis of the binding profiles of 14 drugs at 21 native and cloned human receptor subtypes, „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 303 (2), 2002, s. 791–804, DOI: 10.1124/jpet.102.039867, PMID: 12388666 (ang.).
↑ NoëlN. Wathion NoëlN., Public statement on Uprima (apomorphine hydrochloride). Non-renewal of the marketing authorisation in the European Union, London: European Medicines Agency, 29 maja 2006, EMEA/186645/2006 [zarchiwizowane 2007-06-11] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP6-1] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[PubChem-2] 1 2 3 4 5 6 Apomorphine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6005 [dostęp 2026-08-18] (ang.).

[CRC-3] 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, 5-89, 5-140, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[SA-4] Apomorfina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A4393 [dostęp 2021-11-03] .

[ChemIDplus-5] Apomorphine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-11-02] (ang.).

[6] Mark J.M.J. Millan Mark J.M.J. i inni, Differential actions of antiparkinson agents at multiple classes of monoaminergic receptor. I. A multivariate analysis of the binding profiles of 14 drugs at 21 native and cloned human receptor subtypes, „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 303 (2), 2002, s. 791–804, DOI: 10.1124/jpet.102.039867, PMID: 12388666 (ang.).

[7] NoëlN. Wathion NoëlN., Public statement on Uprima (apomorphine hydrochloride). Non-renewal of the marketing authorisation in the European Union, London: European Medicines Agency, 29 maja 2006, EMEA/186645/2006 [zarchiwizowane 2007-06-11] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]